ALKALOIDI Opšte karakteristike

Najveća grupa sekundarnih metabolita kod biljaka.

Poseduju izuzetno jaku farmakološku aktivnost na humani i animalni organizam.

Hemijski i biosintetički veoma raznovrsni (teško je dati zadovoljavajuću definiciju ove klase jedinjenja).

Ipak, poseduju i nešto zajedničko (ono što ih objedinjuje):

SVI ALKALOIDI SADRŽE JEDAN ILI VIŠE ATOMA AZOTA U HETEROCIKLIČNOM PRSTENU.

Nikotin Kofein Morfin Kolhicin

Nicotiana tabacum

Atropa belladona

Hyosciamus niger

Piper nigrum

Ricinus communis

Erythroxylon coca

Mnogi alkaloidi su nazvani po biljnoj vrsti iz koje su prvi put izolovani

Nikotin

Atropin

Hiosciamin

Piperin

Kokain

Ricinin

Distribucija u prirodi Veoma retko prisutni kod bakterija (Pseudomonas aeruginosa) i gljiva (Claviceps, Amanita).

Neki neobični alkaloidi nađeni su i kod životinja.

Kod bubamare (Coccinella septempunctata) izolovan je alkaloid koji joj služi kao odbrambni mehanizam. Da li je zaista sintetisan u telu bubamare ili je došlo samo do ingestije?

Psudomonas aeruginosa Claviceps sp. Amanita sp.

Coccinella septempunctata

Distribucija

Posebno su karateristični za Magnoliophyta (oko 20% familja skrivenosemenica sadrži različite tipove alkaloida).

11 familija dikotila i 2 familije monokotila su naročito bogate alakaloidima.

Familija Vrsta Tipičan

alakaloid

Liliopsida Liliaceae Amarylidaceae

Colchicum autumnale Narcissus pseudonarcissus

kolhicin

galantamin

Magnoliopsida Ranunculaceae Fabaceae Rutaceae Solanaceae Papaveraceae Menispermaceae Solanaceae Asteraceae Loganiaceae Rubiaceae Apocynaceae

Aconitum napellus Cytisus laburnum Skimmia japonica Nicotiana tabacum Papaver somniferum Archangelisia flava Senecio jacobaea Strychnos nux-vomica Cinchona officinalis Catharanthus roseus

akonitin

citizin

skimianin

nikotin

morfin

berberin

senecionin

strihnin

kinin

ajmalicin

Zastupljeni su u različitim razdelima biljaka: Lycopodiophyta (Lycopodium), Equisetophyta (Equisetum), Piniphyta (Ephedra i Taxus)

Huperzia serrata

Većina predstavnika familije Lycopodiaceae sadrži različite alkaloide. Vrsta Lycopidium clavatum sadrži veći broj alkaloida od kojih su najpoznatiji klavolonin i lycopodin.

Lycopodium clavatum

Vrsta Huperzia serrata sadrži alkaloid huperizin.

Alkaloidi prečica (Lycopodiophyta)

Equisetum palustre

U okviru razdela Equisetophyta, odnosno roda Equisetum, alkaloidi su zastupljeni relativno retko. Vrsta Equisetum palustre sadrži piperidinski alkaloid palustrin. Neke vrste roda Equisetum sadrže alkaloid nikotin.

Alkaloidi rastavića (Equisetophyta)

Athyrium filix-femina

Paprati (Polypodiophyta) uglavnom ne sadrže alkaloide. U literaturi postoji samo podatak za jednu vrstu, koja je u narodu poznata kao ženska paprat. Vrsta Athyrium filix-femina sadrži harmala alkaloid, koji je karakterističan za mnoge cvetnice, a prvi put je izolovan iz vrste Peganum harmala.

Alkaloidi paprati (Polypodiophyta)

Ephedra

U okviru razdela Pinophyta prisustvom alkaloida se odlikuju rodovi Ephedra iz klase Gnetopsida i Taxus iz klase Pinopsida. Vrste roda Ephedra sadrže alkaloide efedrin i pseudoefedrin. Vrsta Taxus baccata sadrži alkaloid taxin.

