246.химия рабочая тетрадь

Министерство спорта, туризма и молодежной политики Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Волгоградская государственная академия физической культуры»

Кафедра Физиологии

С. С. Мирошникова, В. А. Лиходеева, Н. В. Серединцева

ХИМИЯ

Рабочая тетрадь

Волгоград – 2011

Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»

2

ББК 24 М 645

Рецензенты: к.п.н., доцент кафедры химии и МПХ ВГПУ им. А.С. Серафимовича Панибратенко М.В. д.б.н., проф. каф. физиологии ВГАФК Сентябрев Н.Н.

Допущено к изданию решением ученого совета ФГБОУ ВПО «ВГАФК» в качестве учебно-методического пособия

Мирошникова С. С. Химия: рабочая тетрадь: учебно-методическое

пособие / Лиходеева В. А., Серединцева Н. В. - Волгоград: ФГБОУ ВПО

«ВГАФК», 2012. – 98 с.

Учебно-методическое пособие предназначено для студентов высшего профессионального образования, осваивающих профессиональную образовательную программу бакалавриата по направлениям 034300.62 «Физическая культура» и 034400.62 «Физическая культура для лиц с отклонениями в состоянии здоровья (адаптивная физическая культура) соответствии с новым Федеральным государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования.

ББК 24 М 645

С. С. Мирошникова. В. А. Лиходеева, Н. В. Серединцева, 2012 ВГАФК, 2012г.


3

СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДИСЛОВИЕ..........................................................................................4

Тема 1: Водно-дисперсные системы (семинарское занятие)..................5

Тема 2: Факторы, влияющие на скорость химических реакций и

активность катализаторов (практическое занятие)................................15

Тема 3: Химическая кинетика и катализ (семинарское занятие)..........17

Тема 4: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые

кислоты и их производные (практическое занятие)...............................25

Тема 5: Кислородсодержащие органические соединения. Карбоновые

кислоты и их производные (семинарское занятие)...............................29

Тема 6: Карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот

(семинарское занятие)…………………………………………………..44

Тема 7: Азотсодержащие органические соединения (практическое

занятие).......................................................................................................58

Тема 8: Азотсодержащие органические соединения (семинарское

занятие).......................................................................................................64

Задания для самостоятельной работы………………………………….76

Вопросы к экзамену………………………………………………….......95

ЛИТЕРАТУРА...........................................................................................97


4

ПРЕДИСЛОВИЕ

Рабочая тетрадь содержит весь необходимый материал по учебной дисциплине «Химия» и предназначена для успешной и качественной организации работы студентов обучающихся в спортивных вузах и на факультетах физической культуры педагогических вузов. Пособие соответствует программам по общей и органической химии.

Пособие состоит из двух разделов, в первом содержатся 8 тем, которые посвящены вопросам общей химии по темам растворы, буферные системы, электролитическая диссоциация, химическая кинетика и катализ, а также содержат материал по органической химии по таким разделам как кислородсодержащие органические соединения, карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединения. В начале каждой темы указаны цели занятия, перечислены основные вопросы, предлагаемые для обсуждения, в конце каждой темы даются задания для самопроверки.

Во втором разделе представлены теоретические вопросы и задания для самостоятельной работы по разделам общей химии (строения атома, периодическая система Д.И. Менделеева, химическая связь), электрохимии и химии высокомолекулярных соединений, а также химической идентификации веществ. Задания пособия не однозначны – одни из них требуют простого воспроизведения материала, другие требуют сравнения, анализа, обобщения материала, третьи побуждают к творческому осмыслению и применению теоретического материала в новых ситуациях.

В конце пособия студентам предлагается список литературы, содержащей весь необходимый теоретический материал для успешного освоения данного курса.

Авторы будут благодарны читателям за отзывы о настоящем учебном пособии и предложения по его дальнейшему усовершенствованию.


5

Дата____________________

ТЕМА 1: ВОДНО – ДИСПЕРСНЫЕ СИСТЕМЫ

(СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ).

ЦЕЛЬ: Получить четкое представление о водно-дисперсных системах, изучив их свойства. Рассмотреть теорию электролитической диссоциации. Получить представление об ионном произведении воды, активной реакции среды водородном числе, водородном показателе. Рассмотреть строение буферных систем, подробно изучив механизм их действия. ВОПРОСЫ: 1. Биологическая роль воды. Особенности строения молекулы воды. 2. Классификация водно-дисперсных систем. 3. Растворы. Классификация растворов. Основные свойства растворов: диффузия, осмос, осмотическое давление. Гипотонические, гипертонические и изотонические растворы. 4. Электролитическая диссоциация. Электролиты. Константа диссоциации, степень диссоциации. Ионное произведение воды. Водородное число и водородный показатель. Активная реакция среды. 5. Буферные системы. Механизм действия. 6. Коллоидные растворы. БЛОК ИНФОРМАЦИИ

Большинство биологических жидкостей являются водно–дисперсными системами. Дисперсные системы – это системы, состоящие из мелкораздробленных частиц одного вещества (или нескольких), распределённых более или менее равномерно в массе другого вещества. Раздробленное вещество является дисперсной фазой, а вещество, в котором происходит распределение – дисперсионной средой. Если дисперсионной средой является вода, то образуются водно-дисперсные системы (кровь, лимфа, моча, слюна, желудочный и кишечный соки, спинномозговая жидкость).

По степени дисперсности водно-дисперсные системы делятся на истинные растворы, коллоидные растворы и взвеси. Раствор – это гомогенная (однородная) система, состоящая из 2-х или нескольких веществ, причем одно (или несколько) – растворенное вещество равномерно распределено в другом веществе – растворителе. Растворы


6

можно классифицировать по агрегатному состоянию (жидкие – растворы солей, твердые – сплавы металлов, газообразные – воздух); по концентрации растворенного вещества (ненасыщенные, насыщенные перенасыщенные). 1. Истинные растворы имеют размер частиц 10-7 – 10-9 см; они гомогенны, прозрачны, оптически пусты, не имеют поверхности раздела фазы и среды, легко фильтруются, не оседают под действием силы тяжести и поэтому устойчивы. 2. Коллоидные растворы имеют размер частиц дисперсной фазы равный 10-7 –10-5 см; дисперсная фаза в них - это агрегаты из множества мелких молекул, крупных молекул, ионов.

Структурной единицей коллоидного раствора является мицелла. Основа коллоидной частицы (мицеллы) - ядро. Ядро состоит из электронейтрального агрегата частиц с адсорбированными на его поверхности ионами элементов. Коллоидная частица имеет ещё и слой противоионов, вместе с которым образует гранулу, имеющую заряд. Вокруг гранулы формируется слой противоионов, который вместе с растворителем образует диффузный слой. Коллоидная гранула и диффузный слой образуют электронейтральную мицеллу.

Схема строения коллоидной мицеллы

1-ядро; 2-двойной электрический слой;

3-его адсорбционная часть; 4-его диффузная часть.

Коллоидные растворы обладают следующими свойствами: 1. оптический эффект Тиндаля - пучок света, проходящий через коллоидный раствор, становится видимым как светящийся конус; 2. явление опалесценции - в луче света можно различить движение и свечение коллоидных частиц; 3. способны подвергаться электрофорезу, поскольку имеют заряд; 4. кинетически и агрегативно устойчивы; 5. способны стареть;


7

6. обладают способностью к обратимой и необратимой коагуляции (под воздействием электролитов - солей лёгких и тяжёлых металлов соответственно).

Если заряд коллоидной частицы равен нулю, то такое состояние частицы называется изоэлектрическим; рН среды, при которой заряд коллоидной системы равен 0, называется изоэлектрической точкой. Коллоидные частицы в этом случае слипаются, укрупняются, теряют агрегатную устойчивость, коагулируют и образуют осадок. Выпадение коллоида в осадок называется седиментацией. Разрушение коллоидной системы называется денатурацией. 3. Взвеси (суспензии, эмульсии) – размер частиц больше 10-5 см. Примерами суспензии может служить взвесь форменных элементов в крови, а в качестве эмульсий могут быть представлены молоко, взвесь жиров в кишечном соке и др. Гетерогенные системы, содержащие частицы размером более 100 нм, являются грубодисперсными и кинетически неустойчивы. К ним относятся пены (газ в жидкости), эмульсии (жидкость в жидкости) и суспензии (твердые вещества в жидкостях).

Растворы обладают рядом свойств, одним из них является диффузия - это самопроизвольный процесс выравнивания концентрации растворенного вещества в растворе. Она обусловлена тепловым броуновским движением растворенного вещества и растворителя, причем растворенное вещество перемещается в сторону меньшей концентрации по градиенту концентрации.

Существует 3 вида диффузии: пассивная (броуновское движение), облегчённая (происходит с затратой энергии, с помощью переносчиков), активная (или осмос; происходит со значительной затратой энергии).

Биологическая роль диффузии состоит в перемещении О2, СО2, питательных веществ и продуктов обмена веществ в тканевых жидкостях; диффузия влияет на скорость многих физико–химических реакций в организме.

Осмос – это одностороннее проникновение растворителя через полупроницаемую мембрану в раствор с большей концентрацией.

Осмотическое давление (Росм.) – это сила, с которой растворитель давит на полупроницаемую мембрану, проходя через неё. Оно прямо пропорционально концентрации и температуре раствора, и выражается формулой: Росм. = с R T, где с – молярная концентрация, R – газовая постоянная, равная 0,082, Т – абсолютная температура.


8

Все вещества делятся на электролиты и неэлектролиты. Электролиты – вещества, растворы и расплавы которых проводят электрический ток. Растворы и расплавы неэлектролитов не проводят электрический ток.

Выраженными электролитами являются неорганические кислоты, основания и их соли. При растворении электролитов вначале преобладает распад молекул на ионы, но затем начинается обратный процесс, т. е. синтез молекул из ионов. В определенный момент наступает состояние динамического равновесия, когда сколько молекул распадается на ионы, столько же из ионов образуется вновь. Этот момент наступления равновесия отражает константа диссоциации (К).

СН3СООН = СН3СОО- + Н+

К = [СН3СОО-][ Н+ ]/ [СН3СООН]

К – равна отношению произведению ионов к общему количеству не распавшихся молекул. И зависит от природы электролитов.

Электролиты бывают сильные и слабые. Вода как слабый электролит в незначительной степени диссоциирует на ионы Н+ и ОН–, которые находятся в равновесии с недиссоциируемыми ионами. Н2О ↔ Н+ + ОН-

К = [Н+][ОН-] / Н2О Концентрацию ионов обычно выражают в молях в 1 литре. Как видно

из уравнения диссоциации воды в ней величина [Н+] и [ОН-] одинаковы, что свидетельствует об амфотерности воды. Установлено, что в одном литре воды при комнатной температуре диссоциации подвергаются лишь 10 -7 моля воды и при этом образуется 10 -7 моля/л ионов Н+ и 10 -7 моля/л ОН-

Из-за малой концентрации Н+ и ОН- их образование не изменяет концентрации воды в воде, равной 55,5 моль/л. Постоянной величиной для этого равновесия будет не только дробное выражение , но и числитель дроби- произведение Н+ и ОН-. Это произведение обозначают символом Кi и называют ионным произведением воды. При определенной температуре (229 С) эта величина постоянная и равна 10 -14.

Кi = [Н+][ОН-] = 10 -7 10 -7 = 10 -14 Любой водный раствор кислоты, основания или соли содержит как

ионы Н+, так и ионы ОН-. Из постоянства произведений следует, что при увеличении концентрации одного из ионов соответственно уменьшается


9

концентрация другого иона. Например, если в водном растворе [Н+] = 10 -3 моль/л, то [ОН-] определяется так: [ОН-] = Кi / [Н+] = 10 -14 / 10 -3 = 10 -11

Таким образом, кислотность или щелочность раствора можно выразить через концентрацию ионов водорода. Тогда для нейтрального раствора [Н+] = 10 -7; для кислого [Н+] > 10 -7; для щелочного [Н+] < 10 -7 моль/л.

Чтобы избежать неудобств, связанных с применением чисел с отрицательными показателями степеней, концентрацию водородных ионов принято выражать через водородный показатель, обозначаемый символом рН. Водородным показателем рН называется десятичный логарифм водородных ионов, взятый с обратным знаком: рН = -lg [Н+].

С помощью рН реакция растворов характеризуется так: нейтральная среда – рН = 7; кислая рН < 7; щелочная рН > 7.

Регуляторными системами, обеспечивающими постоянство рН среды организма являются буферные системы. Под буферным действием понимают свойство раствора противодействовать изменению концентрации водородных ионов при добавлении сильной кислоты или щелочи.

Буферные системы могут быть образованы слабой кислотой и ее солью с сильным основанием, слабым основанием и его солью с сильной кислотой.

