2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): 15-26

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura

Wermuth: 863-877Tortorella: 63-67Schröder: 9-10Emsley: 91Runti (1): 15-26

“Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle […]”

Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi


Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo…” “In questo coso!” continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dell’albero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà!”

L’UTILITÀ

Lewis Carrol, Oltre lo Specchio


L’UTILITÀ

“Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice, “perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.”“Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente.“Non li ho mai uditi rispondere.”“Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?”“Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate?”

Lewis Carrol, Oltre lo Specchio


EROINA

Ac

Ac

MORFINA

“Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con un’espressione più comune, Eroina.”

“Corpi al sole”(“Evil under the sun,

Agatha Christie, 1941)


L’UTILITÀ

cetilpiridinio cloruro

N+

Cl-

Antonio Catricalà


L’UTILITÀ

paracetamolo NH

OOH

acido ascorbico O O

OHOH

OH

OH

H

Isopropamide ioduroN+O

NH2

I-

clorfenaminaN

N

Cl

caffeina

N

N

N

N

O

O

dimetofrina

OH

O

O

NH

OH

Raffreddoremed®


“Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.”Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi

Sellerio Editore, Palermo, 2006


L’UTILITÀ

O

OH

NH2

PABA

p-amino...

...benzoic...

...acid

N

diethylamino...

...ethyl

DEAE

N

O

O

NH2

procaine


L’UTILITÀ

?OHH

NH

H

Cl

eritroidrossibupropione

bupropione

NH

O

ClNH

O

Cl

OH

idrossibupropione

NH

O

Cl

OH

OH

OH

triidrossibupropione


L’UTILITÀ

OHH

NH

H

Cl

OH

NH

H

Cl

H

Possibile spiegazione: treo threo, pron. trio triO tri ossi tri idrossi


1. Nome brevettato o depositato

3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)

4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle

2. Nome comune o generico (D.C.It.)





1. Nome brevettato o depositato es. Largactil®

2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I Giovanni Lentini Nomenclatura

Psicronizer®

N

NH2

nomifensina

%

E

I

depressione ansia

14 16

10 11



NH

NH

O

O

O

Gardenal®

fenobarbital

NH

NH

O

O

O

Veronal®

barbital


Darvon® Novrad®

enantiomero (+)(1S,2R)

analgesico

enantiomero (–)(1R,2S)

antitussivo

O

O

N

H

O

O

N

H

propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile


propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo

Diprivan®

OH

diisopropilphenol intravenous anesthetic

Tagamet® N

N

N

NH

NH

NH

S

cimetidina, antagonista H2 cimetidina, antagonista H2

Tantum verde® Multum giallo®

benzidamina

NN

O

N

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura“Aller guten Dinge sin Drei”(“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco)

N

NN

O

N

N

Cl

trazodone

Trittico®


NOMI BREVETTATI

Liposom®









2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina



Nome comune o generico

W.H.O (O.M.S.)

p.I.N.N.(D.C.I.p.)

StatiMembri

s.N.N(s).

r.I.N.N.(D.C.I.r.)

N.N.N.(D.C.N)


IL CRITERIO DI ANALOGIANH

2

alfametilfenetilamminaalfametilfenetilammina

amfetamina

NH

metamfetamina

N

S

N

N

R

R D.C.I.

H perazinaCl proclorperazinaCO(CH2)2CH3 butaperazinaCF3 trifluoperazina‘perazine’


Sillabe o gruppi di sillabe usatinella formazione di D.C.It.

Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenzadi due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere usati dovunque nel nome.

Sillaba ogruppo di sillabe Categorie Esempi

-ac

-andr-

-astina

-azepam

-bactam

fans del gruppo ibufenac

androgeni (anabolizzanti)

antistaminici

benzodiazepine

inibitori delle -lattamasi

Bufexamac

Ossandrolone

Clemastina

Diazepam

Sulbactam

Roberto Benigni

“Chissà perché tutte le malattie mentali cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...”


Derivazione delle Radici.

Dalla IUPAC:

Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo):

nalorfina

O

N

OH

OH

esametonio

N+N+

metadone

N

O


NH

O Cl

Cl

OH

diclofenac

Derivazione delle Radici.

Dal capostipite:N

N

O

Cl

diazepam

N

O

O

O

O

H

cocaina

Dal nome storico o semisistematico della struttura base:

NNH

O

O

mefenitoina


vir: farmaci antivirali

-amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi-navir: anti-HIV - … : ……….

stat: inibitori enzimatici

-castat: inibitori della dopamina -idrossilasi-vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi)- … : ……….

Evoluzione delle Radici. Sottogruppi.


lev(o)-: per la forma (–)-(S) es.: levodopadex(tro)-: per la forma (+)-(R)ar-: per la forma (–)-(R)es-: per la forma (+)-(S)rac(e)-: per la miscela racemica

Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici.

O

NH2

OH

OH

OH

H


N

N

NH2

NH2O

O

O

SNH

NO

O

O

NH2

trimetoprim sulfametoxazolo

Co- + trim + oxazolo = co-trimoxazolo

trim oxazolo

Evoluzione delle DCI. PEN.

Bactrim®


carbidopa levodopa

Co- + car + ldopa = co-careldopa

car l dopa

+ e (eufonica)

NH

O OHNH2

OH

OH

O

NH2

OH

OH

OH

H

Evoluzione delle DCI. PEN.

Sinemet®


Co- + ben + ldopa = co-beneldopa

ben l dopa

…e allora ‘beneldopa’?