Alkaloidi golosemenica (Pinophyta)

Taxus baccata

Biosinteza Osnovna struktura alkaloida (heterociklični sistem sa azotom) vodi poreklo od aminokiselina (ornitina, lizina, fenilalanina, tirozina, triptofana ili antranilne kiseline). S obzirom da su hemijski i biosintetički veoma raznovrsna grupa, moguće ih je klasifikovati na različite načine.

Po biogenezi se mogu podeliti na tri osnovne grupe:

Strihnin

Meskalin

Solanin

imaju heterociklični atom azota i nastaju metabolizmom aminokiselina (strihnin)

jednostavni amini kod kojih azot nije deo heterociklusa, nastaju metabolizmom aminokiselina (meskalin)

nastaju od acetata (koniin) ili terpenoida (solanin).

Pravi alkaloidi –

Protoalkaloidi –

Pseudoalkaloidi –

Funkcija u biljkama Zašto biljka sintetiše alkaloide?

herbivorne životinje fitoparazitske ose

fitopatogene bakterije fitopatogene gljive

1. Delovanje na centralni nervni sistem

- depresivno (morfin, skopolamin) - stimulativno (kofein, strihnin) 2. Delovanje na autonomni nervni sistem

- simpatomimetici (efedrin) - parasimpatomimetici (pilokarpin, ezerin) - antiholinergici (atropin, hiosciamin) - blokatori ganglija (nikotin)

3. Anestezirajuće delovanje (kokain, kurare alkaloidi) 4. Citotoksično delovanje (vinkristin, vinblastin, kolhicin) 5. Delovanje na izazivača malarije (hinin) 6. Antiaritmijsko delovanje (hinidin, ajmalin) 7. Antibakterijsko delovanje (berberin, helidonin) 8. Amebicidno delovanje (emetin)

Farmakološka aktivnost i primena

Tropanski alkaloidi

Hiosciamin i atropin:

• u oftamologiji za izazivanje midrijaze

• za opuštanje akutnog bolnog spazma glatke muskulature (bubrežne, žučne kolike)

• preanestetičko sredstvo

• kao antidot kod trovanja pečurkama, organofosfornim jedinjenjima i nekim gasovima

Skopolamin: • terapija parkinsonizma • za opuštanje akutnog bolnog spazma glatke muskulature • prevenciji mučnine prilikom putovanja

Atropin

Hiosciamin

Skopolamin

Derivati ornitina

Belladonnae folium, Belladonnae radix – list i koren velebilja

Droge sa tropanskim alkaloidima

Atropa belladonna L., Solanaceae Biljka: višegodišnja zeljasta biljka sa mesnatim korenom. Listovi u donjem delu stabljike naizmenični, a u gornjem po dva u pršljenu, jedan veći drugi manji (anizofilija). Listovi su široko jajasti, zašiljenog vrha, ravnog oboda, tanki i meki. Cvetovi su zvonasti, prljavoroza boje. Plod je sočna, crna i sjajna bobica. Stanište: na području bukovih šuma, brdskog i planinskog pojasa Nalazište: u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: list (Belladonnae folium) i koren (B. radix) Berba i sastojci: List se sakuplja tokom leta kada biljka cveta. Sadrži 0.3% ukupnih alkaloida (hiosciamin je zastupljen u najvećoj količini. Koren se vadi u jesen. Sadrži do 0.45% ukupnih alkaloida (najvažniji je hiosciamin). Upotreba: midrijatik i spazmolitik

Droge sa tropanskim alkaloidima Stramonii folium, Stramonii semen – list i seme tatule

Datura stramonium L., Solanaceae Biljka: jednogodišnja zeljasta biljka. Listovi krupni, zeleni, po obodu duboko i nepravilno deljeni. Cvetovi su beli, krupni, levkasti. Plod je krupna čaura sa čvrstim bodljama, kada sazri otvara se po dužini na 4 kapka. Čaura ispunjena crnim, bubrežastim semenom. Stanište: pored puteva, u okolini naselja, na prljavom zemljištu sa puno azota Nalazište: u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: list (Stramonii folium) i seme (S. semen) Berba i sastojci: List se sakuplja tokom leta kada biljka cveta. Sadrži 0.2-0.4% ukupnih alkaloida (dve trećine od ukupnih alkaloida čini hiosciamin, a jednu trećinu skopolamin). Seme se sakuplja iz zrelih čaura. Sadrži 0.6% ukupnih alkaloida (dominira hiosciamin). Upotreba: midrijatik i spazmolitik

Droge sa tropanskim alkaloidima Hyoscyami folium, Hyoscyami semen – list i seme bunike

Hyoscyamus niger L. Solanaceae Biljka: jednogodišnja ili dvogodišnja zeljasta biljka.

