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选修 5《 有机化学基础 》

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选修 5《 有机化学基础 》. 第二章 烃和卤代烃. 第一节 脂肪烃. (烷烃和烯烃). 【 教学目标 】. 【 知识与技能 】 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 【 过程与方法 】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 【 情感态度价值观 】 根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法 “ 结构决定性质、性质反映结构 ” 的思想 【 教学重点 】 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。 - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: 选修 5《 有机化学基础 》

选修 5《有机化学基础》

第二章 烃和卤代烃

(烷烃和烯烃)

Page 2: 选修 5《 有机化学基础 》

【知识与技能】 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的

对比 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段

帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 【情感态度价值观 】 根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方

法“结构决定性质、性质反映结构”的思想 【教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;

乙炔的实验室制法。 【教学难点】烯烃的顺反异构。

【教学目标】

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第 29届奥林匹克运动会于 2008年 8 月 8 日在北京举行,所用火炬祥云选用某气体为燃料,燃烧后只产生 CO2 和 H2O ,不会对环境造成污染,更主要的是它可以适应比较宽的温度范围,在零下40摄氏度时仍能产生 1 个以上饱和蒸汽压,高于外界大气压,形成燃烧;而且它产生的火焰呈亮黄色,火炬手跑动时,动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。

你知道吗?

此气体为—丙烷

本节学习烷烃和烯烃性质

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【复习 1】

1 、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?

2 、什么是烃?烃的衍生物?什么是卤代烃? 烃可以看作是有机化合物的母体,烃分子中

的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。烃如何分类?

3 、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?

烃的主要来源——石油

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链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。

环状烃脂环烃

芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物

链烃 脂肪烃烃

分子中含有碳环的烃

CH3CH2CH3

按按碳的骨架碳的骨架给烃分类?给烃分类?【复习 2】

脂肪烃?

Page 6: 选修 5《 有机化学基础 》

什么是脂肪烃?具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。分子中碳原子间连结成链状的碳架,两端张开而不成

环的烃,叫做开链烃,简称链烃。因为脂肪具有这种结构,所以也叫做脂链烃。

有些环烃在性质上不同于芳香烃,而十分类似脂链烃,这类环烃叫脂环烃。这样,脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物,脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。

自然界中的脂肪烃较少,但其衍生物则广泛存在,而且与生命有极密切的关系。如:樟脑—常用驱虫剂、 麝香— 常用中草药和冰片。

【复习 3】

Page 7: 选修 5《 有机化学基础 》

脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。 C1~ C5 低碳脂肪烃是石油化工的基本原料,尤其是乙烯、丙烯和 C4、 C5 共轭烯烃,在石油化工中应用最多、最广。

分类方法。 ① 饱和脂肪烃 分子中无不饱和的键,碳原子间以碳碳单键相连,通式 CnH2n+2 。 ② 不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键存在。

按不饱和键的不同又分为: 烯烃 含有碳碳双键 通式:有 x 个碳碳双键, CnH2n+2-2x 炔烃 含有碳碳叁键 通式:有 x 个碳碳三键, CnH2n+2-4x

Page 8: 选修 5《 有机化学基础 》

烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点:

( 1 )反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。( 2 )反应产物复杂。有机物往往具有多个反

应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。( 3 )反应常在有机溶剂中进行。有机物一般

在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。

【复习 4】

Page 9: 选修 5《 有机化学基础 》

【概念】烷烃:仅含 C—C 键和 C—H 键的饱和链

烃,又叫烷烃。(若 C—C 连成环状,称为环烷烃。)通式: CnH2n+2 (n≥1)

烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式: CnH2n (n≥2)

( 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃 )

一、 烷烃 alkane 和烯烃alkene

Page 10: 选修 5《 有机化学基础 》

【思考与交流 1 】依据表 2-1 和表 2-2 绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图

1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律

丙烷 沸点 -42.2℃ 相对密度 0.582

直链烷烃数据

Page 11: 选修 5《 有机化学基础 》

部分烯烃的沸点和相对密度 表 2-2

请根据表中数据绘制曲线图(横坐标、纵坐标)

