CARBOHIDRATOS

Introducción

Pallares: Lima beans

Olluco: Papa lisa (Ecuador y Perú)

Oca y Mashua: Tubérculos Andinos

Porcentaje de azúcar en algunos alimentos

Alimento Azúcar (%)

Refresco de cola 9

Galleta salada 12

Helado 18

Cereales de desayuno 1-50

Zumo de naranja 10

Salsa de tomate 29

Masa de tarta (mezcla seca) 36

Leche en polvo desnatada 65

Gelatina de frutas desecada 83

Azúcares libres en vegetales (% base fresca)

Vegetal D-glucosa D-Fructosa Sacarosa Remolacha 0.18 0.16 6.11

Brécol 0.73 0.67 0.42

Zanahoria 0.85 0.85 4.24

Pepino 0.86 0.86 0.06

Endivia 0.07 0.16 0.07

Cebolla 2.07 1.09 0.89

Espinaca 0.09 0.04 0.06

Maíz dulce 0.34 0.31 3.03

Papa dulce 0.33 0.30 3.37

Tomate 1.12 1.34 0.01

• Contienen C, H y O.

• Constituyen > 90 % de la materia seca de los vegetales.

• Son fuentes de energía: – D-glucosa, D-fructosa

– Sacarosa, Lactosa

– Almidón

• En la naturaleza la mayoría se encuentran como polisacáridos (Celulosa).

Clasificación de carbohidratos en alimentos

a) Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del

aporte calórico de la humanidad:

Carbohidratos solubles

Dextrinas y almidones

b) Carbohidratos no disponibles (no digeribles)

principales componentes de la fibra dietética:

Celulosa

Hemicelulosa

Pectina

Clasificación de carbohidratos por el

número de unidades

• Monosacáridos 1

• Oligosacáridos 2-20

unidades de monosacárido

• Polisacáridos 20 ó más

unidades

Homosacáridos

Heterosacáridos

Monosacáridos Número de

C

Grupo carbonilo

Aldehído (Aldosas) Cetona (Cetosas)

3 Triosa Triulosa

4 Tetrosa Tetrulosa

5 Pentosa Pentulosa

6 Hexosa Hexulosa

7 Heptosa Heptulosa

8 Octosa Octulosa

9 Nonosa Nonulosa

Gliceraldehído, una aldotriosa, es la aldosa

más sencilla

CH O

C

CH2OH

H OH

CH O

C

CH2OH

HO H

1

2

3

1

2

3

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

(D-glicerosa) (L-glicerosa)

Carbohidratos

• Contienen átomos de C quirales (C*) – pueden existir en dos configuraciones espaciales.

• Serie D (Carbohidratos más abundantes) presentan el último OH del C* hacia la derecha.

• C* una imagen especular 2n

estereoisómeros

• Para una aldohexosa (4 C*) 24 = 16 estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la serie L

D-aldosas

• HEXOSAS, Aldosas mas importantes

• Pentosas, segundo grupo de aldosas en importancia.

• Serie de aldosas se extiende hasta

– heptosas, octosas y nonosas.

• GLUCOSA, prácticamente única aldosa libre en alimentos.

A l d o s a s

Glucosa • Es un monosacárido. Es el carbohidrato más abundante.

• A la glucosa natural se le denomina D-glucosa.

CH

C

C

C

C

CH2OH

H

H

H

H

OH

OH

OH

HO

O

D- y L-glucosa CHO

OHH

HO

OHH

OHH

CH2OH

CHO

CH2OH

OH

HHO

H

HO H

HHO

D-glucosa L-glucosa

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

H

C e t o s a s

• 1,3-dihidroxiacetona

C O

CH2OH

CH2OH

Cetosas

OOO O

D-Fructosa D-Psicosa D-Sorbosa D-Tagatosa

D-fructosa Única cetosa que se encuentra

libre en los alimentos.

Uno de los monosacáridos

que constituye la sacarosa.

55 % en jarabes de maíz de

alta fructosa, y hasta 40 % en

la miel.

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CH2OH

O

Ciclación de la Glucosa.

CICLACIONES

La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar

estructuras de anillo muy estables .

La formación de un

enlace hemiacetal

interno, en el caso

de las aldosas, o

un hemicetal

interno si son

cetosas

Reacciones de los carbohidratos: formación

de hemiacetales

• Los R-CHO ó RCOR' de los monosacáridos pueden

reaccionar con los OH para formar hemiacetales:

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

PROYECCIÓN DE HAWORTH

Enlace hemiacetálico

Furano:

Pirano:

Anómeros: α

β

OH

OH

H

H

1

5

5

1

1

5

1

5

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

αGlucosa

βGlucosa

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

Formación de un anillo piranósico a partir de

la D-glucosa

El nuevo – OH que se forma en la posición 1 da lugar a un nuevo C*.

O

Formas anoméricas de la D-Glucosa

Equilibrio de la D-glucosa en medio acuoso

(36%)

(0.003%)

(64%)

• Los anillos de piranosa no son planos.

Se presentan en varias formas

conformación de silla

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

Forma cíclica de la fructosa

O

Furano

-fructofuranosa

Glicósidos

• Se forman cuando los carbohidratos en su

forma hemiacetálica reaccionan con un R-

OH.

Glicósidos / Glucósidos

• Cualquier grupo que se una al

carbohidrato se denomina

–AGLICONA

• Pueden hidrolizarse en presencia de H+ y

calor, o enzimáticamente.

Ejemplos

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

H

HO

H

H

OHHOH

OH

O

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

OH

N

HO

OH

O

O

H

HO

H

HO

H

O

OHHH

OH

CH3

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

CH3

Oligosacáridos • Disacáridos

– Maltosa (Glu -Glu)

– Isomaltosa (Glu -Glu)

– Celobiosa (Glu -Glu)

– Sacarosa (Glu -Fru)

– Lactosa (Gal -Glu)

• Trisacáridos – Maltotriosa (Glu- Glu- Glu)

– Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu)

– Rafinosa (Gal -Glu- Fru)

• Oligosacáridos – Maltodextrinas (Glu4-10)

– Ciclodextrinas (Glu6-10)

Disacáridos

No reductor

Cuando se hidroliza se generan dos

monosacáridos reductores: glucosa y

fructosa

Utilización de la lactosa – deficiencia de lactasa

Otros disacáridos

Ciclodextrina

Polisacáridos de reserva

• Almidones

– Amilopectina

– Amilosa

• Dextrinas

• Glucógeno

• Fructanos (Inulina)

Almidón

Polisacáridos estructurales

• Pectinas

• Gomas

– Mananos

– Galactomananos

Celulosas

• Celulosa

• Hemicelulosas

Ácido galacturónico

Celulosa

CELOBIOSA

Polisacáridos de algas

• Carragenina

• Agar

• Alginatos