Kada je dvogodišnja, u prvoj godini ima samo lisnu rozetu, a druge godine se razvija uspravna stabljika visoka do 1 m. Listovi su izduženi, grubo nazubljeni, dlakavi i lepljivi. Cvetovi u klasu, okrenuti na jednu stranu. Krunica prljavobele boje sa ljubičastim crticama. Plod je čaura sa poklopcem, ispunjena sitnim semenom. Stanište: u okolini naselja, na zemljištu s puno azota. Nalazište: u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: list (Hyoscyami folium) i seme (H. semen) Berba i sastojci: List se sakuplja tokom celog leta, ali je najbolje u početku cvetanja biljke. Sadrži 0.05-0.14% ukupnih alkaloida (najzastupljeniji je hiosciamin). Seme se sakuplja tako što se još neotvorene čaure odsecaju, rasprostru da se suše i seme u njima sazri, pa se istrese i proseje. Sadrži 0.3% ukupnih alkaloida (dominira hiosciamin). Upotreba: spazmolitik, midrijatik, analgetik

Derivati ornitina Ekgoninski alakloidi Cocae folium – list koke

Erythroxylum spp., Erythroxylaceae

Biljka: razgranati žbunovi specifično crvene kore. Izrastu do 80 cm visine. Listovi su duguljast-ovalni, celog oboda, na vrhu kratko zašiljeni, više ili manje kožasti, sivozelene boje. Cvetovi su beložuti i sakupljeni u pazuhu listova. Plod je crvena koštunica. Nalazište: kao samonikle biljke rastu širom Južne Amerike. Danas se gaje (legalno i ilegalno) specijalne sorte radi dobijanja listova bogatijih alakloidima. Koristi se: list (Cocae folium) Sastojci: List koke sadrži ekgoninske alkaloide (0.5-1.5%). Najzastupljeniji i farmakološki najaktivniji je kokain (30-50% ukupnih alkaloida). Delovanje: Kokain je jedan od prvih prirodnih lokalnih anestetika. Na bazi strukture ovog jedinjenja sintetisana su brojna jedinjenja anestezirajućeg delovanja, koja se danas koriste. Upotreba: list koke se koristi za ekstrakciju kokaina. Danas se soli kokaina malo koriste u terapiji. Nalaze primenu u oftamologiji kao kornealni anestetik. Zloupotreba: Žvakanje lista koke i unošenje kokaina ušmrkavanjem i ubrizgavanjem, izaziva kratkotrajnu stimulaciju CNS, euforiju i osećaj povećane intelektualne sposobnosti. Kasnije dolazi do ispoljavanja depresivnog delovanja kokaina, što se manifestuje psihičkom i fizičkom astenijom ("mlitavošću")

Derivati lizina (piperidinski alkaloidi) Piperis fructus – plod bibera

Piper nigrum L. Piperaceae

Biljka: višegodišnja zeljasta lijana. Odrvenelo stablo povezuje se za pritke rašljikama i bočno se grana. 20-30 cvetova bez perijanta je grupisano u cvasti. Plod je koštunica, promera do 8 mm. Tokom zrenja plod bibera menja boju od zelene do crvene. Nalazište: poreklom je iz jugozapadne Indije. Gaji se u Indiji, Indoneziji, Maleziji na Cejlonu i u Brazilu. Koristi se: plod (Piperis fructus) Berba: nedozreo plod (crni biber) ili zreo plod s koga je posle fermentacije skinut deo perikarpa (beli biber) Sastojci: najzastupljeniji je alkaloid piperin (do 9%), ali ljutina potiče od kavicina (do 0.8%). Plod bibera sadrži i etarsko ulje, što je značajno za njegovu primenu kao začina. Delovanje: Alakaloid piperin izaziva depresiju CNS; eksperimentalno je potvrđeno njegovu antikonvulzivno delovanje kod pacova. Takođe, potvrđena je i antioksidativna aktivnost sastojaka bibera. Upotreba: kao sredstvo za poboljšanje apetita i varenja hrane.