В крови человека различают: ацетатную буферную систему – СН3СООН / СН3СООNa бикарбонатную буферную систему Н2СО3 / NаНСО3 белковую, гемоглобиновую. В буферной системе различают кислотный и щелочной резерв. Если в

буферную систему прибавить кислоту, то с ней взаимодействует щелочной резерв: Н+ + Cl- + Na+ + НСО3

-- = Na + + Cl- + Н2СО3 При введении в буферную систему щелочи, то она взаимодействует с

кислотным резервом: Na+ + OH- + H+ +HCO3- = Na+ + HCO3

- + H2O Буферное действие не беспредельно, а ограничено и определяется

понятием «буферная емкость». Буферной емкостью называют количество грамм-эквивалентов сильной кислоты или щелочи, которое нужно прибавить к 1л буферной системы, чтобы сместить ее рН на единицу.


10

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

1. Напишите какие виды диффузии вы знаете:

Диффузия

← ↓ →

2. Напишите формулу, определяющую осмотическое давление для: а) электролитов________________________________________________ б) неэлектролитов _______________________________________________ 3. Как называются два раствора, если осмотическое давление одного (Р1) и осмотическое давление другого (Р2): А) Р1 = Р2 ____________________________________________________ Б) Р1 <Р2 _____________________________________________________ В) Р1 > Р2 ____________________________________________________ 4. Чему равна [ОН-] и какова реакция среды, если: [ Н+ ] = 10 -3 ___________________________________________________ [ Н+ ] = 10 -8 ___________________________________________________ 5. Какие из перечисленных ниже жидкостей проводят электрический ток: а) спирт; б) водный раствор поваренной соли; в) дистиллированная вода; г) водный раствор сахара. ________________________________________________________________ 6. Какие ионы содержатся в водных растворах: а) бромида калия; б) гидроксида калия; в) азотной кислоты; г) фторида натрия. д) сульфата натрия. Напишите уравнения диссоциации этих соединений ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


11

7. Изобразите уравнениями последовательные ступени диссоциации угольной кислоты______________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

8. Какие из приведенных веществ являются слабыми электролитами в водном растворе1) Н2SО4, 2) NаОН, 3) Н2S, 4) КСl ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 9. Напишите что произойдет, если к ацетатной буферной системе прибавить: НСl_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ NаОН___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 10. Нарисуйте строение

Гранулы Мицеллы

11. Укажите заряд мицеллы AgJ (АgNО3 + КJ = АgJ + КNО3), если КJ в избытке?______________________________________________________


12

Демонстрационный опыт. ОПРЕДЕЛЕНИЕ АКТИВНОЙ РЕАКЦИИ СРЕДЫ

РАСТВОРОВ ПРИ ПОМОЩИ УНИВЕРСАЛЬНОГО ИНДИКАТОРА.

Оборудование и реактивы: 0,1 н растворы соляной кислоты, гидроксида натрия, хлорида натрия, гидрофосфата натрия и дигидрофосфата натрия, дистиллированная вода, универсальный индикатор, пробирки, пипетки.

Ход работы: В 6 пробирок налить по 2 мл исследуемых растворов: 1-ю пробирку раствор соляной кислоты; во 2-ю раствор гидроксида натрия; в 3-ю дистиллированную воду; в 4-ю раствор хлорида натрия; в 5-ю раствор однозамещенного фосфорнокислого натрия; в 6-ю раствор двузамещенного фосфорнокислого натрия. В каждую пробирку добавить по две капли универсального индикатора. Сравнить окраску универсального индикатора в каждом растворе со стандартной шкалой его окраски при различных значениях рН. Записать полученные в опыте данные в таблицу, сделать расчет концентраций водородных и гидроксильных ионов в исследуемых растворах. Указать реакцию среды в растворах по значениям рН.

Исследуемый раствор

Значение рН [Н+] [ОН–] Реакция среды

НСl

NaOH

H2O

NaСl

NaH2PO4

Na2HPO4

Вывод:______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


13

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОПРОВЕРКИ

1. Чему равен ковалентный угол в молекуле воды? а) 180,0 б) 104,3

в) 30,0 г) 90,0

2. Что является дисперсионной средой крови? а) эритроциты, б) вода,

в) лейкоциты, г) тромбоциты.

3. Какой размер частиц характерен для грубодисперсных систем? а) 10 –7 до 10-5 м б) 10-9 до 10-7 м

в) ≥ 10-5 г) ≤10-9

4. Какое строение имеет гранула? а) ядро, слой потенциалопределяющих ионов, адсорбционный слой противоионов, диффузный слой, б) ядро, слой потенциалопределяющих ионов, адсорбционный слой противоионов, в) ядро, слой потенциалопределяющих ионов,

г) ядро, диффузный слой.

5. Какой слой мицеллы определяет ее заряд? а) диффузный слой, б) адсорбционный слой противоионов, в) потенциалопределяющий слой ионов,

г) ядро.

6. Что такое коагуляция коллоидов? а) процесс объединения коллоидных частиц в более крупные, б) свободное оседание коллоидных частиц,

в) движение заряженных частиц в электрическом поле, г) ионнообменная адсорбция.

7. Какой размер частиц имеют истинные растворы? а) 10-5 до 10-7м б) 10-9

в) 10-7 до 10-9 г) 10 –5

8. Диффузия – это: а) одностороннее движение частиц растворенного вещества,

б) самопроизвольный процесс выравнивания концентрации растворенного вещества в растворе,


14

в) движение частиц в электрическом поле, г) выпадение частиц в осадок.

9. Что произойдет с живой клеткой, если ее поместить в крепкий солевой раствор? а) гемолиз, б) плазмолиз,

в) седиментация, г) коагуляция.

10. К каким электролитам относятся неорганические кислоты и щелочи? а) слабым, б) сильным,

в) нейтральным, г) средним.

11. Чему равно ионное произведение воды? а) 10-16, б) 10-14,

в) 10 -10, г) 10-7.

12. Чем образованы буферные системы? а) сильной кислотой и ее солью со слабым основанием, б) слабой кислотой и ее солью с сильным основанием,

в) сильной кислотой и ее солью с сильным основанием, г) слабой кислотой и ее солью со слабым основанием.

13. С чем будет взаимодействовать соляная кислота, если ее ввести в бикарбонатную буферную систему? а) Н2СО3, б) NаНСО3,

в) СН3СООNа, г) Nа2НРО4.

14. С чем будет взаимодействовать NаОН, если его ввести в ацетатную буферную систему. а) Н2О, б) СН3СООН,

в) СН3СООNа, г) Н2СО3.

15. В чем заключается биологическая роль буферных систем? а) в поддержании нормального уровня глюкозы в крови, б) в поддержании определенных значений рН,

в) активации ферментов, г) ингибировании ферментов.

Проверил


15

Дата____________________

ТЕМА 2: ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА СКОРОСТЬ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ И АКТИВНОСТЬ КАТАЛИЗАТОРОВ (ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ). ЦЕЛЬ: Получить практические навыки по изучению зависимости скорости химических реакций от концентрации реагирующих веществ, графически изобразить зависимость скорости химических реакции от концентрации реагирующих веществ. ВОПРОСЫ: 1. Факторы, влияющие на скорость химических реакций. 2. Зависимость скорости химических реакций от концентрации реагирующих веществ.

Лабораторная работа № 1 ЗАВИСИМОСТЬ СКОРОСТИ РЕАКЦИИ ОТ

КОНЦЕНТРАЦИИ РЕАГИРУЮЩИХ ВЕЩЕСТВ.

Оборудование и реактивы: раствор гипосульфита натрия, дистиллированная вода, серная кислота, пробирки, секундомер.

Ход работы: В четыре пронумерованные пробирки налить раствор гипосульфита различной концентрации и воды в количествах, указанных в таблице. В другие четыре пробирки отмеривают по 6 мл 0,1 Н раствора серной кислоты. Влить в пробирку № 1 раствор серной кислоты, быстро перемешивая одновременно включить секундомер. Отметить время появления первых следов помутнения, в результате выделения свободной серы:

Na2S2O3 + H2SO4 = Na2SO4 + H2S2O3 H2S2O3 = H2O + SO2 + S Провести аналогичные опыты с остальными пробирками. Результаты опытов записать в таблицу.

№

пробирки

Объем, мл Концентрация

Na2S2O3

С = а/а+б

Время t, сек Относительная

скорость

V = 1/ t

Na2S2O3

(а)

H2O

(б)

1 6 –


16

2 4 2

3 3 3

4 2 4

Зависимость между изменением концентрации раствора и скорости реакции изобразить графически, для чего на оси абсцисс отложить значение концентрации, а на оси ординат – скорость реакции. Вычертить кривую.

Вывод:______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Проверил:


17

Дата____________________

ТЕМА 3: ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА И КАТАЛИЗ

(СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ).

ЦЕЛЬ: Рассмотреть современные представления о кинетике химических реакций, уделив особое внимание факторам, влияющим на скорость химических реакций. Получить представление о катализе, механизме действия катализаторов. ВОПРОСЫ: 1. Кинетика химических реакций. Зависимость скорости химических реакций от различных факторов. 2. Кинетическая классификация химических реакций. Порядок химических реакций. Типы химических реакций. 3. Химическое и фазовое равновесие. Принцип Ле-Шателье. 4. Понятие о катализе, биокатализе, катализаторах и биокатализаторах. Структура и свойства катализаторов. 5. Механизм действия катализаторов и биокатализаторов.

БЛОК ИНФОРМАЦИИ

Скорость химической реакции определяется изменением концентрации реагирующих веществ в единицу времени. Vср.=С2 – С1/ t2 – t1, где С2 – С1 – изменение концентрации реагирующих веществ; t2 – t1 – промежуток времени.

С течением времени при химическом взаимодействии происходит уменьшение концентрации вступивших в реакцию веществ, следовательно, снижается скорость прямой реакции. Одновременно накапливаются продукты этой реакции в связи с чем может увеличиваться скорость обратной реакции.

Факторы влияющие на скорость химической реакции:

1. Природа реагирующих веществ. Чем выше химическое сродство реагирующих веществ, тем выше их химическое взаимодействие. 2. Температура. Зависимость скорости реакции от температуры для гомогенной реакции определено законом Вант-Гоффа: при повышении температуры на каждые 10° скорость химической реакции возрастает в 2 -4 раза.


18

3. Концентрация реагирующих веществ. Для элементарных или простых химических реакций справедлив закон действующих масс, который гласит, что скорость химической реакции при данной температуре прямо пропорциональна произведению концентраций реагирующих веществ, возведённых в степень их стехиометрических коэффициентов в уравнении реакции:

A+2B=AB2 V = k cА cВ 2, где сA и сB – концентрации реагирующих веществ в (Моль / л), k- константа скорости реакции. 4. Площадь соприкосновения с твердым веществом (для гетерогенных систем). Чем больше площадь соприкосновения между реагентами, тем больше скорость химической реакции. 5. Наличие в системе катализаторов. Катализаторы – это вещества, которые увеличивают или уменьшают скорость химической реакции, но сами при этом не изменяют своего химического состава.

Процессы, протекающие при участии катализаторов, называются катализом.

Виды катализа:

1. Гомогенный катализ – это процесс при котором и катализатор и реагирующие вещества находятся в одной фазе (газы или жидкости). 2. Гетерогенный катализ – это процесс при котором и катализатор и реагирующие вещества находятся в разных фазах (катализатор – твердый, реагирующие вещества – жидкости или газы)

Химическое равновесие наблюдается в обратимых реакциях, когда скорость прямой реакции становится равна скорости обратной реакции. Оно характерно как для гомогенных, так и гетерогенных систем. Установившееся равновесие подвижно, т. к. реакция не прекращается.

Отношение произведения концентраций продуктов реакции к произведению исходных веществ, возведённых в степень их стехнометрических коэффициентов - есть величина постоянная и называется константой равновесия. При расчёте константы равновесия в гомогенной системе учитывается концентрация всех исходных веществ.

N2 + 3 H2 = 2 NH3, k равновесия = [NH3]

2/ [N2][H2]3 для гомогенной системы.


19

В уравнение констант гетерогенного химического равновесия не входят никакие члены, относящиеся к твёрдым веществам, участвующим в прямой и обратной реакциях.

CaCO3 = CaO + CO2,

k равновесия = p [CO2] для гетерогенных систем. Так как химическое равновесие подвижно, то им можно управлять

согласно принципу Ле-Шателье: если на химическую систему, находящуюся в состоянии химического равновесия производится воздействие (изменяется концентрация, давление, температура), то оно благоприятствует той реакции, которая уменьшает это воздействие.

− При повышении температуры в экзотермических реакциях равновесие смещается влево, а в эндотермических реакциях вправо.