Page 12: 选修 5《 有机化学基础 》

思考与交流 (1) P28 碳原子数与沸点曲线图

碳原子数与沸点变化曲线图

沸点

- 200

- 100

0

100

200

300

400

1 3 5 7 9 11 13 15 17

烷烃烯烃

Page 13: 选修 5《 有机化学基础 》

碳原子数与密度变化曲线图

碳原子数与相对密度变化曲线图

相对密度

00. 10. 20. 30. 40. 50. 60. 70. 80. 9

1 3 5 7 9 11 13 15 17

烷烃烯烃

Page 14: 选修 5《 有机化学基础 》

图 2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线

图 2-1

Page 15: 选修 5《 有机化学基础 》

烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线

图 2-2 烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线

图 2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线

Page 16: 选修 5《 有机化学基础 》

【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律

【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性的变化。

同系物的沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。

【原因】对于结构相似的物质 ( 分子晶体 ) 来说 , 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大 ; 导致物理性质上的递变……

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【说明】

① 所有烷烃均难溶于水,密度均小于 1 。② 常温下烷烃的状态: 当 C1~C4 时 呈气态; C5~C16 时呈液态; C17 以上时为固态。③ 分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低。④ 所有的烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。

Page 18: 选修 5《 有机化学基础 》

【练习】1 、由沸点数据 : 甲烷- 146℃ ,乙烷-

89℃,丁烷- 0.5℃ ,戊烷 36℃ ,可以判断丙烷的沸点可能是( )

A .高于- 0.5℃ B.约是+ 30℃ C .约是- 40℃ D.低于- 89℃ 2 、下列烷烃沸点最高的是( ) A . CH3CH2CH3 B. CH3CH2CH2CH3

C. CH3(CH2)3CH3

D. (CH3)2CHCH2CH3

C

C

Page 19: 选修 5《 有机化学基础 》

思考与交流 (2) 谈无机与有机反应分类方法与思路( 1) CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl

( 2) CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br

( 3) CH2==CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压、加热

( 4 ) nCH2==CH2催化剂 CH2 CH2[ ]

n

取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

加成反应

加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。

加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

Page 20: 选修 5《 有机化学基础 》

【思考与交流 2 】无机反应与有机反应类型的对比 化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应,其本质是

相同的,都是构成分子的原子之间的重新组合或排列,在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。

有机反应大多是分子反应,大多数无机反应为离子反应。

2. 烷烃和烯烃化学性质比较

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【复习】基本有机反应类型——分子组成与结构

(1) 取代反应 (substitution reaction) :有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。

(2) 加成反应 (addition reaction) :有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、 X2、H2O 的加成。

(3) 聚合反应 (polymerization reaction) :由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。

Page 22: 选修 5《 有机化学基础 》

【讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。烷烃典型——取代;烯烃典型反应——加成、氧化、加聚

Page 23: 选修 5《 有机化学基础 》

烷烃的化学性质

CnH2n+2

( 1 )通式: CH4

CH2 CH3CH3 CH3CH2CH3 ¡ ¡ CH2 CH2

( 2 )同系物:

分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质,互称为同系物。

Page 24: 选修 5《 有机化学基础 》

( 3 )化学性质

B 、氧化反应 燃烧 : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃

A 、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。

C 、取代反应

CH4 CH3Cl CH2Cl2

CHCl3CCl4Cl2

Cl2 Cl 2

Cl2

CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O 点燃

写出对应的化学方程式。

烷烃特征反应

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其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以其它烷烃取代比甲烷复杂。

请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。

D 、热分解

C4H10 C2H4+C2H6

C4H10 CH4+C3H6

由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。

CH4 C+2H2

高温

烷烃的裂化

Page 26: 选修 5《 有机化学基础 》

烯烃的化学性质( 1 )通式: CnH2nC2H4

CH2

C3H6

CH2 CH2C4H8

【 乙 烯 分 子 的 结 构 】 乙 烯 与 乙 烷 相 比 少 两 个 氢 原子。 C 原子为满足 4 个价键,碳碳键必须以双键存在。

请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ?