Derivati nikotinske kiseline (piridinski alkaloidi)

Nicotianae folium – list duvana

Nicotiana tabacum L., Solanaceae

Biljka: jednogodišnja zeljasta biljka. Izraste do visine od preko 2 m. Listovi su krupni (do 50 cm dugi), ravnog oboda, na vrhu zašiljeni, tanki, naizmenični. Cvetovi su ružičasti, sakupljeni u terminalne cvasti. Plod je izdužena čaura. Nalazište: vodi poreklo sa američkog kontinenta. Danas se svuda u svetu gaji, kao jedna od najznačajnijih industrijskih biljaka. Najveći proizvođači su SAD, Kina i Indija. Kod nas se duvan gaji u južnoj Srbiji. Koristi se: list (Nicotianae folium) Berba i sastojci: listovi se beru odozdo na gore, sukcsivno, kako sazrevaju. Glavni sastojak je alkaloid nikotin (0.05-10%) Delovanje: kratkotrajna stimulacija VNS koja prelazi u trajniju depresiju svih vegetativnih ganglija. Na CNS i na skeletne mišiće deluje slično; kratkotrajnu stimulaciju prati depresija aktivnosti i paraliza. Primena: nikotin, kao izuzetno aktivna i toksična supstanaca ne nalazi primenu u terapijske svrhe. Danas se nikotin u obliku guma za žvakanje i flastera koristi za odvikavanje od pušenja. Koristi se kao insekticid i antiparazitik u veterinarskoj praksi. Od njega se dobija nikotinska kiselina i amid nikotinske kiseline (vitamini B kompleksa). Toksičnost: Letalna doza nikotina za odraslu osobu je 60 mg. Jedna cigareta sadrži oko 2 mg nikotina.

Derivati fenilalanina i tirozina Fenilalkilaminski alakaloidi Ephedrae herba – herba efedre

Ephedra sinica Stapf., Ephedraceae

Biljka: Biljke roda Ephedra su niski, razgranati žbunovi. Stabljike tanke, člankovite. Listovi redukovani u vidu trouglastih ljuspi, naspramni, srastaju u člancima grančica. Nalazište: stepske i polupustinjske oblasti Azije, u Sredozemlju i na američkom kontinentu. Najpoznatije i najvažnije su kineske vrste E. sinica i E. equisetina. Na našim prostorima rastu E. campilopda i E. macedonica Koristi se: herba (Ephedrae herba) Sastojci: Najvažniji sastojci su feniletilaminski alkaloidi (0.5-2%), među kojima dominiraju efedrin i pseudoefedrin. Delovanje: Efedrin je indirektni simpatomimetik. Deluje slično adrenalinu, ali slabije. Upotreba: U obliku kapi, koristi se kod oboljenja nosa i oka (sužava krvne sudove u sluzokoži nosa i sinusa i na taj način redukuje nazalnu kongestiju). U terapiji astme, bronhitisa i kod grozničavih stanja (opušta glatke mišiće bronhija).