− При повышении давления равновесие смещается в сторону меньшего числа объёмов.

− При повышении концентрации исходных веществ равновесие смещается вправо, а при уменьшении концентрации исходных веществ – влево.

Катализаторы на сдвиг равновесия влияния не оказывают, поскольку одинаково сказываются как на прямой, так и на обратной реакции.


1. Рассмотрите факторы, влияющие на скорость химических реакций. 1.___________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2.___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3.___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4.___________________________________________________________________________________________________________________________


20

________________________________________________________________________________________________________________________________

5.___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Если температурный коэффициент реакции γ = 3, насколько

необходимо понизить температуру чтобы скорость реакции уменьшилась в 27 раз? Какой будет коэффициент реакции, если при увеличении температуры с 20 до 50 градусов скорость реакции увеличилась в 8 раз?

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 3. При повышении температуры на 10 градусов скорость химической реакции возрастает в 2 раза. При температуре 20 градусов она равна 0,04 моль/л-ч. Какова будет скорость этой реакции при: а) 40○ С__________________________________________________________ б) 10○ С_________________________________________________________ в) 0○ С___________________________________________________________


21

4. Напишите уравнения мономолекулярных, бимолекулярных, тримолекулярных реакций: ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 5. Изменится ли состояние равновесия в системе Н2 + Сl2 = 2НСl, если смесь газов сжать? ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 6. В какую сторону смещаются равновесия при повышении температуры:

а) Сl2 + 2НЈ = Ј2 + 2НСl + Q

б) FeO+ H2 = Fe + H2O ∆ H ⟩ 0

а) _______________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________б) ______________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 7. В какую сторону сместится равновесие а) 3Н2 + N2 = 2NН3 б) 2NО2 = N2О4 при повышении давления? а) ________________________________________________________________


22

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________б) _____________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 8. Как повлияет: а) повышение давления; б) повышение температуры; в) увеличение концентрации кислорода на равновесие системы: 2СО + О2 = 2СО2 + Q а) ______________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________б) ______________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ в) ______________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 9. Опишите виды катализа? ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


23

10. В чем заключается механизм действия катализаторов? Гомогенный катализ_______________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Гетерогенный катализ_____________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


1. К какому типу кинетических реакций относится диссоциация молекулы брома: Вr2→ 2Br ? а) последовательным, б) сопряженным,

в) мономолекулярным, г) цепным.

2. Каким уравнением можно выразить зависимость скорости реакции 2NO + O2 = 2NO2 от концентрации реагирующих веществ? а) V = k [O2], б) V = k [NO]2 [O2],

в) V = k [NO2], г) V = k [NO2]/[O2 ],

3. Каким уравнением можно выразить зависимость скорости реакции С + О2 = СО2 от концентрации реагирующих веществ? а) V =k [C][CO2], б) V = k [O2],


24

в) V =k[CO2], г)V =С/t.

4. Во сколько раз увеличится скорость реакции при изменении температуры на 10º? а) в 10 раз, б) в 2 – 4 раза,

в) в 1,5 раза, г) не изменится.

5. Какая зависимость существует между скоростью химической реакции и величиной энергии активации реакции? а) чем больше энергия активации, тем быстрее протекает реакция, б) чем больше энергия активации, тем медленнее протекает реакция,

в) чем меньше энергия активации, тем медленнее протекает реакция, г) энергия активации не влияет на скорость химических реакций.

6. Какие вещества называются катализаторами? а) вещества, оказывающие влияние на коагуляцию, б) вещества, оказывающее влияние на скорость химических реакций,

в) вещества, оказывающее влияние на седиментацию, г) вещества, оказывающие влияние на температуру,

7. Каков механизм действия катализаторов? а) повышают температуру в системе, б) снижают энергию активации, в) понижают температуру в системе,

г) увеличивают концентрацию реагирующих веществ.

8. Какой процесс происходит при положительном катализе? а) уменьшение скорости химических реакций, б) увеличение скорости химических реакций,

в) не происходит изменения скорости химических реакций, г) значительное уменьшение скорости химических реакций.

9. Катализ называют гомогенным если он протекает: а) в нескольких фазах, б) в одной фазе,

в) на поверхности раздела двух фаз, г) в коллоидных растворах.

10. Какие вещества подавляют активность катализаторов. а) активаторы, б) эмульгаторы,

в) ингибиторы, г) повышение температуры.

Проверил:


25

Дата____________________

ТЕМА 4: КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ: СПИРТЫ, КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕ-

НИЯ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ).

ЦЕЛЬ: Получить четкое представление о строении кислородсодержащих органических соединениях. Опытным путем изучить химические свойства спиртов, альдегидов, кетонов, а также химические свойства и способы получения карбоновых кислот из их производных. ВОПРОСЫ: 1. Строение, классификация и химические свойства спиртов. 2. Строение и химические свойства альдегидов и кетонов. 3. Понятие о карбоновых кислотах. Общая формула. Функциональная группа. Классификация, представители, номенклатура. 4. Физические и химические свойства карбоновых кислот. Степень диссоциации и сила кислот. 5. Производные карбоновых кислот.

Лабораторная работа № 2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Оборудование и реактивы: растворы сульфата меди, гидроксида натрия, глицерина, фенола, хлорида железа (III), этилового спирта, хромовая смесь, формалин, 0,1 н растворы кислот: уксусной, щавелевой и соляной, раствор стеарата натрия (мыла), концентрированная серная кислота, фенолфталеин, индикаторная бумага Конго, пробирки, пипетки.

Опыт № 1. Получение глицерата меди. Ход работы: В пробирку налить 1 мл раствора сульфата меди (CuSО4)

и 1 мл гидроксида натрия (NаОН). К выпавшему осадку гидрата меди добавить несколько капель глицерина, пробирку встряхнуть. Описать, что наблюдали. Написать уравнения реакций отражающие данные процессы и сделать соответствующий вывод.


26

Уравнения реакций: Вывод ______________________________________________________ ____________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 2. Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) Ход работы: Налить в пробирку 2 мл разбавленного раствора

фенола и прибавить раствора хлорида железа (FеСl3) до появления характерного фиолетового окрашивания. Напишите соответствующее уравнение реакции и сделайте вывод.

Уравнения реакций: Вывод:___________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 3. Окисление спиртов. Ход работы: Налить в пробирку 1 мл раствора хромовой смеси и

добавить 2 – 3 капли этилового спирта, все размешать и пробирку слабо нагреть. Вследствие восстановления хрома оранжевый цвет раствора перейдет в зеленый, а этиловый спирт окислится в уксусный альдегид, который легко обнаруживается по запаху (запах свежего сена). Напишите соответствующее уравнение реакции и сделайте вывод.

Уравнения реакций


27

Вывод:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 4. Окисление альдегидов. Ход работы: Налить в пробирку 1 мл раствора формалина и

добавить 4 – 5 мл раствора гидроксида натрия (NаОН). Взболтайте содержимое пробирки и по каплям прибавить раствор сульфата меди (СuSО4) до появления осадка гидроксида меди. Нагреть пробирку. При кипячении произойдет окисление двухвалентной меди до оксида меди – осадка красного цвета. Напишите соответствующее уравнение реакции и сделайте вывод.

Уравнения реакций: Вывод:___________________________________________________ __________________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 5. Сравнение степени диссоциации карбоновых и минеральных кислот. Ход работы: В три пробирки (раздельно) налить по 1 мл раствора уксусной, щавелевой и соляной кислот и опустить индикаторную бумагу в каждую пробирку с раствором (или если есть жидкий индикатор Конго то прилить по 1-2 капле). Результаты опыта и его объяснения записать. Уравнения реакций:


28

Вывод:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 6 Гидролиз мыла Ход работы: В пробирку налить раствор мыла и добавить несколько капель спиртового раствора фенолфталеина. Объяснить появление розовой окраски. Написать уравнение реакции гидролиза натриевой соли стеариновой кислоты. Уравнения реакций:

Вывод:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 7 Получение жирных кислот из мыла Ход работы: В пробирку налить 1 мл раствора мыла в воде. Добавить 0,5 мл серной кислоты и все тщательно перемешать. Записать результаты опыта и соответствующее уравнение реакции. Уравнения реакций:

Вывод:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Проверил:


29

Дата____________________

ТЕМА 5: КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ: СПИРТЫ, КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕ-НИЯ, УГЛЕВОДЫ КАК ПРОИЗВОДНЫЕ СПИРТОВ (СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ).

ЦЕЛЬ: Обобщить и закрепить знания о строении и химических свойствах основных классов кислородсодержащих органических соединений: спиртов, фенолов, карбонильных соединений, углеводов. ВОПРОСЫ: 1. Классификация, номенклатура, изомерия одноатомных спиртов. 2. Химические свойства одноатомных спиртов. 3. Многоатомные спирты. Строение и химические свойства. 4. Ароматические спирты, фенолы. Строение и химические свойства. 5. Классификация, номенклатура, строение, химические свойства альдегидов и кетонов. 6. Качественные реакции на спирты и карбонильные соединения. 7. Общая характеристика и классификация углеводов. Их биологическая

роль. БЛОК ИНФОРМАЦИИ

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные гидроксильные группы или оксигруппы – ОН. Название спиртов происходит от названия соответствующих углеводородов с добавлением окончания - ол

Одноатомные спирты имеют одну гидроксильную группу, связанную с радикалом; двухатомные – две гидроксильные группы; многоатомные – три и более функциональные группы. Поэтому по числу гидроксогрупп их классифицируют на:

Одноатомные: СН3ОН – метанол; Двухатомные: Многоатомные:

OH OH

CH2 - CH2

OH

CH2 - CH - CH2

OHOH этиленгликоль глицерин


30

Одноатомные спирты делят также на первичные, вторичные и третичные:

бутанол – 1 (первичный) бутанол – 2 (вторичный);

CH3 - CH - CH2 - CH2OH; OH

CH3 - CH2 - CH - CH3

OH

H3C - C - CH3

CH3

2- метилпропанол – 2 (третичный);

Химические свойства спиртов

Свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы и характером радикала. В связи с этим спирты обладают амфотерными свойствами. Они могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований. 1. Спирты могут вступать во взаимодействие с металлами и их соединениями:

2 СН3ОН + 2Na → 2 CH3ONa + H2

метанол метилат натрия СН3ОН + NaOH → CH3ONa + H2O метанол метилат натрия

Метилаты, как и все алкоголяты, очень не стойки и в присутствии воды разлагаются на соответствующие спирты и щёлочи:

RONa нон ROH + NaOH; 2. Образование простых эфиров:

С2Н5ОН + СН3ОН → С2Н5 – О – СН3 + Н2О; этанол метанол этил - метиловый эфир

3. Взаимодействие с кислотами (образование сложных эфиров): а) органическими кислотами СН3ОН + СН3СООН → СН3СООСН3 + Н2О; метанол уксусная кислота уксусно-метиловый эфир;

CH2O - C = O

C17H35

CH2O - C = OC17H35

CHO - C = OC17H35

CH2OH

CHOH

CH2OH

C17H35COOH + H2O+

глицерин стеариновая к-та тристеарат


31

б) неорганическими кислотами СН3ОН + НNО3 → СН3ОNO2 + H2O;

метанол нитро - метиловый эфир

4. Окисление спиртов происходит под воздействием сильных окислителей, при чём, первичные окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. а) Окисление первичного спирта: СН3– СН2– ОН + [О] → СН3 – СН=О + Н2О б) Окисление вторичного спирта: СН3– СН– СН3 + [О] → СН3 – С – СН3 + Н2О ОН О в) Третичные спирты окисляются с большим трудом до образования смеси карбоновых кислот. 5. Реакции по радикалу.

Радикалы, входящие в состав спиртов могут быть различными: циклическими и ациклическими, предельными и непредельными. Они сохраняют свойства соответствующих углеводородов: а) Насыщенные спирты способны вступать в реакции замещения:

СН3 – СН2 –ОН + Cl2 → ССl3СН2ОН + 3НCl; этанол трихлорэтанол

б) Ненасыщенные спирты способны вступать в реакции присоединения, например водорода:

СН2 = СН – СН2ОН + Н2 → СН3 – СН2 – СН2ОН; пропенол -1 пропанол-1 Фенолы – это ароматические соединения, содержащие одну или

несколько гидроксогрупп, связанных с ароматическим кольцом. OH

Фенолы в химических реакциях проявляют свойства кислот:

1. Образование простых и сложных эфиров; С6Н5ОН + СН3ОН → С6Н5ОСН3 + Н2О; фенол метанол метилфениловый эфир


32

СН3СООН + С6Н5ОН → СН3СООС6Н5 + Н2О; уксусная к-та фенол уксуснофениловый эфир

2. Образование фенолятов, которые в отличие от алкоголятов не разлагаются водой.

