• Distingue las características y propiedades funcionales de las biomolecular para determinar su acción bioquímica en los seres vivos.

FUNCION DE LOS GLÚCIDOS

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas. Están formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque además, en algunos compuestos también podemos encontrar Nitrógeno , Fósforo o Azufre.

Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o hidratos de carbono.

La importancia biológica principal de este tipo de moléculas es que aportan energía o pueden conferir estructura, tanto a nivel molecular (forman nucleótidos), como a nivel celular (pared vegetal) o tisular (tejidos vegetales de sostén, con celulosa).

LOS MONOSACÁRIDOSLos monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo –OH en cada carbono, con un grupo aldehído o un grupo cetona.

Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico.Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería.

Biología2.º Bachillerato

Biomoléculas

P

O

OO

O

ion fosfato

(éster fosfórico)

NH2

amino

(amina)

C

O

OR

éster

(éster)

OH

hidroxilo

(alcohol)

C

O

carbonilo

(cetona)

C

O

H

carbonilo

(aldehído)

C

O

OH

carboxilo

(ácido)

Grupos funcionales de compuestos orgánicos

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Biomoléculas

QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONASPOLIHIDROXIALDEHÍDOS

SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL

CETOSAS (cetona)ALDOSAS (aldehído)

TIENEN CARÁCTER REDUCTOR

SE NOMBRANALDO +NÚMERO DE CARBONOS

+ OSA CETO +NÚMERO DE CARBONOS

+ OSA

EJEMPLO CETOTRIOSAALDOTRIOSA

Composición química de los monosacáridos

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Biomoléculas

Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería:

DE FUNCIÓN

ESTEREOISOMERÍAENANTIÓMEROS

DIASTEREOISÓMEROS O EPÍMEROS

epímeros

epímeros

enantiómeros enantiómeros

Isomería de los monosacáridos

ISOMERÍALa isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.

En los monosacáridos podemos encontrar isomería: de función isomería espacial isomería óptica

Isomería de funciónLos isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Isomería espacialLos isómeros espaciales, o ESTEREOISÓMEROS, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.

El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.

Los isómeros especulares, llamados también enantiómeros, o enantiomorfos, o isómeros quirales, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.

Se consideran epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.

Isomería ópticaCuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ).

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Biomoléculas

D -fructosa

Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

Ciclación de cetosas

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Biomoléculas

D -glucosa

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Ciclación de aldosas

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Biomoléculas

PENTOSAS

TRIOSAS

GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONAIntermediarios del metabolismo de la glucosa.

TETROSAS

ERITROSAIntermediario en procesos de nutrición autótrofa.

Componente estructural de nucleótidos.

Componente de la madera.

Presente en la goma arábiga.

Intermediario en la fijación de CO2 en autótrofos.

RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA

Monosacáridos de importancia biológica (I)

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Biomoléculas

HEXOSAS

Principal nutriente de la respiración celular en animales.

Forma parte de la lactosa de la leche.

Actúa como nutriente de los

espermatozoides.

Componente de polisacáridos en

vegetales, bacterias, levaduras y hongos.

GLUCOSA

GALACTOSA

FRUCTOSA

MANOSA

Monosacáridos de importancia biológica (II)

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Biomoléculas

DESOXIAZÚCARES AZÚCARES ÁCIDOSFOSFATOS DE AZÚCARES

-D -glucosa -6 P

-D -fructosa -6 P

- L - fucosa

- D -2 desoxirribosa

Ácido D -glucónico

Ácido D -glucurónico

Derivados de monosacáridos (I)

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Biomoléculas

AMINOAZÚCARESPOLIALCOHOLES

D - glucitol

D - glicerol

mio-inositol Ácido -N-acetilneuramínico

Ácido -N-acetilmurámico

Derivados de monosacáridos (II)

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Biomoléculas

H2O

H2O

OH HO

Enlace (1-4) - O -glucosídico

Enlace (1-2) - O -glucosídico

ENLACE MONOCARBONÍLICO

OH HO

ENLACE DICARBONÍLICO

El enlace O-glucosídico

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Biomoléculas

MALTOSA LACTOSA

CELOBIOSA

Disacáridos de interés biológico

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Biomoléculas

Son polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

HOMOPOLISACÁRIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS

ESTRUCTURAL

DE RESERVA

• CELULOSA •• QUITINA •

• PECTINAS •

• HEMICELULOSAS •

• AGAR - AGAR •

• GOMAS •

• MUCÍLAGOS •

• PEPTIDOGLUCANOS •

• GLUCOSAMINOGLUCANOS •

• ALMIDÓN • • GLUCÓGENO •

• DEXTRANOS •

Proporcionan soporte y

protección.Formados por monosacáridos diferentes.

Formados por el mismo tipo de monosacárido.

Proporcionan energía.

Polisacáridos

ALMIDÓN

Amilosa (uniones a-1,4)

Amilopectina (uniones a-1,4 y a-1,6)El almidón es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y la amilopectina.

Amilopectina

Glucógeno es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones

Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. •La celulosa está constituida por unidades de β-D-glucosa, y la peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre

Quitina. Es un polisacárido que realiza una función de sostén. Se encuentra ampliamente difundido entre los hongos (en los que forma la membrana de secreción), y entre los artrópodos, en los que es el principal constituyente de su exoesqueleto.

Los oligosacáridos unidos a proteínas y lípidos tienen una gran importancia como

señales de reconocimiento en superficie. De esta manera:

(1)las proteínas sintetizadas en la célula adquieren señales que marcan su destino celular (secreción, compartimentos, etc.).

(2)las proteínas y lípidos presentes en la hojilla externa de la membrana plasmática adquieren "etiquetas" mediante las cuales la célula reconoce una gran cantidad de estímulos: factores de crecimiento, lectinas, anticuerpos, virus, etc.

Glicoconjugados

Los oligosacáridos unidos a lípidos (glicolípidos) y a proteínas (glicoproteínas) presentan en su estructura determinados derivados de monosacáridos, como N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina, ácido siálico, ramnosa y fucosa.

Glicoproteínas

ACTIVIDADES

• Elabore un mapa conceptual de las funciones de los glucósidos ejemplificando cada uno de ellos.