CHƯƠNGCHƯƠNG 4:4:

HỢP CHẤT CARBONYLHỢP CHẤT CARBONYL1. Tên gọi2. Tính chất vật lý3. Điều chế

1

1. Tên gọi2. Tính chất vật lý3. Điều chế

3.1. Oxi hóa hữu hạn ancol

2

3.2. Thủy phân gem - dihalogenua

R-CHCl2 + 2NaOH R-CHOH

OH+ 2NaCl

Gem-diclorua

3

R-CH=O + H2O

3.3. Ozon giải anken

CH2 CH CH C

CH3

CH3

HCHO HOC-COH+ + O C

CH3

CH3

4

3.4. Hidrat hóa ankin

5

3.5. Khử Rosenmund để điều chế andehit

Clorua axit

6

4. Tính chất hóa học

7

Phản ứng cộng thân hạch

8

Các loại phản ứng cộng thân hạch vào nhóm C=O

Cộng axit xianhydric HCN

Cộng natri bisunfit NaHSO3

Cộng hợp chất Grinard RMgX

Cộng ancol ROH

Cộng NH3 và các dẫn xuất9

Các loại phản ứng cộng thân hạch vào nhóm C=O

Cộng axit xianhydric HCN

Cộng natri bisunfit NaHSO3

Cộng hợp chất Grinard RMgX

Cộng ancol ROH

Cộng NH3 và các dẫn xuất

Phản ứng cộng HCN

10

Phản ứng cộng ancol

11

Ứng dụng: dùng để bảo vệ nhóm Carbonyl.

CH2-OH

12

Phản ứng của Hα

Các loại phản ứng của Hα

Phản ứng andol hóa và xetol hóa

Phản ứng ankyl hóa

Phản ứng halogen hóa

Phản ứng haloform

13

Các loại phản ứng của Hα

Phản ứng andol hóa và xetol hóa

Phản ứng ankyl hóa

Phản ứng halogen hóa

Phản ứng haloform

Phản ứng andol hóa & xetol hóa

14

andol

Phản ứng chỉ có một carbonyl tham gia như trên được gọi là

phản ứng tự andol hóa

15

Phản ứng chỉ có một carbonyl tham gia như trên được gọi là

phản ứng tự andol hóa

Tự andol hóa

Andol hóa chéo

16

Phản ứng andol hóa giữa 2 loại hợp chất carbonyl khác nhau

được gọi là phản ứng andol hóa chéo

Phản ứng ankyl hóa

17

Phản ứng halogen hóa

18

Phản ứng haloform

CH3CHO và metyl xeton trong môi trường bazơ tác

dụng với halogen cho haloform và muối của axit

19

Phản ứng oxi hóa – khử

Phản ứng khử thành ancol

20

Phản ứng khử thành hydrocarbon ( khử Clemensen)

21

Phản ứng oxi hóa

Andehit có thể dễ dàng bị oxi hóa bởi các tác nhân oxi hóamạnh như KMnO4, K2Cr2O7

Axit

Hoặc với một số tác chất oxi hóa yếu như thuốc thửTollens, Fehling...

22

Hoặc với một số tác chất oxi hóa yếu như thuốc thửTollens, Fehling...

Xeton xem như không bị oxi hóa. Ở điều kiện oxi hóa

mạnh bị cắt đứt liên kết cho hỗn hợp axit

23

Ví dụ 1: Phản ứng nào dưới đây không điều chế 1-Phenylbutanol-2:

a. phenylaxetandehit + C2H5MgBr

b. butanal + PhMgBr

c. propanal + PhCH2MgBr

d. 1-phenylbutanon-2 + H2/Ni,to

24

Ví dụ 2: Carbonyl cho sản phẩm andol hóa 2-Etyl-3-hydroxyhexanal

là:

a. butirandehit b. isobutirandehit

c. butanon d. Tất cả đều sai

25

Ví dụ 3: Xác định tác chất ban đầu để có được sản phẩm là:

? KOHto

CH C

CH3

C

O

CH2CH3

26

a. benzandehit và pentanon-3 b. benzandehit và pentanon-2

c. acetophenon và butanon-2 d. acetophenon và butanal