С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2О; 3. Свойства ароматических углеводородов. Вступают в реакции замещения и присоединения.

С6Н5ОН + Br2 → C6H4BrOH + HBr; 4. Качественной реакцией на фенолы является реакция с хлорным железом (реакция замещения):

С6Н5ОН + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3HCl; фенол (жёлтый) фенолят железа (фиолетового цвета). Двухатомные и многоатомные спирты. В составе молекул двух и

многоатомных спиртов находится две и более оксигруппы, в связи с этим они проявляют свойства слабых кислот. Представителями многоатомных спиртов, помимо этиленгликоля, глицерина, являются ксилит С5Н7(ОН)5, сорбит С6Н8(ОН)6 и др.

Химические свойства: 1. Окисление спиртового гидроксила (первичного)

CH2 – CH – CH2 + [O] CH2 – CH – C = O + H2O OH OH OH OH OH H глицерин глицериновый альдегид

2. Окисление вторичного гидроксила в молекуле глицерина приводит к образованию кетоспирта – диоксиацетона.

CH2 – CH – CH2 + [O] CH2 – C – CH2 + H2O OH OH OH OH O OH

глицерин диоксиацетон 3. Образование сложных эфиров.

CH2O - C = O

C17H35

CH2O - C = OC17H35

CHO - C = OC17H35

CH2OH

CHOH

CH2OH

C17H35COOH + H2O+

4. Кислотные свойства многоатомных спиртов. Глицерин и другие многоатомные спирты способны вступать во взаимодействие с


33

гидроксидами некоторых тяжёлых металлов. Они реагируют с ними как слабые основания с образованием растворимых в воде соединений.

CH2 – CH – CH2 + Сu(OH)2 CH2 – CH – CH2 + H2O OH OH OH OH O O Cu глицерин гидроксид меди глицерат меди (синего цвета)

Это качественная реакция на глицерин. Альдегиды, содержащие формильную группу (– НC = O) и кетоны,

содержащие кетогруппу (или карбонильную) = С = О, являются производ-ными от спиртов, образующихся на второй стадии окисления первичного и вторичного атомов углерода.

Название альдегидов происходит от названия соответствующих углеводородов с добавлением окончания – аль (для альдегидов) и окончания – он (для кетонов). По рациональной номенклатуре они называются по соответствующим кислотам, например:

C=O

H

H

метаналь, муравьиный альдегид (формальдегид) C=O

H

CH3

этаналь, уксусный альдегид C=O

H

C2H5

пропаналь, пропионовый альдегид и др. Наличие реакционноспособной карбонильной группы в составе

альдегидов и кетонов определяет по существу почти все важнейшие свойства альдегидов и кетонов. Альдегиды легко окисляются слабыми окислителями – оксидами и гидроксидами некоторых тяжёлых металлов. При окислении кислород внедряется в связь С – Н и превращает карбонильную группу в карбоксильную 1. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала).

СН3– СН =О + Аg2О → СН3СООН + 2Аg уксусный альдегид уксусная кислота

2. Окисление альдегидов в реакции медного зеркала (реакция Троммера).

C=O

H

CH3CH3COOH + Cu2O + H2OCu(OH)2+


34

3. Восстановление альдегидов и кетонов. Восстановление альдегидов и кетонов происходит по месту разрыва двойной связи в карбонильной группе.

СН3– СН =О + Н2 → СН3– СН2– ОН уксусный альдегид этиловый спирт

CH3

CH3

CH3 - CHOH - CH3C = O H2+

ацетон пропанол – 2

4. Образование полуацеталей – неполных простых эфиров. Полуацетали бывают внутримолекулярные и межмолекулярные. Химическая связь их не является ангидридной и образуется без выделения воды.

C=O

H

R1 - OHR R - CH - O - R1

OH

+

полуацетальный гидроксил


1. Заполните таблицу: дайте определение соответствующим классам кислородсодержащих соединений, для каждого класса приведите формулы функциональных групп (дайте им название), изобразите структурные формулы представителей данных классов.

Название класса

Определение Функциональная группа

(название)

Пример (структурная формула представителя класса)

Спирты

а) одно-

атомные

б) двух - и

многоатомные


35

Фенолы

Карбонильные

Соединения

а) альдегиды

б) кетоны

Углеводы

а) моносаха-

риды

б) ди- и поли-

сахариды

2. Для приведенных соединений укажите тип изомерии и допишите еще по одному изомеру.

а) CH3 — CH — CH— CH3

CH3 ОН

CH3 — CH2 — CH2 — CH— CH3

ОН

__________________________________________________________


36

б) СН3

ОН

СН3

ОН

______________________________________________________

в) CH3 — C=О

CH2 — CH2 — CH3

CH3 — CH2 —C=О

CH2 — CH3

____________________________________________________________

г) Н— C=О

НС — ОН

Н2С — ОН

Н2С — ОН

C=О

Н2С — ОН

____________________________________________________________

________________________________________________________________

3. Напишите уравнения реакций образования спиртов при действии водного раствора щелочи на: а) 1-хлор-3-метилбутан, _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


37

б) 3-бром-2-метилпентан, ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ в) 1,4-дихлоргексан ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 4. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих

галогенопроизводных 2-метилбутанола-1, 2-метилбутанола-2, фенола.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 5. Заполните таблицу, сравнив химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Реагент Одноатомные спирты Двух- и многоатомные

спирты

Na

(Na2O, NaOH)

Гидроксиды

тяжелых металлов

(напр. Сu(ОН)2)


38

ROH

СН3СООН

[О]

6. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола с: а) металлическим натрием, ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________ б) пропанолом-2 _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________ в) уксусной кислотой, ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


39

г) хлоридом железа (III) ________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________ д) с бромом ________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________ 7. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава С6Н12О, и назовите их по рациональной и систематической номенклатуре. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 8. Какие карбонильные соединения (уравнения реакций) получаются при окислении: а) пропилового спирта, ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ б) бутанола-1, ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


40

г) 3-метилбутанола-2? ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 9. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления приведенных ниже соединений. Назовите образующиеся вещества. а) метаналь ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ б) бутаналь ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ в) ацетон ________________________________________________________________ ________________________________________________________________ г) метилпропилкетон ________________________________________________________________ ________________________________________________________________


41

10. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления следующих сахаридов: а) эритрозы б) рибозы в) 2-дезоксирибозы


42

д) глюкозы е) фруктозы ж) галактозы


43


1. К каким спиртам, согласно классификации, относится глицерин? а) первичным б) вторичным

в) непредельным г) трехатомным

2. Какое соединение образуется при окислении вторичного спирта? а) карбоновая кислота б) альдегид

в) кетон г) простой эфир

3. Соединение образующееся при взаимодействии двух молекул спирта: а) карбоновая кислота б) простой эфир

в) альдегид г) сложный эфир

4. Для получения 2,3 - диметилбутанола-1 следует восстановить? а) 2,3 – диметилпентаналь б) 2,3 – диметилбутаналь

в) 2,3 – диметилгексаналь г) 2,2 – диметилбутаналь

5. Какое соединение получится при окислении этаналя? а) этанол б) этановая кислота

в) пропанол - 2 г) метановая кислота

6. Окислением какого спирта можно получить пентанон - 2? а) гексанол - 2 б) пентанол - 2

в) бутанол - 2 г) 2 - метилбутанол -3

7. Какие соединения получатся при окислении пентанон - 3? а) этиловый и пропиловый спирт, б) этановая и пропановая кислоты,

в) этаналь и пропаналь, г) пентаналь.

8. Какая функциональная группа глюкозы участвует в реакции восстановления? а) спиртовая б) альдегидная

в) карбоксильная г) аминогруппа

9. Какой из перечисленных ниже углеводов дает реакцию серебряного зеркала? а) сахароза б) глюкоза

в) целлюлоза г) крахмал

10. К какому классу углеводов относится сахароза? а) моносахаридам б) дисахаридам

в) полисахаридам г) трисахаридам

Проверил:


44

Дата____________________

ТЕМА 6: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ

ПРОИЗВОДНЫЕ. (СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ).

ЦЕЛЬ: Систематизировать и углубить знания о карбоновых кислотах и их производных (их строении, химических свойствах и биологической роли). ВОПРОСЫ: 1. Понятие карбоновых кислот (классификация, представители,

номенклатура, функциональная группа, общая формула). 2. Гомологический ряд карбоновых кислот. Представители моно-, ди-

и трикарбоновых кислот. Изомерия карбоновых кислот. 3. Химические свойства карбоновых кислот.

4. Окси - и кетокислоты - производные карбоновых кислот. Основные представители и их химические свойства. 5. Биологическая роль карбоновых кислот и их производных. Общая характеристика и классификация липидов. БЛОК ИНФОРМАЦИИ

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу. Карбоновые кислоты можно рассматривать и как продукты окисления альдегидов. Карбоксильная группа карбоновых кислот состоит из карбонильной и гидроксильной группировок атомов:

C = OOH

Классификация карбоновых кислот основывается на двух факторах: характере радикала и количестве функциональных групп. По характеру радикала делят на ациклические, циклические и ароматические.

Ациклические карбоновые кислоты бывают предельными (насыщенными) и непредельными (ненасыщенными), а также одноосновными, двухосновными, ароматическими.

Каждая группа карбоновых кислот имеет свой гомологический ряд. По современной номенклатуре название карбоновых кислот возникает из названия соответствующих углеводородов с добавлением окончания “-овая”. В органической химии используются и названия кислот согласно их


45

исторической номенклатуре, связанной с тем, где впервые были обнаружены кислоты.

Одноосновные карбоновые кислоты Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты в своём составе имеют одну карбоксильную группу, связанную с насыщенным радикалом. Общая формула карбоновых насыщенных кислот выражается формулой R – COOH или Сn H2n+1 COOH.

Гомологический ряд насыщенных карбоновых кислот:

НСООН – метановая или муравьиная кислота СН3СООН – этановая или уксусная кислота С2Н5СООН – пропановая или пропионовая кислота С3Н7СООН – бутановая или масляная кислота С4Н9СООН – пентановая или валерьяновая и т.д. С15Н31СООН – пальмитиновая кислота С17Н35СООН – стеариновая кислота

Низшие кислоты (в обычных условиях) представляют собой жидкости; начиная с валерьяновой кислоты,– маслянистые жидкости; высшие кислоты – твёрдые вещества. К ним, например, относятся пальмитиновая и стеариновая кислоты. Они не растворимы в воде (полярных растворителях), но растворимы в спирте и эфире (неполярных растворителях).

Наличие в молекулах карбоновых кислот карбоксильной группы определяет химические свойства карбоновых кислот. Химические свойства этих кислот зависят: 1. от способности водорода карбоксильной группы диссоциировать в растворе и замещаться на металлы; 2. от наличия гидроксильной группы, которая легко уходит а реакциях образования сложных эфиров, ангидридов кислот, амидов. 3. от наличия гидроксильной группы, которая легко уходит в реакциях образования сложных эфиров, ангидридов кислот, амидов; 4. от характера радикала.

Химические свойства. Диссоциация кислот. Все карбоновые кислоты, как и неорганические

кислоты, диссоциируют в растворах на катион водорода и анион кислотного остатка.


46

C = OOH

R R - C = O

OH

++

Кислотность карбоновых кислот – слабее, чем у минеральных кислот. Муравьиная из всех одноосновных карбоновых кислот является самой сильной и по степени диссоциации она соответствует минеральным кислотам средней силы.

Замещение водорода. Атом водорода в карбоксильной группе очень подвижен, поэтому может замещаться на металлы при химическом взаимодействии с этими металлами, их оксидами, и солями.

C = OR R - C = O

ONaH2O + CO2

OHNa2CO3 ++

Соли высших жирных кислот являются мылами, причём, натриевые соли (С15Н31СООNa) – это твёрдые мыла, калиевые (C15 Н31СООК) – жидкие мыла. Мыла при гидролизе дают щелочную реакцию.

R - COONa + HOH R - COOH + OH-Na+

Замещение гидроксила. Карбоновые кислоты отдают гидроксил на образование воды при взаимодействии со спиртами, аммиаком и другими веществами. Предельные карбоновые кислоты входят в состав твёрдых жиров, а непредельные кислоты – в состав жидких жиров.

1. Реакция взаимодействия со спиртами:

CH2O - C = O

C17H35

CH2O - C = OC17H35

CHO - C = OC17H35

CH2OH

CHOH

CH2OH

C17H35COOH + H2O+

2. Взаимодействие карбоновых кислот с аммиаком: СН3СООН + NН3 СН3СОNН2 + H2O;

3. Замещение водорода в радикале карбоновых кислот: СН3 - СООН + 3 Cl2 СCl3СООН + 3 НСl;

Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты. На долю ненасыщенных карбоновых кислот приходится более 30 % карбоновых кислот в липидном составе биологических мембран. Ненасыщенные


47

карбоновые кислоты в радикале имеют кратную связь (двойную или тройную). Они являются производными ненасыщенных углеводородов.