Derivati fenilalanina i tirozina Protoberberinski alakaloidi

Berberidis cortex – kora šimširike, žutike

Berberis vulgaris L., Berberidaceae

Biljka: listopadni žbun, visine do 3 m. Kora je gruba i ispucala, žute unutrašnjosti. Dugi izdanci su prekriveni listovima, dok su kratki izdanci preobraženi u trnove. Listovi kožasti, eliptični, fino nazubljenog oboda. Cvetovi sa žutom krunicom, sakupljeni u viseće grozdaste cvasti. Plod je duguljasta, svetlocrvena bobica. Stanište: na sušnim, toplim, krečnjačkim staništima Nalazište: : u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: kora skinuta s grana i korena (Berberidis cortex). Berba i sastojci: Koren se vadi u jesen ili u rano proleće. Obično se vadi ceo žbun i guli kora sa krupnijeg korenja, stabla i debljih grana. Kora sadrži protoberberinske alkaloide (1%) od kojih je navažniji berberin. Delovanje: Berberin je bakteriostatik i baktericid. In vitro je potvrđeno njegovo delovanje na Staphylococcus, Streptococcus, Salmonella, Proteus, Vibrio i sl. Potvrđeno je i njegovo fungicidno delovanje aktivnost protiv nekih protozoa (Leishmania, Plasmodium). Usporava peristaltiku creva. Upotreba: stomahik, tonik i holagog, antihemoragik. Tablete od 5 mg berberin-bisulfata se koriste kao holagog i holeretik. Tradicionalnpo se primenjuje kao vazokonstriktor i hemostatik, kod produženih menstrualnih krvarenja.

Derivati fenilalanina i tirozina Protoberberinski alakaloidi

Chelidonii herba – herba ruse, rosopasa

Chelidonium majus L., Papaveraceae

Biljka: višegodišnja zeljasta biljka. Svi delovi biljke sadrže narandžasti mlečni sok. Stablo je uspravno, razgranato, okruglo i dlakavo. Listovi su nepravilno, perasto deljeni, a cvetovi žuti, grupisani u rastresite štitove. Plod je čaura dužine do 5 cm. Stanište: oko nasipa, pored zidova, pored puteva, na stenama Nalazište: : u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: herba (Chelidonii herba ), ređe se koristi i koren (Ch. radix) Berba i sastojci: Herba se bere u proleće kada biljka počinje da cveta. Koren se prikuplja u jesen. Najvažniji sastojci su alkaloidi: helidonin, heleritrin, sangvinarin, alokriptopin, a berberin je prisutan u manjoj količini. Herba ruse sadrži 0.6-2%, a koren 1.4% ukupnih alkaloida. Delovanje: Alkaliodi deluju kao antibakterijski i antivirusni agensi. Potvrđeno je i njihovo delovanje na deobu ćelija (citostatici). Upotreba: Herba ruse se koristi kao spazmolitik, holeretik i holagog u terapiji oboljenja digestivnog trakta. Alkaloidi deluju antiinflamatorno. Svež sok se primenjuje spolja kao keratolitik i keratoplastik (stari narodni lek za skidanje bradavica i lečenje kožnih bolesti). Postoje pokušaji primene ovih alkaloida kao citostatika, u terapiji nekih tumora.

Derivati fenilalanina i tirozina

Morfinanski alkaloidi Opium crudum – sirovi opijum

Papaver somniferum L., Papaveraceae

Biljka: mak je jednogošnja zeljasta biljka. Prizemni listovi na lisnoj dršci, listovi na stablu – donji na kratkim drškama, gornji - sedeći osnovom obuhvataju stabljiku. Cvetovi krupni, pojedinačni na vrhu stabljike. Plod je loptasta čaura, sadrži brojna bubrežasta, sitna semena. Svi delovi biljke sadrže beli mlečni sok u kome su koncentrisani alkaloidi. Samo seme ne sadrži alkaloide i može se koristiti u ishrani. Stanište: gajena, kulturna biljka, po baštama Nalazište: najčešće u južnom i istočnom delu Srbije i u Vojvodoni Koristi se: sirovi opijum (Opium crudum), suve makove čaure bez semena (Papaveris capita), makova slama (P. stramentum), seme (P. semen) i masno ulje iz semena (P. oleum). Opium crudum je na vazduhu zgusnut i osušen mlečni sok dobijen zarezivanjem zelenih čaura opijumskog maka u određenoj fazi (faza opijumske zrelosti). To je tvrda, smolasta masa, mrkocrvene boje. Izuezno je gorkog i oporog ukusa, specifičnog narkotičnog mirisa. Danas se opijum, legalno, proizvodi samo u malim količinama, za naučno-istraživačke svrhe. Međutim, veliki je problem ilegalna proizvodnja.

Papaveris capita, suve makove čaure bez semena i makova slama P. stramnetum koriste se kao sirovina za ekstrakciju alkaloida.

