Основные положения органической химии

Лекция № 1

ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ

1.Теория А.М. Бутлерова2.Особенности углерода в органических

соединениях3.Классификация органических веществ4.Типы и механизмы химических реакций

1. Теория А.М. Бутлерова (теория строения химических соединений)

Бутлеров Александр Михайлович

(1828-1886)

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых.

На ее основе объясняют многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах.

Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их.

ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ СОЕДИНЕНИЯАТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ,ПОРЯДОК ИХ ВЗАИМОСВЯЗИИ ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ ИХ ДРУГ НА ДРУГА.

ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ -

Первое положениеАтомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью.

Валентность углерода – 4Водорода - 1

К углероду присоединяется водород

Второе положениеСвойства веществ зависят от их химического строения

Третье положениеПо свойствам вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – свойства.

Четвертое положениеАтомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

2. Особенности углерода в органических соединениях

1. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен

2. Углерод в ОС способен образовывать цепи, циклы, кратные (двойные, тройные) связи

3. Атомы углерода связаны между собой, а также с другими атомами ковалентной связью, осуществляемой путем обобщения пары электронов

4. Для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации: Sp3-, Sp2-, Sp-гибридизации, 1-е, 2-е, и 3-е валентное состояние.

Гибридизация – процесс выравнивания электронных орбиталей по форме и энергии.

Лайнус Полинг (1931 г)

I валентное состояние атома углеродаsp3 гибридизация (читается эс-пэ-

три)

1s 3p 4sp3 109О28’

⁄ 109O28’

α (C-C) = 0.154 нм

Валентные состояния атома углерода

II валентное состояние атома углерода

sp2 гибридизация (читается эс-пэ-два)1s+2p 3sp2

1s 2p 3sp2120О

⁄ 120O

α (C=C) = 0.134 нм

Негибридизированая

p-орбиталь

sp -гибридизация (читается эс-пэ)

III валентное состояние атома углерода

1s 1p 2sp2 180O

⁄ 180O

α (C=C) = 0.120 нм

Две негибридизованные

p-орбитали

Химическая связь - взаимодействие атомов, которое связывает их в молекулы, ионы, радикалы, кристаллы.

Для О.С. Характерна ковалентная связь.

Ковалентная связь

неполярная полярная

КНС образуют атомы одного и того же химического элемента. Например, H2

H. + H. H : H

H - H H2

Атом неМе отдает в общее пользование наружные неспаренные электроны.

При этом образуется общая электронная пара.

КПС образуют атомы с разной электроотрицательностью.Например, HCl

Hx + Cl.. .

. .: H x

.Cl. .

. .: Hδ+ Clδ-

Атом неМе отдает в общее пользование по одному неспаренному электрону.

Образуется общая электронная пара.

Типы связи

σ-связь π-связь

Связи, осуществляемые перекрыванием орбиталей по линиям, соединяющим центры атомов

Связи, осуществляемые путем бокового перекрывания орбиталей

π-Связь слабее σ-связи из-за менее полного перекрывания р-АО

прочная связь

Образование ковалентной связи

1 σ-связь

1 σ-связь + 1π связь

1 σ-связь + 2π связь

Sp3- гибридизация

Sp2–гибридизация

Sp–гибридизация

1-е валентное состояние углерода

2-е валентное состояние углерода

3-е валентное состояние углерода

Кратные связи

Одинарная

Связи

двойная

тройная

3. Классификация органических соединений

1. в зависимости от строения углеродного скелета О.С.

Ациклические (алифатические)

циклические

- C - C - C - C - - C - C - C - C -í åðàçâåò âëåí í î å

ðàçâåò âëåí í î åC

C

C C

C C

C C

C

C

C C

O

C

карбоциклическое гетероциклическое

карбоциклические

Алифатические циклические

(алициклические)

áåí çî ë í àô ò àëèí

ароматические

2. в зависимости от характера связи между углеродными атомами О.С.

предельные непредельные

σ-связьКратные связи

3. в зависимости от функциональных групп

Функциональная группа – структурный элемент органической молекулы.

Задача №1Охарактеризуйте соединение:

CH3 - CH = CH2

Решение:

Это соединение ациклическое, неразветвленное, непредельное (ненасыщенное), относится к классу углеводородов.

Задача № 2Охарактеризуйте соединение:

Cl

Решение:

Это галогенопроизводное, циклическое, ароматическое, непредельное (ненасыщенное).

4. Типы химических реакций

Химическая реакция - процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения.

Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции.

H2 + Cl2

исходные вещества

2HCl

продукт реакции

Реакция считается законченной, если вещественный состав реакционной смеси больше не изменяется. 

Типы органических реакций

замещениеприсоединение

отщепление

одинарные связи образуются и разрываются у углеродного атома и новая группа замещает уходящую:

характерны для предельных соединений.

по крайней мере, два заместителя присоединяются к ненасыщенной молекуле и при этом процессе π–связь превращается в две σ-связи:

характерны для непредельных соединений

реакции, обратные присоединению, поскольку две σ-связи превращаются в π-связь:

характерны для предельных соединений, содержащих функциональные группы. Например, для галогенпроизводных, спиртов.

5. Механизмы химических реакций

Механизм реакции зависит от типа разрыва ковалентной связи, который может быть гомолитическим и гетеролитическим.

A : B A + B гомолитический разрыв

.. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим

H : C : H

H

H

. .

. . H : C

H

H

. .

. .. + H.

Радикал метил

Радикал водород

Образуются радикалы (радикальный механизм)

A (: B А + + В - гетеролитическийразрыв,

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим

H : C : Cl

H

H

. .

. . H : C

H

H

. .

. . + Cl:

Метил катион

Хлорид анион

-+

Образуются ионы (ионный механизм)