СН2 = СН - СООН пропеновая (акриловая) СН3 – СН = СН - СООН бутен-2-овая (кротоновая) К непредельным карбоновым кислотам относятся и одноосновные

высшие жирные кислоты: С17Н33СООН - олеиновая (одна двойная связь) С17Н31СООН - линолевая (две двойных связи) С17Н29СООН - линоленовая (три двойных связи) Помимо наличия изомерии цепи, положения кратной связи, у

ненасыщенных карбоновых кислот существует ещё и пространственная изомерия – цис-, транс – изомерия.

C=C

H

OHHOOC

CH3

C=C

CH3COOH

HO H

цис – изомер транс – изомер

бутен-2-овой кислоты бутен-2-овой кислоты В дополнение к химическим свойствам насыщенных карбоновых

кислот (диссоциация, взаимодействие с металлами и их соединениями, взаимодействие со спиртами и т.д.) непредельные карбоновые кислоты проявляют свойства непредельных углеводородов. По месту нахождения кратной связи они присоединяют водород, воду, галогенводороды и др.

1.СН2 = СН – СООН + NaOH CH2 = CH – COONa + H2O;

акриловая (пропеновая) кислота акрилат натрия

2. СН2 = СН – СООН + СН3ОН СН2 = СН – СООСН3 + Н2О;

акриловая (пропеновая) кислота метилакриловый эфир

3. СН2 = СН - СООН + Н2 СН3 – СН2 – СООН

акриловая (пропеновая) кислота пропановая к-та

4. СН2 = СН – СООН + НОН СН3 – СНОН – СООН

акриловая (пропеновая) к-та 2–гидроксипропионовая (молочная к-та) Непредельные карбоновые кислоты под влиянием сильных

окислителей превращаются в оксикислоты: СН3 - (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН + [O] + НОН СН3 – (СН2)7 – СН – СН – (СН2)7 – СООН НО ОН диоксистеариновая к-та


48

Двухосновные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты имеют в составе своей молекулы две карбоксильные группы. При названии этих кислот пользуются исторической номенклатурой.

НООС – СООН щавелевая кислота НООС – СН2 – СООН малоновая кислота НООС – СН2 – СН2 – СООН янтарная кислота НООС – (СН2)3 – СООН глютаровая кислота и др.

Химические свойства. Дикарбоновые кислоты, как минеральные двух и трёхосновные

кислоты, могут образовывать кислые соли. Также они способны терять углекислый газ, подвергаясь декарбоксилированию. Термин «декарбоксилирование» указывает на то, что из карбоксильной группы выделяется группировка атомов - СОО или СО2. 1. Дикарбоновые кислоты способны ступенчато диссоциировать с образованием катионов водорода и анионов кислотных остатков, например:

HOOC – COOH -OOC – COOH + H+ -OOC – COO- + 2H+

2. При взаимодействии со щелочами способны образовывать кислые и средние соли.

НООС – СООН + NaOH HOOC – COONa + H2O; щавелевая к-та кислый щавелево - кислый натрий НООС – СООNa + NaОН NaOOC – CООNa + H2O; щавелевая к-та щавелево – кислый натрий

3. Вступают во взаимодействие со спиртами, образуя кислые и средние эфиры.

НООС - СООН + СН3ОН НООС - СООСН3 + Н2О щавелевая к-та кислый щавелево-метиловый эфир НООС - СООСН3 + СН3ОН Н3СООС - СООСН3 + Н2О; кислый щавелево- метиловый эфир щавелево – диметиловый эфир

4. Декарбоксилирование дикарбоновых кислот. Дикарбоновые кислоты способны терять углекислый газ,

подвергаясь декарбоксилированию. Термин «декарбоксилирование» указывает на то, что из карбоксильной группы выделяется группировка атомов - СОО или СО2.

Н[ООС] - (СН2)3 – СООН CH3 – (CH2)2 - COOH + CO2


49

Биологический аспект: щавелевоуксусная, ятарная и глутаровая кислоты выполняют важную биологическую роль в организме человека. Они участвуют в окислительно – восстановительных реакциях в цикле Кребса (или трикарбоновых кислот), в результате которых синтезируется энергия в виде АТФ. Со щавелевой кислотой связывают образование и накопление в почках кристаллов оксалата кальция. Эта соль может откладываться и в клетках нервной системы, что нарушает микроциркуляцию крови в сосудах головного мозга.

Ароматические карбоновые кислоты. Производные карбоновых кислот, их свойства. Ароматические карбоновые кислоты имеют ароматический радикал, связанный с функциональной группой (карбоксильной). Они являются производными ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу.

Простейшим представителем этого ряда кислот является бензойная кислота.

COOH

COOHCOOH

бензойная кислота фталевая кислота Бензойная кислота отличается антисептическими свойствами и

усиливает секрецию верхних дыхательных путей. Её производные – сульфаниламид и парабензойная кислота обладают бактериостатическим действием и повышает устойчивость организма к лучевой болезни.

Для ароматических карбоновых кислот характерны химические свойства кислот и ароматических углеводородов.

1. Взаимодействие с основаниями: С6Н5СООН + Na OH C6H5COONa + H2O бензойная кислота бензоат натрия 2. Реакции замещения водорода в радикале: С6Н5СООН + НОNО2 С6Н4NO2COOH + H2O Производными карбоновых кислот являются оксикислоты,

кетокислоты, аминокислоты и амиды. Они в организме человека имеют важнейшее значение.

Представителями оксикислот можно назвать молочную кислоту, бета – оксимасляную, яблочную, лимонную и др.


50

CH3 - CH - COOH

OH молочная кислота

CH3 - CH - CH2 - COOH

OH β – оксимасляная кислота

HOOC - CH2 - CH - COOH

OH яблочная кислота

Биологический аспект: многие из оксикислот играют важную роль в обмене веществ. Молочная кислота образуется в мышцах и постоянно присутствует в крови. При выполнении человеком мышечной работы её концентрация увеличивается во много раз (10 и более). Оксимасляная кислота является промежуточным продуктом метаболизма жирных кислот. Яблочная и лимонная кислоты являются ключевыми в процессах клеточного дыхания, принимая активное участие в работе цикла трикарбоновых кислот, участвуя в биологическом окислении.

К кетокислотам относятся пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, кетоглутаровая кислоты и др.

CH3 - C - COOH

O пировиноградная кислота (ПВК)

CH3 - C - CH2 - COOH

O ацетоуксусная кислота

HOOC - C - CH2 - COOH

O щавелево-уксусная кислота (ЩУК)

HOOC - C - CH2 - CH2 - COOH

O α - кето-глютаровая кислота

Пировиноградная и ацетоуксусная кислоты - это производные одноосновных карбоновых кислот; щавелево-уксусная и кето-глютаровая – производные дикарбоновых кислот. Эти соединения, имеющие кето- и карбоксильную группы, являются активными соединениями и вступают в различные химические реакции, например:

CH3 - C - COOH + H2

O

CH3 - CHOH - COOH

ПВК молочная кислота (лактат)


51


1. Напишите структурные формулы изомерных кислот, имеющих состав С4Н8О2. Назовите их по систематической номенклатуре. Обведите функциональную группу карбоновых кислот, укажите ее составные части. 2. Напишите уравнения диссоциации следующих карбоновых кислот: а) пропионовой кислоты ________________________________________________________________ б) кротоновой кислоты ________________________________________________________________ в) малоновой кислоты ________________________________________________________________ Как степень диссоциации определяет силу кислот?

3. Рассмотрите приведенную схему и в соответствии с ней напишите уравнения реакций отражающие химические свойства предельных монокарбоновых кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНООСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

кислотные образование реакции по свойства производных радикалу

1. реакции с металлами 4. Этерификация 7. Радикальное 2. реакции с гидроксидами 5. Образование ангидридов хлорирование 3. реакции с солями 6. Образование амидов


52

1.

____________________________________________________________

2.

____________________________________________________________

3.

____________________________________________________________

4.

____________________________________________________________

5.

____________________________________________________________

6.

____________________________________________________________

7.

____________________________________________________________

4. Какие производные можно получить из уксусной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

1.___________________________________________________________ 2.___________________________________________________________

3.___________________________________________________________


53

4.___________________________________________________________

5. Заполните таблицу, сравнив химические свойства ароматических и непредельных карбоновых кислот. Ответ проиллюстрируйте соответствующими уравнениями реакций.

Реактив Непредельные

карбоновые кислоты

СН2 = СН – СООН

Ароматические карбоновые

кислоты

С6Н5СООН

Диссоциация

Na

(Na2O, NaOH)

ROH

СН2 – ОН

СН – ОН

СН2 – ОН


54

НОNО2

6. Рассмотрите особые свойства непредельных карбоновых кислот и дикарбоновых кислот. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия кротоновой кислоты с водородом ________________________________________________________________ б) взаимодействия акриловой кислоты с водой ________________________________________________________________ в) декарбоксилирования янтарной кислоты ________________________________________________________________ г) получения кислого этилового эфира малоновой кислоты ________________________________________________________________ 7. Рассмотрите особенности строения и биологическую роль гидрокси – и кетокислот. Напишите уравнения реакций, отражающие взаимопревращения гидрокси – и кетокислот в организме. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


55

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 8. Какие жиры являются твердыми, а какие жидкими. Напишите уравнение реакций превращения жидких жиров в твердые (укажите тип реакции). ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 9. Поясните механизм процесса, изображенного на рисунке. Какие соединения называют мылами? Напишите уравнение реакции их получения. Эмульгирование масла в воде

в присутствии мыла


56

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

10. Расшифруйте понятия: йодное число, кислотное число, число омыления. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОПРОВЕРКИ

1. Дайте название кислоте следующего строения СН3 – СН – СН2 – СН - СООН

СН3 СН3

а) 2,4 – диметилбутановая, б) 2,4 - диметил пентановая,

в) изопентановая, г) 2,3 – диметилгексановая.

2. Сколько изомеров у кислоты СН3 – СН = СН – СООН?

а) 2,

б) 4,

в) 5,

г) 3.

3. Какое соединение получится при взаимодействии уксусной кислоты с этиловым спиртом? а) ацетоуксусная кислота, б) ангидрид уксусной кислоты,

в) уксусноэтиловый эфир, г) изобутановая кислота.


57

4. Какое соединение получится при декарбоксилировании кислоты НООС – СН2 – СН2- СООН? а) бутановая кислота, б) этанол,

в) ацетон, г) пропановая кислота.

5. Какие химические реакции характерны для радикала непредельных карбоновых кислот? а) замещения, б) присоединения,

в) окисления, г) восстановления.

6. От какой молекулы при реакции этерификации отщепляется гидроксильная группа? а) от молекулы спирта, б) от молекулы альдегида,

в) от молекулы кислоты, г) от молекулы кетона.

7. Какое название имеет сложный эфир СН3 – СН2 –СОО – СН3? а) метиловый эфир пропионовой кислоты, б) этиловый эфир уксусной кислоты, в) пропиловый эфир уксусной кислоты,

г) этиловый эфир бутановой кислоты.

8. ВЖК – это карбоновые кислоты содержащие

а) множество атомов С; б) множество атомов Н;

в) несколько карбоксильный групп; г) несколько гидроксильных групп.

9. Какие из перечисленных ниже соединений образуются при гидролизе жиров? а) одноатомные спирты, б) глицерин и жирные кислоты, в) этиленгликоль и жирные кислоты,

г) глицерин и фосфорная кислота.

10. Какая из перечисленных ниже кислот входит в состав жидких жиров? а) пальмитиновая б) стеариновая

в) арахидоновая г) олеиновая

Проверил:


58

Дата____________________

ТЕМА 7: АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. (ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ). ЦЕЛЬ: Актуализировать и расширить знания, полученные в школьном курсе химии о строении и химическом поведении азотсодержащих органических веществ. ВОПРОСЫ: 1. Азотсодержащие функциональные группы. Аминогруппа, как функциональная группа аминов, амидов, аминоспиртов, аминокислот. 2. Амины, амиды, аминокислоты, гетероциклические азотосодержащие соединения: классификация, изомерия, строение.


1. Составьте структурные формулы следующих соединений: а) α -аминопропионовой кислоты, ________________________________________________________________

б) β -аминомасляной кислоты,

________________________________________________________________ в) метилпропиламина, ________________________________________________________________

г) амида γ -аминомасляной кислоты,

________________________________________________________________


59

д) метилдиэтиламина ________________________________________________________________ 2. Написать формулы аминокислот лизина, глютаминовой кислоты, тирозина, Указать к каким группам относятся данные аминокислоты.

