QUE SON LOS ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES

Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos éteres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al átomo de oxígeno. La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and AppliedChemistry) establece que para llamar a los éteres se comience por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-) , seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la misma nomenclatura de los alcanos.Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.

FUENTES NATURALES DE LOS ÉTERES

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido

( Apertura por nucleofilo) El nucleofiloataca al carbono menos sustituido.

Síntesis de WilliamsonEn laboratorio, la síntesis de William son para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como

asimétricos.En la síntesis de Willamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo ( halogenuro de alquilo sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter

sulfúrico. Sé lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:

CH3—CH2OH + H2SO4 140º ----------- CH3—CH2—O—CH2CH3 + H2O etanol dietiléter

USOS EN LA INDUSTRIA

Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

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parto, exclusivamente uso externo.

EPÓXIDOS

En química orgánica un epóxido es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno.Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.