书写注意事项和结构简式的正误书写:

正: CH2=CH2 H2C=CH2

误: CH2CH2

Page 27: 选修 5《 有机化学基础 》

( 2 )化学性质: ( A )加成反应 ( 与 H2、 Br2、 HX、 H2O等 )

CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂

CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 使溴水褪色△

大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基 (X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。

主产物

Page 28: 选修 5《 有机化学基础 》

( B )氧化反应

①燃烧:

②催化氧化:

火焰明亮,冒黑烟。烯烃燃烧通式?

③与酸性 KMnO4 的作用:

2CH2==CH2 +O2 2CH3CHO催化剂

加热加压

使 KMnO4 溶液褪色

5CH2 = CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4

10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

Page 29: 选修 5《 有机化学基础 》

其它烯烃氧化反应

R—CH=CH2 R—COOH + CO2

使酸性 KMnO4 溶液褪色

Page 30: 选修 5《 有机化学基础 》

( C )加聚反应:

nCH2==CH2催化剂 CH2 CH2[ ]

n

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。

【练习】请写出 CH3CH=CH2 分别与H2 、 Br2 、HBr、H2O 发生加成反应及加聚的化学方程式。单体? 链节? 聚合度?

Page 31: 选修 5《 有机化学基础 》

聚丙烯

聚丁烯

Page 32: 选修 5《 有机化学基础 》

【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质

分子结构相似的物质在化学性质上也相似 .

Page 33: 选修 5《 有机化学基础 》

完成【学与问 】 P30

烃的类别 分子结构特点

代表物质 主要化学性质

烷烃 全部单键、饱和

CH4 燃烧、取代、热分解

烯烃 有碳碳双键、不饱和

CH2=CH2 燃烧、与强氧化剂反应、加

成、加聚

Page 34: 选修 5《 有机化学基础 》

【 练习 1 】分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式:

A、 CH2=CHCH2CH3;B、 CH3CH=CHCH2CH3;C、 CH3C=CHCH3;

CH3

Page 35: 选修 5《 有机化学基础 》

( 2010年全国 2 )三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获 2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:

下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成

的是

【 练习2 】

A

Page 36: 选修 5《 有机化学基础 》

( 2010年海南)已知: ,如果要合成

所用的原始原料可以是 A. 2 - 甲基 -l, 3 - 丁二烯和 2 - 丁炔 B. 1, 3 - 戊二烯和 2 - 丁炔 C. 2, 3 - 二甲基 -1, 3 - 戊二烯和乙炔 D. 2, 3 -二甲基 -l, 3 - 丁二烯和丙炔

【 练习3 】

AD

Page 37: 选修 5《 有机化学基础 》

CnH2n-2 (n 4)≧

代表物: 1 , 3 -丁二烯  CH2 = CH-CH= CH2

2 、二烯烃的通式:

CH2=C-CH=CH2

CH3

2-甲基 -1, 3 -丁二烯也可叫作:异戊二烯

【思考】 1, 3-丁二烯分子中最少有多少个 C 原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?

1 、概念:含有两个碳碳双键( C = C )的不饱和链烃。

二、 二烯烃性质

Page 38: 选修 5《 有机化学基础 》

两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C ①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C ②共轭二烯烃

C=C—C—C=C ③孤立二烯烃

3 、类别:

Page 39: 选修 5《 有机化学基础 》

4 、二烯烃的化学性质

氧化、加成、加聚 与烯烃相似:

【思考】当 1molCH2=CH-CH=CH2

与 1molBr2或 Cl2加成时,其加成产物是什么 ?

【思考】当 1molCH2=CH-CH=CH2

与 1molBr2或 Cl2加成时,其加成产物是什么 ?