____________________________________________________________ ____________________________________________________________ ____________________________________________________________

Лабораторная работа № 7 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Оборудование и реактивы: раствор анилина, концентрированный раствор

соляной кислоты, раствор гидроксида натрия различной концентрации, 20% раствор мочевины, концентрированный раствор азотной кислоты, раствор пиридина, раствор хлорида железа, растворы аминокислот, 1%-й раствор нингидрина, раствор ацетата свинца, раствор уксусной кислоты, концентрированный раствор серной кислоты, раствор хлорида натрия, универсальный индикатор, лакмусовая бумага, фенолфталеин, дистиллированная вода, пробирки.

Опыт № 1. Получение и разложение солей анилина. В пробирке энергично взбалтывают 3 мл воды с 10 каплями анилина.

К полученной эмульсии добавляют по каплям (при встряхивании) крепкую НС1 до получения однородного раствора хлористоводородной соли анилина.


60

Затем в ту же пробирку добавляют 2 капли 1%-го раствора фенолфталеина и по каплям приливают раствор NaOH. Это приводит к разложению соли (задолго до появления щелочной реакции) и к помутнению жидкости вследствие выделения плохо растворимого в воде анилина. Результат опыта записать и сделать соответствующий вывод.

Уравнения реакций: Вывод:_____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 2. Получение солей мочевины. В пробирку наливают 1 мл 20%-го раствора мочевины и осторожно

добавляют равный объем концентрированной HNО3. На границе слоев двух жидкостей сразу образуется белое кольцо кристалликов. При взбалтывании и охлаждении выделяется обильный кристаллический осадок азотнокислой мочевины. Результат опыта записать и сделать соответствующий вывод.


________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


61

Опыт № 3. Доказательство основного характера пиридина. а) Несколько капель пиридина растворяют в пробирке в 2— 3 мл

воды. Реакцию раствора определяют с помощью лакмусовой бумажки; б) к 2—3 мл раствора хлорида железа добавляют несколько

капель пиридина. Выпадает буро-красный осадок гидрата оксида железа. Результат опыта записать и сделать соответствующий вывод.


________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 4. Нингидринная реакция на аминокислоты. При нагревании с нингидрином аминокислоты образуют окрашенное

в синий цвет соединение. В пробирку наливают 2—3 мл раствора аминокислоты, добавляют 2—4 капли 1%-го раствора нингидрина Содержимое пробирки осторожно нагревают до появления сине-фиолетового окрашивания. Результаты опыта записать и сделать соответствующий вывод.

Уравнения реакций: Вывод:____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________


62

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 5. Реакция на серосодержащие аминокислоты (реакция

Фоля). Взять две пробирки. В одну внести 1 мл аминокислоты, в другую -

поместить немного волос. В обе пробирки добавить по 1 мл 30% -го гидроксида натрия и по 1 капле раствора ацетата свинца. Пробирки нагреть.

Результаты и химизм проделанного опыта записать и сделать соответствующий вывод.

Уравнения реакций:

Вывод:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 6. Реакция Адамкевича на триптофан. Наливают в пробирку несколько капель раствора аминокислоты,

прибавляют около 1 мл уксусной кислоты и, сильно наклонив пробирку, очень осторожно, по стенке, подслаивают около 1 мл концентрированной серной кислоты так, чтобы обе жидкости не смешались. При стоянии на границе двух жидкостей получается красно-фиолетовый кружок (кольцо).

Результаты опыта записать и сделать соответствующий вывод.


63


________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 7. Доказательство буферных свойств раствора

аминокислоты. В две колбочки наливают по 5 мл 0,1 н. раствора аминокислоты, в

две другие — по столько же 0,1 н. раствора NaCl. Во все колбочки добавляют по 2—3 капли универсального индикатора. После этого в первую колбочку с аминокислотой по каплям добавляют из бюретки 0,02 н. раствор NaOH до изменения цвета индикатора и записывают количество миллилитров щелочи, ушедшее на титрование. Во вторую колбочку аналогично добавляют 0,02 н. НС1. Затем то же самое проделывают с раствором NaCl. Сравнивают количество кислоты и щелочи, пошедшее на титрование аминокислоты и NaCl. Заключение о буферных свойствах аминокислоты записывают.

Вывод:_____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Проверил:


64

Дата____________________

ТЕМА 8: АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ. (СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ)

ЦЕЛЬ: Актуализировать и расширить знания, полученные в школьном курсе химии о строении и химическом поведении азотсодержащих органических веществ (аминов, амидов, аминоспиртов, аминокислот). Получить представление о строении, классификации и химических свойствах белков, а также роли белков в процессах жизнедеятельности организма. ВОПРОСЫ: 1. Аминогруппа, как функциональная группа аминов, амидов, аминоспиртов, аминокислот. 2. Амины, амиды. Мочевина. 3. Аминокислоты. Строение. Классификация. Изомерия. 4. Химические свойства аминокислот. Образование пептидной связи в белках. 5. Качественные реакции на аминокислоты, белки (иллюстративно). 6. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин, адреналин. Биологическая роль. 7. Гетероциклические азотосодержащие соединения. Понятие о гетероцикле, гетероатоме. Пуриновые и пиримидиновые основания. Нуклеиновые кислоты (в качестве реферата). 8. Алкалоиды и их биологическая роль (в качестве реферата). БЛОК ИНФОРМАЦИИ

Органические соединения могут содержать азот в виде тех или иных функциональных групп (- NO2 – нитрогруппы, - NH2 – аминогруппы, = NH – иминогруппы, - HN = NH или = N – NH2 – гидразогруппы, - N = N- азотогруппы) или в составе гетероциклических соединений, имеющих в основе замкнутого углеродного скелета атомы азота. Для химии живых организмов азотосодержащие соединения имеют особое значение, поскольку обладают широким спектром биологического действия.

Наиболее простыми азотосодержащими веществами являются амины – производные аммиака, водородные атомы которого замещены углеводородными радикалами (СН3 - СН2 - NH2 - этиламин, СН3 – NH2 –


65

метиламин). Все амины сохраняют свойства аммиака – резкий запах, растворимость в воде, сильные основные свойства, они бесцветны и ядовиты.

В зависимости от числа замещённых атомов водорода различают первичные, вторичные и третичные амины, например:

CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3 CH3 - N - CH3

CH3 метиламин диметиламин триметиламин (первичный) (вторичный) (третичный). Амиды являются производными карбоновых кислот и аммиака, а

также аминокислот и аммиака: CH3 - CH2 - COOH + NH3 = CH3 - CH2 - CO - NH2 + H2O пропионовая кислота амид пропионовой кислоты Аминокислоты – гетерофункциональные органические соединения,

производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода замещены на аминно группы. По характеру радикала они бывают ациклические и циклические.

Ациклические аминокислоты в свою очередь можно разделить по количеству функциональных (карбоксильных и аминогрупп) на - моноаминомонокарбоновые:

CH2 - COOH CH3 - CH - COOH

NH2NH2

глицин аланин моноаминодикарбоновые:

HOOC - CH - CH2 - COOH HOOC - CH - CH2 - CH2 - COOH

NH2NH2 аспарагиновая глютаминовая Диаминомонокарбоновые: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - COOH

NH2 орнитин Циклические аминокислоты бывают: гомоциклические:

CH2 - CH - COOH

NH2

CH2 - CH - COOH

NH2HO


66

Фенилаланин Тирозин и гетероциклические:

CH2 - CH - COOH

NH2N

N = C

CHHC

NH

CH2 - CH - COOH

NH2

триптофан гистидин В состав белков входит 20 аминокислот.

Формула Название (сокращенное

обозначение)

NН2 – СН2 – СООН

Глицин (гли)

NН2 – СН – СООН

СН3

Аланин (ала)


СН3 – СН – СН3

Валин (вал) *


СН2

СН – СН3

Лейцин (лей) *


СН – СН3

СН2 – СН3

Изолейцин (илей) *


СН2

СООН

Аспарагиновая кислота (асп)


СН2

СН2

СООН

Глутаминовая кислота (глу)


67


СН2

ОН

Серин (сер)


СН – ОН

СН3

Треонин (тре) *


СН2

SН

Цистеин (цис)


СН2

СН2

S – СН3

Метионин (мет) *


(СН2)3

NH

NН2 – С = NH

Аргинин (арг)


(СН2)4

NH2

Лизин (лиз) *


СН2

N – С

НC СН NН

Гистидин (гис)

NН – СН – СООН

СН2 – СН2 – СН2

Пролин (про)


СН2

С6Н5

Фенилаланин (фен) *


68


СН2

С6Н4 – ОН

Тирозин (тир)


СН2

– С

СН NН

Триптофан (три) *


СН2

СО – NН2

Аспарагин (аспн)


СН2

СН2

СО – NН2

Глутамин (глун)

* обозначены незаменимые аминокислоты

Химические свойства аминокислот.

Аминокислоты проявляют свойства, аминов (основные) и карбоновых кислот. В растворах они хорошо диссоциируют с образованием внутренней соли.

СН2-СООН СН2СОО

NН2 NН3

+ Внутренняя соль Основные свойства аминокислот проявляются в реакциях с кис-

лотами.

CH3 - CH - COOH

NH2

HCl = CH3 - CH - COOH

NH3Cl

CH3 - CH - COOH

NH3+

CL-+

Кислотные способности аминокислот можно видеть в реакциях с

основаниями:


69

CH3 - CH - COOH

NH2

NaOH CH3 - CH - COONa + H2O

NH2

CH3 - CH - COO- +

NH2

Na+

+OH

Способность аминокислот участвовать в реакциях и как кислота, и

как основание называется амфотерностью. Являясь амфотерными электролитами, они хорошо взаимодействуют между собой с образованием пептидов и белков.

СН3-СН-СООН + СН2-СООН → СН3-СН-СО-NН-СН2-СООН+Н2О

NН2 NН2 NН2

аланин глицин аланилглицин Связь (-СО - NН - ) между аминокислотными остатками в пептидах

и белках называют пептидной, а продукты реакции - пептидами. В названии пептидов используется номенклатура аминокислот с заменой последней буквы «н» на «л» у той аминокислоты, которая прореагировала в реакции карбоксилом. Дипептид, образованный от аминокислот аланина и глицина, получил название аланилглицин.

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ:

1. Какие соединения называют азотсодержащими? Приведите формулы соответствующих соединений и укажите в них функциональные группы. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Составьте структурные формулы следующих нитросоединений и укажите какие из этих нитросоединений являются первичными, вторичными, третичными: а) 2-нитро-3-метилбутан,


70

__________________________________________________________________ б) 2,4-динитро-3,3-диметилгексан, _________________________________________________________________ в) 2-нитро-2-метилбутан, _________________________________________________________________ г) 1-нитро-2-пропанол. _________________________________________________________________ 3. Составьте структурные формулы и укажите, к какой группе — первичных, вторичных или третичных — относятся следующие амины: а) 2-аминобутан, ______________________________________________________________ б) диэтиламин, ______________________________________________________________ в) диметилэтиламин, ______________________________________________________________


71

г) 1,5-диаминопентан, ______________________________________________________________ 4. Какие аминокислоты называют незаменимыми? Выпишите названия данных аминокислот и приведите их структурные формулы.

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Напишите уравнения реакций взаимодействия глицина с: а) гидроксидом натрия; ________________________________________________________________ б) соляной кислотой, ________________________________________________________________ в) аммиаком.


72

________________________________________________________________

6. Изобразите структурные формулы и назовите пептиды, которые могут быть получены из следующих аминокислот: а) глицина и лейцина, б) аланина и валина, в) фенилаланина и глутаминовой кислоты. а) ________________________________________________________________ б) ________________________________________________________________ в) ________________________________________________________________ 7. Какие соединения относят к гетероциклическим азотосодержащим соединениям, в чем особенности их строения, приведите примеры. ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


73

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 8. Какие соединения относят к нуклеиновым кислотам? В чем особенности их строения и биологическая роль.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

9. Заполните таблицу, характеризующую строение и биологические функции аминоспиртов.

Название Структурная

формула

Биологическая роль

Коламин

Холин


74

Ацетилхолин

Адреналин


1. Какое из определений точнее отражает природу аминов? а) это соединения, содержащие одну или несколько групп - NH2, б) это соединения содержащие одну или несколько групп =NH,

в) это производные аммиака, где один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы г) это соединения содержащие группу NO2

2. Какое строение имеет функциональная группа первичных аминов? а) – NH2, б) = NH,

в) = N, г) - NO2.

3. Какое из приведенных ниже соединений является аминоспиртом? а) С2Н5 – СОNH2, б) СН3 – СО – ONH4,

в) НО – СН2 – СН2- NH2, г) С6Н5 – СН2 – СНNH2 – СООН.


