UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA - INSTITUTO DE QUÍMICADIVISÃO DE QUÍMICA ORGÂNICAQUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL

Estudo Dirigido 5 - Reações de Aminas, Fenóis, Álcoois e Éteres

1. A partir de cada substância abaixo, esquematize uma síntese prática do 2-butanol.(a) 1-Buteno (b) 1-Clorobutano (c) 2-Clorobutano

2. Mostre como se pode efetuar as seguintes transformações:(a) Ciclohexanol clorociclohexano(b) Etanol éter etílico

3. Forneça as estruturas de todos os produtos orgânicos resultantes das reações que seguem:

3. Mostre como você sintetizaria cada um dos seguintes compostos a partir do álcool butílico:

(a) Butilamina (b) Pentilamina (c) Butilmetilamina

5. A anilina (benzilamina) é considerada menos básica do que as alquilaminas típicas. A redução de sua basicidade pode ser compreendida se considerarmos as pequenas contribuições para a estrutura da anilina provenientes das três estruturas de ressonância nas quais o par de elétrons desemparelhados do nitrogênio é utilizado para formar uma ligação dupla com o carbono vizinho. Forneça as estruturas de ressonância e explique por que não são estruturas equivalentes na estabilização do íon anilínio.

6. Prediga os produtos das seguintes reações:

6. Que álcoois forneceriam após oxidação os produtos a seguir?

7. Como você realizaria as seguintes transformações?

8. Classifique as substâncias a seguir na ordem de acidez crescente.

a) etanol, etanotiol, fenolb) o-nitrofenol, fenol, álcool benzílicoa) p-metilfenol, fenol, p-nitrofenol

9. O álcool p-nitrofenol é mais ácido que o fenol. Explique.

10. Que produtos você esperaria obter da reação do 1-metil-ciclo-hexanol com os seguintes reagentes:

a) HBrb) NaHc) H2SO4

d) Na2Cr2O7

11. Escreva o mecanismo que explica a seguinte transformação:

12. Quando os compostos abaixo foram submetidos a diferentes condições de eliminação, diferenças na regiosseletividade foram observadas. No primeiro caso, observou a formação de um produto tipo Saytzev e no segundo, um produto de eliminação de Hofmann.

13. Por meio do intermediário de reação explique por que não é necessário o uso de ácido sulfúrico na nitração do fenol e a seletividade (orto/para), em detrimento da nitração na posição meta.

14. Reações de oxi-redução de fenóis dessa natureza ocorrem nos sistemas biológicos catalisadas por enzimas. Quais reagentes químicos você poderia utilizar no laboratório para fazer transformações similares (reação direta e inversa)?

mlsantos2005/2