Derivati fenilalanina i tirozina

Morfinanski alkaloidi

Opium crudum – sirovi opijum

Sastojci: Najvažniji sastojci sirovog opijuma su alkaloidi (čine i do 30% mase opijuma). Najviše ima morfina (3-25%), narkotina (2-8%), kodeina (do 4%), tebaina (do 3%), papaverina (do 2.5%), dok su ostali prisutni u tragovima. U suvim makovim čaurama nalazi se oko 0.5% ukupnih alkaloida, a ostali delovi zdrave biljke, sadrže mnogo manje. Delovanje:

Morfin – delovanje na CNS: analgezija, depresija disanja, inhibicja refleksa kašlja, promena ponašanja i zavisnost (mioza, mučnina i povraćanje); periferni efekti: pojačan tonus glatke muskulature, opuštanje poprečno-prugastih mišića., kontrakcija sfinktera

Papaverin – Osnovno delovanje je spazmolitičko. Gotovo i da ne deluje na CNS. Kodein – depresivno na centar za kašalj i na centar za disanje, slab analgetik. Noskapin – centralni i periferni antitusik.

Primena: Opijum se danas retko proizvodi za medicinske svrhe. Predstavlja sirovinu za ekstarkciju alkaloida. Najveća količina alkaloida se dobija ekstrakcijom iz suvih čaura i makove slame. Godišnje svetske potrebe za morfinanima su oko 190 tona; 80% ove količine predstavlje kodein.

Morfin – parenteralno ili per os kao analgetik, kod određenih akutnih, jakih bolova Papaverin – u terapiji senilnosti, kod cerebrovaskularnih oštećenja, problema sa orjentacijom i

ravnotežom. Kodein - soli kodeina i nekih polusintetskih derivata se koriste kao antitusici. U kombinaciji sa

acetilsalicilnom kiselinom ili paracetamolom, kodein deluje kao analgetik. Noskapin –antitusik

Derivati fenilalanina i tirozina Tropolonski alakaloidi

Colchici semen et tuber – seme i krtola mrazovca

Colchicum autumnale L., Liliaceae jedna od najotrovnijih biljaka našeg podneblja

Biljka: višegodišnja zeljasta biljka . Krtola je obrasla crnim ljuspastim listovima i nalazi se na dubino od 20 cm. Svake jeseni, u oktobru, iz pupoljka na mladoj krtoli, razvija se ljubičasti cvet. Sledećeg proleća se razvijaju dugi, lancetasti listovi, celog oboda i paralelne nervature. Iz oplođenog plodnika, koji se nalazi duboko u zemlji tokom zime, u proleće se razvija plod, trostrana čaura koja izraste između listova. Plod sazreva u leto, naredne godine u odnosu na cvetanje biljke. Stanište: na vlažnim livadama i proplancima brdskog i planinskog regiona Nalazište: : u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: seme (Colchici semen) i krtola (C. tuber). Berba i sastojci: plod se sakuplja tokom leta: iz sakupljenih čaura istresa se seme i suši. Seme sadrži 0.6-1.2% ukupnih alkaloida (najvažniji je kolhicin). Krtola se vadi u jesen, kada biljka cveta, ređe u proleće. Sadrži manje (do 0.25%) alkaloida. Delovanje: Kolhicin zaustavlja deobu ćelije u metafazi, jer onemogućava formiranje deobnog vretena. Vezuje tubulin i onemogućava nastanak mikrotubula. U biljnim ćelijama onemogućava razdvajanje hromozoma i tako izaziva poliploidiju. Kolhicin je citotoksičan. Kao antiinflamatorni agens u terapiji akutnih napada gihta.

Derivati fenilalanina i tirozina Tropolonski alakaloidi

Colchici semen et tuber – seme i krtola mrazovca

Colchicum autumnale L., Liliaceae jedna od najotrovnijih biljaka našeg podneblja

Primena: zbog izuzetne toksičnosti droge se koriste samo za ekstrakciju alkaloida. Kolhicin se primenjuje oralno kod akutnih napada gihta. Zbog velikog broja neželjenih efekata ne koristi se u terapiji kancera. Ipak, neki derivati kolhicina (kolhamin), koriste se u terapiji početnih formi karcinoma kože. Kolhicin se koristi kao reagens za brojanje hromozoma i u hortikulturi (za izaziovanje poliploidije kod ukrasnih biljaka). Toksičnost: kolhicin je veoma toksičan. Simptomi trovanja nastupaju već posle 10 mg, a uzimanje 40 mg per os ima fatalni ishod u roku od 3 dana. Simptomi trovanja se javljaju posle nekoiko sati: abdomalni bol, gastroenteritis, prolivi, dehidratacija.

