AROMATIČNI UGLJOVODONICI

BENZEN

aromatični ugljovodonici

posebna klasa ugljovodonika koji su zbog karakterističnog mirisa dobili

ovaj naziv (areni)

benzen (benzol)C6H6

prvi član homologog niza arena

benzen je otkrio M. Faradej 1825 godineali mu nije znao hemijsku strukturu

HEKSAN C6H14

HEKSEN C6H12

HEKSIN C6H10

BENZEN C6H6

pretpostavka:

JAKO NEZASIĆENO JEDINJENJE

BENZEN C6H6

hemijski se ponaša kao alkan

ne reaguje sa KMnO4, čak i uz zagrevanje

kada reaguje sa Cl2 ili Br2 ne dolazi do reakcije adicije već do supstitucije

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

benzen ima specifično hemijsko ponašanje

KAKVA MU JE STRUKTURA ?

??

F. A. Kekule, 1865.

danas znamo:

veze između svih šest C atoma su jednake

C atomi se nalaze u temenima pravilnog šestougaonika

svaki C atom ostvaruje 3 kovalentne veze

(sa druga 2 C atoma i jednim H)

svaki C atom udružuje svoja tri elektrona a po jedan ostaje

slobodan

nespareni elektroni se udružuju

struktura benzena se zato prikazujestrukturnim formulama sa naizmeničnim

prostim i dvostrukim vezama

benzen pod određenim uslovima ipak reaguje kao alken i dolazi do

reakcije adicije

na primer: adicijom vodonika na visokoj temperaturi,pritisku i prisustvu katalizatora nastaje

ciklični alkan-cikloheksan

kao i drugi ugljovodonici i areni grade homologi niz

toluen(metilbenzen)

etilbenzen

ksilen(dimetilbenzen)

areni se u prirodi nalaze:

u nafti, odakle se dobijajufrakcionom destilacijom

u kamenom uglju, odakle se suvom destilacijom

dobija katran kamenoguglja,a iz njega se

izoluju areni

fizičke osobine benzena:

• bezbojna tečnost

• karakterističnog mirisa

• lakši od vode

• ne meša se sa vodom

• meša se sa nepolarnim rastvaračima

• sam je veoma često organski rastvarač

• gori čađavim plamenom jer sadrži visok procenat ugljenika

benzen je veoma otrovan(izaziva rak, leukemiju)

u izduvnim gasovima automobila,

industrujskih postrojenja

u dimu cigareta

benzen ima ogroman značaj za organsku hemijsku industriju

lekovi

boje i lakovi

benzen ima ogroman značaj za organsku hemijsku industriju

deterdženti

eksploziv