Page 40: 选修 5《 有机化学基础 》

CH2=CH-CH=CH2+2Br2

CH2=CH-CH=CH2+Br2

CH2-CH-CH-CH2

Br Br BrBr

CH2-CH-CH=CH2

BrBr

CH2-CH=CH-CH2

BrBr

1,2 加成1,4 加成

CH2-CH-CH-CH2

1,2 Br

1,4 Br( 主产物 )

( 中间体 )

3, 4- 二溴 -1-丁烯

1, 4- 二溴 -2-丁烯

( 1) 1, 2-加成 和 1, 4-加成反应

Page 41: 选修 5《 有机化学基础 》

+ Cl2 ClCl

1, 2—加成

+ Cl2 Cl

Cl1, 4—加成

加成反应——键线表示

Page 42: 选修 5《 有机化学基础 》

n CH2=CH-CH=CH2 催化剂、 P

1 2 3 4

( 1, 3-丁二烯)

聚 1, 3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2 —[ ]n

( 2 )加聚反应

Page 43: 选修 5《 有机化学基础 》

俗称:异戊二烯 聚异戊二烯学名: 2-甲基 -1 , 3-丁二烯 (天然橡胶)

nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2 ] n

CH3CH3

加聚

CH2=C-CH=CH2 和 | CH3

CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3

写出下列物质发生加聚反应的化学方程式

nCH2=C-CH=CH [ CH2-C=CH-CH ] n

加聚 |CH3

|CH3

|CH3

|CH3

Page 44: 选修 5《 有机化学基础 》

分析:加聚反应产物及单体

( 2 ) 1 , 3-丁二烯型( 3 )混合型

( 1 )乙烯型

CH2=CH2

聚合物:

单 体:

-CH2-CH2-n

CH=CH2

CH3

-CH-CH2-nCH3

Page 45: 选修 5《 有机化学基础 》

( 2 ) 1 , 3-丁二烯型

-CH2-CH=CH-CH2- n

-CH-CH=CH-CH2- nCH3

单体:

单体: CH2=CH-CH=CH2

聚合物:

聚合物:

CH=CH-CH=CH2

CH3

Page 46: 选修 5《 有机化学基础 》

( 3 )混合型

[CH2-CH= CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH3

CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH

CH2=CH CH

3

单 体:

混合型 :

Page 47: 选修 5《 有机化学基础 》

【思考】 2-丁烯 中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面? 如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?

【思考】 2-丁烯 中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面? 如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?

CH3CH=CHCH3 CH3CH=CHCH3

Page 48: 选修 5《 有机化学基础 》

5 、烯烃的顺反异构现象

C=C C=CH

HCH3

CH3

CH3CH3

H H

反式异构 顺式异构

如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的 4 个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构 。

如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的 4 个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构 。

Page 49: 选修 5《 有机化学基础 》

( 1 )异构现象的产生: 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。

( 2 )产生顺反异构体的条件:

Ca'

b'C

a

b

双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’ b’ , a b ,且 a = a’、 b = b’ 至少有一个存在。

Page 50: 选修 5《 有机化学基础 》

顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。

( 3 )异构的分类

2-丁烯有两个顺反异构体:

H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3

顺 -2-丁烯 反 -2-丁烯

Page 51: 选修 5《 有机化学基础 》

顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同,物理性质有一定差异。

( 4 )顺反异构体的性质

烯烃的同分异构现象

烯烃的同分异构现象

碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 ——空间异构

碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 ——空间异构

【思考】烷烃是否也有顺反异构现象?烷烃分子中的碳碳单键可以旋转,所以不会产生有顺反异构现象。

Page 52: 选修 5《 有机化学基础 》

【例题】下列物质中没有顺反异构的是: A. 1, 2- 二氯乙烯 B. 1, 2- 二氯丙烯 C. 2-甲基 -2-丁烯 D. 2-氯 -2-丁烯

【例题】下列物质中没有顺反异构的是: A. 1, 2- 二氯乙烯 B. 1, 2- 二氯丙烯 C. 2-甲基 -2-丁烯 D. 2-氯 -2-丁烯

【思考】 2-丁炔有顺反异构吗?

×

√√

不存在顺反异构现象,线形分子不具备构成的条件。

形成顺反异构的条件:形成顺反异构的条件:1.1.具有碳碳双键具有碳碳双键2.2.组成双键的每个碳原子必须连接组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团两个不同的原子或原子团 ..