75

4. Биологическое воздействие ацетилхолина проявляется в: а) передаче нервных импульсов, б) построении оболочек нервных волокон,

в) блокировке нервных импульсов, г) построении клеточных и

внутриклеточных мембран.

5. Алкалоиды нашли свое практическое применение в: а) медицине (изготовление лекарств), б) химической промышленности (важнейшие катализаторы),

в) военной промышленности (отравляющие вещества), г) пищевой промышленности (важнейшие пищевые добавки)

.

6. Какие химические свойства будут преобладать у моноаминодикарбоновых аминокислот? а) основные, б) кислотные,

в) восстановительные, г) окислительные.

7. Какой вид изомерии характерен для аланина (СН3 –СНNH2 – СООН)? а) изомерия положения функциональной группы, б) стереоизомерия,

в) структурная изомерия, г) геометрическая изомерия.

8. Биологическое воздействие γ - аминомасляной кислоты проявляется в: а) блокировке действия гемоглобина, б) снижении уровня обмена веществ,

в) блокировке нервных импульсов, г) построении клеточных мембран.

9. Какой вид связи между молекулами аминокислот определяет первичную структуру белка? а) водородная, б) Вандервальсовы силы,

в) пептидная, г) ионная.

10. Какая из перечисленных ниже реакций является качественной на пептидные связи в белковых молекулах? а) реакция серебряного зеркала, б) биуретова реакция,

в) реакция Троммера, г) реакция с иодом.

Проверил:


76

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА № 1 СЛОЖНОСТЬ СТРОЕНИЯ АТОМА. ПЕРИОДИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА ЭЛЕМЕНТОВ Д.И. МЕНДЕЛЕЕВА. РАСТВОРЫ. КОНЦЕНТРАЦИЯ

РАСТВОРОВ.

ПЛАН: 1. Сложность строения атомов. 2. Квантово-механическая модель атома водорода. 3. Периодическая система элементов Д.И.Менделеева. 4. Периодические свойства элементов. 5. Химическая связь. Характеристика химических связей. 6. Типы химических связей. Межмолекулярные взаимодействия 7. Растворы, концентрация растворов, способы выражения.

Задачи для самоподготовки 1. Укажите число протонов, нейтронов и электронов в каждом из следующих атомов: а) 13С ; б) 55Мn ; в) 97Мо.

Ответ:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Заполните пропуски в следующей таблице:

Символ 126С 17

8О2–

Число протонов

6 12 8

Число нейтронов

6 13 12 10

Число 6 10 10 10


77

электронов

Суммарный заряд

0 2– 0 1+

3. Дайте определение понятию «квантовые числа». Какие значения может принимать главное квантовое число?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. От каких, из указанных ниже, элементов следует ожидать наибольшего сходства химических и физических свойств: Li, Be, F, S, Cl ?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. В каком ряду элементов при движении слева направо электроотрицательность возрастает: а)F → Cl → Br → I , б)Li → Na → K→ Rb , в) S → Se → Te→ Po, г) Si → P → S → Cl. Ответ обоснуйте.

Ответ:______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. У какого атома сильнее выражены металлические свойства? Строение энергетических уровней: а) 3s2 б) 4s2 в) 3s1 г) 4s1. Ответ обоснуйте.

Ответ:______________________________________________________


78

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

7. Для электронов, находящихся на р-орбиталях, значение орбитального квантового числа равно: а) 0, б) 3, в) 2, г) 1. Ответ обоснуйте.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

8. В каком ряду химические элементы расположены в порядке возрастания их атомного радиуса? Ответ обоснуйте.

а) Na, Mg, Al, Si б) Li, Be, В, С в) P, S, CI, Ar г) F, O, N, С

Ответ:______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

9. Оксиды с общей формулой R2O3 и R2O5 образуют элементы подгруппы:

а) углерода; б) азота; в) серы; г) фтора

10. Наибольшей восстановительной активностью обладает:

а) Li б) Be в)B г)S

11. В какой из приведенных формул веществ преимущественно ионная связь: а) BeCl2 б) ZnCl2 ; в) NaCl; г) CCl4? Дайте развернутый ответ.

Ответ: __________________________________________________________ ________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


79

12. В каком веществе образуется металлическая связь: а)NH3; б)CO2(к); в) H2O(к) г)Fe(к)? Дайте развернутый ответ.

Ответ: __________________________________________________________ ________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________

13. Водородная связь образуется между молекулами: а) этана; б) бензола; в) водорода; г) этанола.

Ответ:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

14. Установите соответствие (укажите в ответе химические формулы веществ):

Виды связи Вещества

а) ковалентная неполярная связь хлорид кальция

б) ковалентная полярная связь йод

в) ионная связь цинк

г) металлическая связь аммиак

д) водородная связь метанол

оксид магния

а б в г д

15. Центральный атом находится в sp3 гибридизации в молекуле: а) SO2 ; б) BF3 ; в) H2O ; г) BeF2 .

Ответ:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 16. В чем заключается различие между: а) гетерогенным и гомогенным


80

веществом; б) газом и жидкостью? Ответ:_________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 17. Выберете вещество с ионной химической связью: а) О2 ; б) NH3 ; в )BaCl2; г) алмаз. Дайте развернутый ответ.

Ответ:_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

18. Выберите вещество с атомной кристаллической решеткой: а) H2S ; б) KCl ; в) алмаз; г) N2 Дайте развернутый ответ.

Ответ:__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

19. Линейное строение имеет молекула, формула которой: а) SO2; б) Н2S; в) H2O; г) BeF2 . 20. Кислотными свойствами не обладает: а) Р(ОН)3, б) В(ОН)3, в) Аl(ОН)3, г) Са(ОН)3. 21. Для приготовления раствора сульфата меди (II) использовали 50 г соли и 450 г воды. Определить массовую долю (%) сульфата меди (II) в полученном растворе.

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


81

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

22. Вычислить массу раствора, содержащего гидроксид натрия с массовой долей 0,23 , если для приготовления раствора использовали 4,6 г щелочи.

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

23. Рассчитать массу 1 л раствора серной кислоты, с концентрацией 98 % (ρ= 1,837 г/мл). Вычислить массу серной кислоты в растворе.

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

24. Определите сколько граммов хлорида бария необходимо для приготовления 2 л 0,2М раствора.

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

25. Найти массу нитрата натрия, необходимую для приготовления 300 мл 0,2М раствора.

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


82

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

26. Вычислите значение рН раствора, полученного путем разбавления 0,02М раствора гидроксида натрия в 2 раза.

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

27. Сколько граммов Na2SO4 требуется для приготовления 350 мл раствора Na2SO4 с концентрацией 0,50 М?

Решение_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 28. В 250 г. воды растворен неэлектролит с молярной массой 340 г/моль.

Раствор замерзает при – 0,28 9 С. Рассчитайте массу вещества в растворе. Решение_____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

29. Сколько граммов 20%-ного раствора серной кислоты надо прибавить


83

к 60%-ному раствору, чтобы получить 200 г 30%-ного раствора? Решение_____________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

30. Раствор гидроксида натрия имеет рН= 13. Чему равна концентрация основания в растворе при 100% диссоциации.

Решение____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА № 2

ЭЛЕКТРОХИМИЯ: ОКИСЛИТЕЛЬНО–ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ПРОЦЕССЫ.

ПЛАН:

1. Электродные потенциалы. Гальванические элементы. ЭДС. 2. Электролиз. Законы электролиза (законы Фарадея). 3. Коррозия, виды, способы защиты. 4. Окислительно-восстановительные реакции.

Задачи для самоподготовки 1. Расставьте коэффициенты на основании электронного баланса и укажите, чему равен коэффициент окислителя в уравнении:

CuS + HNO3 →Cu(NО3)2 + H2SO4 + NО2 + H2O Ответ:_______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Какое из приведенных веществ может проявлять как окислительные, так и восстановительные свойства: а) H2S; б) H2SO3; в) H2SO4; г) Na2SО4?


84

Дайте обоснованный ответ. Ответ:_______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Степень окисления, равную +4, атом серы имеет в соединении: а) Li2SO4 б)FeS2 , в) Na2SO3, г)KHSO4

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Какое вещество проявляет только окислительные свойства: а) К2МnО4; б) МnО2; в) МnО: г) КМnО4; д) МnО3? Дайте обоснованный ответ.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Какое вещество проявляет только восстановительные свойства: а) S; б) H2SО3; в) H2S; г) H2SО4 ?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

6. Определить, какое вещество проявляет и окислительные и восстановительные свойства: а) H2S; б) КМnО4; в) Ag; г) F2; д) S ?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


85

7. Расставить коэффициенты в уравнении окислительно-восстановительной реакции и указать коэффициент окислителя: K2MnO4 + CI2→ KMnO4 + KCl .

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

8. Расставьте коэффициенты в уравнении окислительно-восстановительной реакции и укажите коэффициент восстановителя:

HgS + HNО3 + НС1→ HgCI2 + S + NO + Н2О Ответ:_______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

9. Укажите сумму коэффициентов окислителя и воды в уравнении реакции: СIO2 + Ва(ОН)2 → Ва(СIO2)2 + Ва(СlO3)2 + Н2О .

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

10. Расставить коэффициенты в уравнении и укажите номер окислителя

Nal + H2SO4 + NalO3 →Na2SO4 + I2 + H2O 1) 2) 3) 4) 5) 6) Ответ:_______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

11. Чему равно число электронов, которое отдает 1 моль восстановителя в окислительно-восстановительной реакции J2 + Cl2 + H2O → HJO3 + HCl?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


86

________________________________________________________________ 12. Расположите данные металлы по убывающей восстановительной способности и укажите номер места, занятого железом: Fe, Ca, Pb, A1, Сu.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 13. Определить какой из приведенных металлов будет взаимодействовать с раствором серной кислоты: а) Сu; б) Pb; в) Ag; г) Zn; д) Pt. Составить уравнение происходящей реакции.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

14. Цинковые пластинки опущены в растворы: а) NaС1; б) СаСl2; в) MgSO4; г) Pb(NO3)2. В каком случае реакция будет протекать? Составить уравнение в ионном и молекулярном виде.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

15. Гальванический элемент состоит из металлического железа, погруженного в раствор Fe(NO3)3 c молярной концентрацией 1 моль/л, и металлического кобальта , погруженного в раствор Со(NО3)2 c молярной концентрацией 0,02 моль/л. Вычислить ЭДС данного элемента, написать уравнения электродных процессов. Справочные данные φ0

Fe/Fe3+

= – 0,036 В; φ0

Со/Со2+ = – 0,277 В.

Решение:____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


87

________________________________________________________________

16. Составить схему электролиза расплава хлорида калия . Ответ:_______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 17. Составить схему электролиза раствора хлорида калия. Электроды инертные.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

18. Определить какие вещества выделяются на электродах при электро-лизе раствора Na2SО4? Составить схему электролиза. Электроды инертные

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

19. Определить какие вещества выделяются на электродах при электролизе раствора AgNО3. Составить схему электролиза. Электроды инертные

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

20. Определить какие вещества выделяются на электродах при электролизе раствора CuSО4. Составить схему электролиза. Электроды инертные.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

21. Кислород может быть получен электролизом водного раствора


88

вещества: а) KI ; б) CuSO4 ; в) H2S ; г) C2H5OH. Ответ обоснуйте. Ответ:_______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 22. Водород не может быть получен электролизом водного раствора вещества: а) KI ; б) CuSO4 ; в)H2SO4 ; г) NaOH .

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

23. Согласно схеме гальванического элемента Zn|Zn2+||Pb2+|Pb, а) электроны движутся от свинцового электрода к цинковому, б) цинк восстанавливается, в) цинковый электрод является анодом, г) свинцовый электрод в процессе работы элемента растворяется. Ответ обоснуйте.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 24. Определить какое количество электричества надо пропустить через раствор сульфата меди (II), чтобы на аноде выделилось 22,4 л кислорода (н.у.)? Решение:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


89

25. Вычислите массу газа, выделившегося у анода при электролизе раствора Н2SO4, проводившегося 5 мин при силе тока, равной 2А.

Решение:____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 26. Определите сколько грамм чистой соли необходимо для получения 71 г. Хлора электролизом водного раствора хлорида натрия (выход по току 100%).

Решение:____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 27. На стальной крышке поставлена медная заклепка. Что раньше разрушится ─ крышка или заклепка? Почему?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

28. Требуется скрепить железные детали. Какими заклепками следует пользоваться – медными или цинковыми, чтобы замедлить коррозию деталей. Ответ обоснуйте.