+ e (eufonica)

benserazide levodopa

O

NH2

OH

OH

OH

H

O

NH

NH

OH

NH2 OH

OH

OH

Madopar®


Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).

Somatotropine e analoghi

som- analoghi dell’ormonedella crescita

som- …..-bove analoghi della somatotropina bovina

som- ….. -por analoghi della somatotropina porcina

Sillabe Categorie Esempi

somatotropina GH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA)

somatrem hGH + Met, Met-rhGH – 192 AA)

somidobove

somalapor



Interleuchine

-kina sostanze di tipo interleuchinico

-leukina analoghi e derivati della IL-2 aldesleukina

-nakina analoghi e derivati della IL-1 -onakina analoghi e derivati della IL-1pitonakina -benakina analoghi e derivati della IL-1mobenakina

-trakina analoghi e derivati della IL-4 binetrakina

-…….. ………………………………….. ……………..




Biomolecole modificate chimicamente

peg- composti PEGhilati


Pegaldesleukina aldesleukina peghilata

N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza.

es.: enlimomab pegol



Biomolecole contenenti un atomo radioattivo

Nome del farmaco che contiene l’atomo radioattivo

Simbolo dell’elemento

Numero dell’isotopo

Nome dell’agente veicolante(se presente)

+ + +

I 123ioflupano(FP-CIT)

ioflupano I 123 o ioflupano (123I)

N

O

O

H

F

123IEs.:

tecnezio Tc 99m arcitumomab

tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab



Anticorpi monoclonali (MAb)

-mab: suffisso generale

-u- uomo -o- topo -a- ratto-e- criceto-i- primate-xi- chimerico-zu- umanizzato

infissi indicanti l’origine del prodotto

Es.: arcitum o mab



Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale

-u- uomo -o- topo -a- ratto-e- criceto-i- primate-xi- chimerico-zu- umanizzato

infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio

Es.: inf li xi mab pali vi zu mab tras tu zu mab

-ba(c)- batterici-ci(r)- cardiovascolari -le(s)- lesioni infettive-li(m)- immunomodulatori-vi(r)- virali

tumori-co(l)- colon-go(t)- testicolo-go(v)- ovaio-ma(r)- mammella-me(l)- melanoma-pr(o)- prostata-tu(m)- miscellanea


Omologazione DCIt/INN.

DCIt‘ss’‘ch’‘ile’

‘solfa’

INN‘x’‘k’‘il’

‘sulfa’

O OH

O

naproxene

O

O

OH

ketoprofene

N

O O

OH

SH

H

captopril

‘ph’‘y’‘th’‘ae’‘oe’

‘f’‘i’‘t’‘e’‘e’

NN

SNH

OO-

OO

sulfamipirina

Na+


Problemi: quale criterio?

lumiracoxibPrexige®

NH

O F

Cl

OH

CH3

Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib

NN CF3

S

O

ONH2

celecoxibCelebrex®

O

S

O

O

O

rofecoxibVioxx®

N

S

O

O

N

Cl

etoricoxibArcoxia®

S

O

ONH2

O

N

valdecoxibBextre®

Parecoxib sodicoDynastat®

S

O

ON-

O

N

O

Na+










3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina


3. Nome chimico

dove e quanti

mattoni

fondamenta

rifiniture

3. Nome chimico“Queste regole sono semplicissime!

Le capirebbe un bambino di quattro anni.Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni,

Perché io non ci capisco niente!” Groucho Marx

“Queste regole sono semplicissime!Le capirebbe un bambino di quattro anni.

Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni,Perché io non ci capisco niente!”

Groucho Marx


3. Nome chimico3. Nome chimico

“È molto più difficileparlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia.Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi

“È molto più difficileparlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia.Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi



2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina



2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina

N

S

H

CH2 CH2 CH2

CH3N

CH3

Cl

“Non è il conoscere che conta,ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza

“Non è il conoscere che conta,ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza










4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e siglees. RP 4909


NOMI SEMISISTEMATICI N

O O

OH

DCI: atropina

IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile

semisistematico: tropato di 3-tropile


NOMI SEMISISTEMATICI

DCI: morfina

IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo

semisistematico: (5, 6)-4,5-epossi-17-metil- -7,8-dideidromorfinan-3,6- -diolo

O

N

OH

OH

H

N

H

1

4

59

11

12

14

morfinano


1980 2000

SIGLE DI LABORATORIO

‘la pillola del giorno dopo’

Ru486 mifepristone Mifegine®


®

D.C.It

I.U.P.A.C.

altrinomi

sinonimi

sigle


NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI

O

O

NH2

benzocaina

Labocaina®



F3C

O NH

fluoxetina

Fluoxetina Fidia



aldesleukinProleukin®


uso nellaprofessione

razionalitàcontenuto diinformazione

requisitomnemonico “penetrazione”

conoscenze di base necessarie

®

D.C.It

I.U.P.A.C.

altrinomi

sinonimi

sigle






®

D.C.It

I.U.P.A.C.

altrinomi

sinonimi

sigle






®

D.C.It

I.U.P.A.C.

altrinomi

sinonimi

sigle


“Per apprezzare la qualità di un vinoe sapere in quale vendemmia venne fatto,non occorre berne tutto un barile”

Oscar Wilde, Massime

“Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare.Perché dovrebbe pensare? È un esperto”

Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II

Documents

2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I G. Lentini - Nomenclatura Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): 15-26