Page 53: 选修 5《 有机化学基础 》

【例 1 】某有机物含碳 85.7% ,含氢14.3%,向 80g 含溴 5% 的溴水中通入该有机物,溴水刚好完全褪色 ,此时液体总质量 81.4g , 求:①有机物分子式

②经测定,该有机物分子中有两个 -CH3 。 写出它的结构简式。

练习:

分子式 : C4H8

两种位置异构:CH3-CH=CH-

CH3 或

CH3-C=CH2

CH3

Page 54: 选修 5《 有机化学基础 》

该有机物能使溴水褪色,说明该有机物中含有不饱和键;n(Br2) =

80g X 5%

160g/mol

该有机物:n(C) :n(H)=

所以该有机物为烯烃1.4g该有机物可与 0.025molBr2

反应

= 0.025mol

= 1:2

M=1.4g

0.025mol=56g/mol

85.7%

12

14.3%

1:

分析:

Page 55: 选修 5《 有机化学基础 》

例 2下列哪些物质存在顺反异构?(A)1,2-二氯丙烯   (B) 2-丁烯(C) 丙烯         (D) 1-丁烯

AB

( 1 )丁烯的碳链和位置异构: CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3

1-丁烯 2-丁烯 ( 1 ) ( 2 ) ( 1 ),( 2 )是双键位置异构。

例 3 :写出丁烯的同分异构体。

Page 56: 选修 5《 有机化学基础 》

CH3 C=CH2

CH3

异丁烯 ( 3 )( 2) 2-丁烯又有两个顺反异构体:

H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3

顺 -2-丁烯 反 -2-丁烯 ( 4 ) ( 5 )

Page 57: 选修 5《 有机化学基础 》

【例 4 】通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃 A ,分子式为 C9H20 ,它却不能

由任何 C9H18 的烯烃催化加氢得到。而另有 A 的三

个同分异构体 B1、 B2、 B3 ,却分别可由而且只能

由 1 种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、 B1、 B2、

B3 的结构简式分别 ,

,  , 。

A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3

B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3

B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2

B3: C(CH2-CH3)4

Page 58: 选修 5《 有机化学基础 》

【烃类的几个重要规律及应用】1 、【规律 1 】烃分子含氢原子数恒为偶数,

其相对分子质量恒为偶数。【应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇

数或相对分子质量为奇数,则求算一定有错。2 、烃燃烧前后气体体积变化规律:

【思考】常温常压下, 某气态烃和氧气的混和物 aL ,经点燃且完全燃烧后, 得到 bL 气体 ( 常温常压下 ) ,则 a和 b 的大小关系为 ( )

A. a=b B. a>b C. a<b D. a≥b

B

Page 59: 选修 5《 有机化学基础 》

【规律 2 】在 100℃ 以下,任何烃和氧气的混和物完全燃烧,反应后气体体积都是减小的。

【思考】 120℃ 时,某烃和 O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体体积减小,该烃是 ( )

A. CH4 B. C2H4

C. C2H2 D. C2H6

【规律 3】气态烃 (CxHy)在 100℃ 及其以上温度完全燃烧时,

气体体积变化只与氢原子个数有关:  ①若 y=4,燃烧前后体积不变 ,△V=0  ②若 y>4,燃烧前后体积增大 ,△V>0   ③若 y<4,燃烧前后体积减少 ,△V<0 (只有乙炔 )

C

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燃烧前后气体的体积大小变化规律燃烧前后气体的体积大小变化规律

原理:烃的燃烧通式为: CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O

反应前后气体的体积的变化量为 △V=(x+y/2) – (1+x+y/4) = y/4 – 1, 显然, y=4 时, △ V=0 y>4 时 , △V>0 y<4 时, △ V<0

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应用:

1996全国 23. 120℃ 时, 1 体积某烃和 4 体积 O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不变,该烃分子式中所含的碳原子数不可能是 ( ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

两种气态烃以任意比例混合 ,在 105℃时 1 L该混合烃与 9 L氧气混合 ,充分燃烧后恢复到原状态 , 所得气体体积仍是 10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是 ( )   A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6

C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6

1997全国 20.