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________


90

29. Почему многие детали машин быстрее корродируют вблизи промышленных объектов?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 30. Объяснить, с какой целью производят: лужение, оцинкование, никелирование, хромирование металлических предметов. Что означают эти понятия?

Ответ:_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА № 3

ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. ХИМИЧЕСКАЯ

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВ.

ПЛАН: 1. Предмет органической химии. Особенности строения атома углерода и типы связей атомов в молекулах органических соединений 2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. 3. Изомерия. Виды изомерии. Классификация органических соединений. Понятие о гомологических рядах и функциональных группах. 4. Углеводороды. Классификация, номенклатура и химические свойства. 5. Высокомолекулярные соединения. Природные и синтетические полимеры: особенности строения и свойства.


91

6. Химическая идентификация веществ: методы качественного и количественного анализа.

Задачи для самоподготовки

1. Дополните: «Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией «______________________________».

2. Выбрать правильное. Низкомолекулярное вещество, из которого получают высокомолекулярное соединение, называется: а) полимер; б) мономер; в) инициатор.

Ответ: _____________________________________________________

3. Неорганическим полимером является: а) крахмал; б) оксид меди (II); в) целлюлоза; г) оксид кремния.

Ответ:_______________________________________________________

4. Основным условием реакции полимеризации является: а) наличие функциональных групп у мономеров; б) наличие двойных связей у мономеров; в) циклическое строение мономера; г) образование свободного радикала.

Ответ: ______________________________________________________

5. Реакцией полимеризации получают: а) поливинилхлорид; б) полиметилметакрилат; в) стирол; г) белки.

Ответ: ______________________________________________________

6. Полимеры, у которых заместители расположены по одну сторону полимерной цепи, являются: а) линейными; б) нестереорегулярными; в) стереорегулярными.

Ответ:_______________________________________________________

7. Мономером натурального каучука является: а) бутадиен; б) дивинил; в) изопрен; г) хлоропрен.

Ответ:_______________________________________________________

8. Мономерами синтетических каучуков являются углеводороды: а) ряда


92

алкинов; б) ряда алкенов; в) ряда алкадиенов. Ответ:_______________________________________________________

9. Вулканизированный каучук – это: а) резина; б) высокоэластичный полимер; в) кристаллический полимер; г) стеклообразный полимер.

Ответ:_______________________________________________________

10. Для увеличения эластичности свойств и уменьшения хрупкости в полимер добавляют: а) краситель; б) наполнитель; в) антиоксидант; г) пластификатор.

Ответ:_______________________________________________________

11. Процесс старения полимера замедляется при введении: а) красителя; б) наполнителя; в) антиоксиданта; г) пластификатора.

Ответ: ______________________________________________________

12. К высокомолекулярным полимерам относится пара веществ: а) крахмал и глюкоза; б) крахмал и сахароза; в) крахмал и целлюлоза; г) целлюлоза и фруктоза.

Ответ:_______________________________________________________

13. Макромолекулы крахмала состоят из остатков: а) α–глюкозы; б) β–глюкозы; в) сахарозы; г) фруктозы.

Ответ:_______________________________________________________

14. В природе крахмал образуется в результате: а) фильтрации; б) гидролиза; в) полимеризации; г) фотосинтеза.

Ответ:_______________________________________________________

15. В природные белки чаще всего входят: а) β-аминокислоты; б) α-ами-нокислоты; в) γ- аминокислоты; г) ε- аминокислоты.

Ответ:_______________________________________________________

16. Белок, переносящий кислород от легких к тканям, называется: а) инсулин; б) протеин; в) гемоглобин; г) альбумин

Ответ: ______________________________________________________


93

17. Нуклеиновая кислота – вещество, отвечающее за: а) жизнедеятельность организма; б) наследственные признаки организма; в) обмен веществ в организме; г) защитную функцию в организме.

Ответ:_______________________________________________________

18. Вставить необходимое: «ДНК находится в _____________ клеток, а РНК в ______________________________ .

19. ДНК и РНК различаются между собой: а) пуриновыми основаниями; б) пиримидиновыми основаниями; в) угле-водными остатками; г) количеством остатков фосфорной кислоты.

Ответ:_______________________________________________________

20. Метод количественного анализа, основанный на измерении количества реагента, затраченного на реакцию с определенным веществом, называется: а) гравиметрический; б) титриметрический; в) коло-риметрический; г) физический.

Ответ:_______________________________________________________

21. Методы анализа, основанные на способности вещества поглощать свет определенной длины волны, называются: а) потенциометрическими; б) спектрофотометрическими; в) фотоэмиссионными; г) радио-метрическими.

Ответ:_______________________________________________________

22. Метод нейтрализации является методом: а) гравиметрического анализа; б) титриметрического анализа; в) коло-риметрического; г) спектрального анализа.

Ответ:_______________________________________________________

23. Дополните. Ядерно-химические методы анализа основаны на самопроизвольном распаде ядер некоторых изотопов, которые называются а) электрохимическими; б) фотометрическими; в) радиоактивными; г) люминисцентными


94

Ответ:_______________________________________________________

24. Реакция, протекающая между веществами в растворе, в результате которой один из продуктов оказывается нерастворимым, называется: а) реакция титрования; б) горения; в) нейтрализации; г) осаждения

Ответ:_______________________________________________________

25. Процессы сорбции и десорбции лежат в основе метода: а) хроматографии; б) рефрактометрии; в) оксидиметрии; г) комплексонометрии

Ответ:_______________________________________________________

26. Установите соответствие между реактивом, и признаком реакции:

Ответ:_______________________________________________________

27. Реактивом на обнаружение сульфат-иона SO42-служит ион: а) Ba2+ б)

Nа+ в) OH- г) Ag. Ответ:_______________________________________________________

28. Установите соответствие между реактивом, необходимым для обнаружения иона Fe3+, и признаком реакции:

А Б в

29. Метод, используемый для перевода вещества в атомарное состояние,

Ион Цвет пламени

а) Na+ 1. красный

б) K+ 2. желтый

в) Cu2+ 3. зеленый 4. фиолетовый

Реактив Признак реакции

а) Щелочь, ОН- 1. Темно-синий осадок

б) Роданид аммония, NH4SCN, SCN- 2. Бурый осадок

в) Желтая кровяная соль K4[Fe(CN)6], Fe(CN)6

4- 3. Кроваво-красный осадок


95

называется: а) механическое воздействие; б) адсорбционный; в) пламя; г) кулонометрический

Ответ:_______________________________________________________

30. Реактивом на обнаружение иона аммония NH4+ является: а) щелочь,

ОН-; б) роданид аммония, NH4SCN; в) желтая кровяная соль K4[Fe(CN)6]; г) серная кислота.

Ответ:_______________________________________________________ Вопросы к экзамену

1. Дисперсные и водно – дисперсные системы. Их классификация, примеры в биологических объектах. 2. Основные свойства растворов. Гипо -, гипер – и изотонические растворы. 3. Диффузия. Роль диффузии в биологических процессах. 4. Осмос. Осмотическое давление. Биологическая роль. 5. Коллоидные растворы. Структура коллоидных растворов и их свойства. Изоэлектрическая точка и изоэлектрическое состояние коллоидных растворов. 6. Электролитическая диссоциация. Электролиты. Степень и константа электролитической диссоциации. 7. Электрохимия. Электропроводность. Подвижность ионов. Значение электропроводности в биологии. Электродвижущие силы. Гальванические элементы. Диффузный и мембранный потенциал и их биологическое значение. 8. Окислительно-восстановительные системы. Биологическое значение редокс – потенциалов. Флавиновый фермент. 9. Вода как слабый электролит. Реакция воды. Водородное число и водородный показатель. Активная реакция среды. 10. Буферные растворы. Состав, свойства, буферная ёмкость. Механизм действия буферных систем. 11. Кинетика химических реакций. Скорость химической реакции. Зависимость скорости химических реакций от различных факторов. Методы определения скорости химической реакции. 12. Кинетическая классификация скорости химических реакций. Типы химических реакций. 13. Химическое и фазовое равновесие. Принцип Ле – Шателье. 14. Катализ. Виды катализа. Теории механизма катализа. Факторы, влияющие на катализ. Катализаторы. Свойства катализаторов. 15. Сложность строения атома. Квантово – механическая модель атома водорода. Постулаты Бора.


96

16. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева и периодические свойства элементов таблицы Менделеева. 17. Химическая связь и характеристика химической связи. Типы химической связи. 18. Особенности строения атома углерода. Типы химических связей между атомами углерода в молекуле. 19. Основные положения теории А. М. Бутлерова. Изомеры. Изомерия. Виды изомерии. 20. Классификация органических соединений. Функциональные группы основных классов соединений. Общая формула основных классов органических соединений. 21. Алканы. Гомологический ряд. Химические свойства. 22. Алкены. Гомологический ряд. Химические свойства. 23. Алкины. Гомологический ряд. Химические свойства 24. Ароматические углеводороды. Состав, строение химические свойства. 25. Спирты. Номенклатура. Классификация. Гомологический ряд одноатомных спиртов. Химические свойства одноатомных спиртов. 26. Многоатомные спирты. Химические свойства многоатомных спиртов. 27. Альдегиды и кетоны. Общая формула. Классификация альдегидов. Номенклатура альдегидов и кетонов. Гомологические ряды. 28. Химические свойства альдегидов и кетонов 29. Ароматические спирты. Строение и химические свойства. 30. Альдегидо – и кетоспирты – соединения со смешанными функциями. 31. Карбоновые кислоты. Классификация. Гомологический ряд. Химические свойства. 32. Непредельные карбоновые кислоты. Химические свойства карбоновых кислот. 33. Окси – и кетокислоты – бифункциональные соединения, производные карбоновых кислот. 34. Липиды – производные карбоновых кислот. Их характеристика и классификация. 35. Аминокислоты. Состав. Классификация. Изомерия. Химические свойства аминокислот. Белки как биополимеры. Структура и свойства белков. 36. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин, адреналин. Биологическая роль. 37. Амины и амиды. Их химические свойства.


97

38. Гетероциклические органические соединения. Понятие о гетероцикле, гетероатоме. Пуриновые и пиримидиновые основания. 39. Алкалоиды и их биологическая роль. 40. Химическая идентификация веществ. Качественный и количественный анализ. Методы количественного анализа. 41. Анализ высокомолекулярных соединений. 42. Понятие о радикалах и полимерах.

ЛИТЕРАТУРА 1. Артеменко, А. И. Органическая химия: Учебник для вузов. – М.: Высшая школа, 1998. – 544 с. 2. Ахметов, Н. С. Общая и неорганическая химия: Учебник для вузов. – М.: Высшая школа, 1999. – 679 с. 3. Березин, Б. Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. Учеб. пособие для вузов. – М.: Высшая школа. 2001 – 768 с. 4. Вайзман, Ф. Л. Основы органической химии. – С.-Пб.: Химия, 1995.– 286 с. 5. Волков, Н. И., Нессен Э. Н., Осипенко А. А., Корсун С. Н. Биохимия мышечной деятельности. - Киев, - Олимпийская литература. – 2000. – 503с. 6. Глинка, Н. Л. Общая химия: Учебник для вузов. – Л.: Химия, 1986. – 704с. 7. Иванов, В. Г. Органическая химия: учеб. пособие для студентов ВУЗов. М., 2003. – 621с. 8. Карапетьянц, М. Х., Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. М.: Химия, 1994. – 450 с. 9. Лиходеева, В.А. Краткий курс химии: учебное пособие (под грифом УМО) / В.А. Лиходеева, Т.Е.Фатьянова. – Волгоград: ВГАФК, 2009. – 146с. 10. Лиходеева, В.А. Дидактический материал по химии / В.А. Лиходеева, Н.А. Моторина. – Волгоград: ВГАФК, 2009. – 116с. 11. Нейланд, О. Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990 г.– 358. с. 12. Николаев, А. Я. Биологическая химия. М.: Медицинское информационное агентство, 2001. – 496 с. 13. Павлов, Н. Н Общая и неорганическая химия: Учеб. Для вузов. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.


98

14. Рабинович, В. А, Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Л.: Химия, 1991. – 432 с. 15. http://www.xumuk.ru/ 16. http://biochemistry.ru 17. http://fepo.ru

Учебное издание

Мирошникова Снежана Сергеевна, Лиходеева Вера Александровна,

Серединцева Наталья Владимировна.

Химия: Рабочая тетрадь

Ответственные за выпуск:

Зав.каф. физиологии, к.б.н., доц. Горбанева Е. П.

Подписано в печать . Усл. печ. листов – 6,0

Тираж 150 экз. Заказ №_______ Отпечатано на множительной технике.

Издательство ФГБОУ ВПО «Волгоградская государственная академия физической

культуры» 400005, г. Волгоград, пр. Ленина, 78.


99


Documents

246.химия рабочая тетрадь