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3 、烃完全燃烧时耗氧量的规律烃燃烧的化学方程式: CxHy + (x+y/4)O2 → xco2 + y/2H2O

等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律:等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律:

【 规律 4 】对于等物质的量的任意烃(CxHy) ,完全燃烧,耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小,该值越大,耗氧量越多。

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【例题】等物质的量的 CH4, C2H4,

C2H6, C3H4, C3H6 完全燃烧,耗氧量最大的是哪个?

解:根据等物质的量的任意烃,完全燃烧,耗氧量的大小取决于 (x+y/4) 的值的大小,该值越大,耗氧量越多。

得到 C3H6中, (x+y/4) 的值最大,所以, C3H6的耗氧量最多。

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等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律:等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律:

【例题】等质量的 CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃烧,耗氧量最大的是哪个?

【规律 5 】对于质量的任意烃,完全燃烧,耗氧量的大小取决于 ( y/x) 的值的大小,该值越大,耗氧量越多。

解:根据上述规律,得到结论 ( y/x)值越大,耗氧量越多,则对于质量的上述烃,完全燃烧CH4的耗氧量最多。

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总结:等质量各类烃完全燃烧,耗O2 量关系

【应用】等质量的烷烃随碳原子个数的增大,消耗O2 的量 ( 填“增大” 、“减小”或“不变” ) 。

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等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗 O2量,生成 CO2量、 H2O量均分别相同。

最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量一定,耗 O2量、生成 CO2

量、 H2O量均为定值。

【思考】 等质量的 CnH2n O 和 CmH2m O 2 分别完全燃烧时,消耗 O2 的量相等,则 n和m的数学关系为 。

【规律 6】

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【规律】: 两种有机物,无论最简式是否相同,只要C% 相同,等质量完全燃烧时,生成的 CO2

量相等。同理若 H% 相同,则生成的 H2O 量相等。但耗 O2量未必相同。

如何寻找符合这些特征的有机物分子呢?

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有机化合物 A、 B 分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将 A、 B不论以何种比例混合,只要其质量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的二氧化碳的质量也不变。那么, A、 B 组成必须满足的条件是 。 若 A 是甲醛,则符合上述条件的化合物 B 中,相对分子质量最小的是写出分子式 ,并写出相对分子质量最小的不含甲基( CH3 )的 B的1 种同分异构体结构简式: 。

应用:

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4 、各类烃含碳(或氢)的质量分数变化

各类烃 C%、 H% (均为质量分数)随 C 原子数 n 的变化图示

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【规律 7 】

烷烃:随着n 的增大,含碳质量分数增大,但总是小于 85.7% 。甲烷是含氢质量分数最高的,也是所有烃中含氢质量分数最高的。

烯烃:含碳质量分数是不变的。 85.7%炔烃:随着n 的增大,含碳质量分数减小,

但总是大于 85.7% 。乙炔是含碳量最高的,达到 92.3%

苯及其同系物:随着n 的增大,含碳质量分数减小,但总是大于 85.7% 。

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注意:

①在各类烃中 H% 最高的是 CH4 ,其次为 C2H6 。

② 在上述各类烃中 C% 最高的是C2H2、 C6H6 ,除此外还有 C8H8( 如立方烷 ) 。

③在所有烃中并非是最简式 CH 的烃 C%最高的.如还有 C10H8(萘 )更高。

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商余法确定分子式商余法确定分子式

【原理】对于任意的烃( CxHy ),其相对分子量为M=12x+y ,则 M/12=x+y/12, 显然, x 为商( C 原子数目), y 为余数(H 原子数目)。从而推断出烃的分子式。

例:下列数值都是烃的相对分子质量,其对应的烃一 定为烷烃的是( )

A.44 B.42 C.54 D.128

解析: 44/12=3余 8 , 则该烃是 C3H8

128/12=10余 8 ,则该烃是 C10H8

=9余 20 ,则该烃是 C9H20

A

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