Terpenski alkaloidi

Taxus baccata L., Taxaceae

Biljka: zimzeleni dvodomi žbun do 20 m visine. Listovi igličasti, spiralno raspoređeni i raščešljani u dva reda. Muške inflorescencije u pazuhu fotosintetičkih listova, izgrađene od štitolikih mikrosporofila da 2-8 mikrosporangija. Semeni zameci pojedinačni u pazuhu fotosintetičkih listova. Zrelo seme je obavijeno mesnatim arilusom crvene boje. Sem arilusa su svi delovi biljke otrovni. Stanište: u bukovim i hrastovim šumama. Veoma je rasprostranjena kao hortikulturna, parkovska vrsta. Nalazište: pacifička tisa raste po šumama istočnog dela severnoameričkog kontinenta. Kod nas se sporadično javlja T. baccata, prisutna i u šumama srednje Evrope. Koristi se: svi delovi biljke (kora, grančice, listovi, mladi izdanci). Ipak, najčešće se koristi kora pacifičke tise. Berba i sastojci: Kora se skida u periodu od maja do avgusta sa stabala koja su stara do 100 godina. Najvažniji sastojci su diterpenski alkaloidi taksini (taksin A, taksin B, taksol). Farmakološki najaktivniji je taksol koji je u kori pacifičke tise prisutan u koncentraciji 0.01-0.02% Delovanje: Taksol poseduje antikancerogenu aktivnost. Vezuje se za mikrotubulin deobnog vretena i sprečava njegovu razgradnju do tubulina. Upotreba: Nekoliko registrovanih lekova na bazi taksola se koristi u terapiji karcinoma jajnika, kao i kod metastaza karcinoma dojke. Primena kod drugih malignih oboljenja je u fazi ispitivanja.

Taxus brevifolia, T. baccata - Taxaceae

Steroidni alkaloidi

Veratrum album L., Liliaceae jedna od naših najtoksičnijih biljnih vrsta

Biljka: višegodišnja zeljasta biljka. Rizom je jajolik, uspravno postavljen, obrastao korenjem. Listovi krupni, elipitčni, naizmenično raspoređeni, ravnog oboda i paralene nervature. Cvetovi belozelene boje, sakupljeni u metličasti cvast na vrhu stabljike. Stanište: po vlažnim livadama i proplancima brdskog i planinskog područja Nalazište: u Srbiji široko rasprostranjena Koristi se: osušeni rizom sa korenjem (Veratri radix et rhizoma) Berba i sastojci: Posle cvetanja, krajem leta vade se podzemni organi. Droga sadrži do 2% ukupnih steroidnih alkaloida. Delovanje: Alkaloidi deluju parasimpatomimetski; usporavaju ritam rada srca i dovode do sniženja povišenog krvnog pritiska. Upotreba: Droga se retko se koristi u terapijske svrhe. Koriste se kao sirovina za ekstrakciju alkaloida. Estarski alkaloidi su uvedeni u terapiju hipertenzije, ali je zbog male terapijske širine njihova primena napuštena.

Veratri radix et rhizoma – rizom i koren čemerike

Purinski alkaloidi

Kofein: • poboljšava respiraciju jer povećava osetljivost centra za disanje prema CO2, • poboljšava kognitivne sposobnosti (pamćenje, razmišljanje) i smanjuje osećaj zamora, • ubrzava ritam rada srca, • deluje kao slab diuretik, • veće količine izazivaju uznemirenost, gubitak sna, • veće količine izazivaju perifernu dilataciju krvnih sudova i tahikardiju

Teofilin: • deluje kao dilatator glatke muskulature bronhija • dilatira krvne sudove bubrega i povećava glomerularnu filtraciju; umereni diuretik • na disanje deluje kao kofein, ali znatno slabije

Teobromin: • dilatira krvne sudove bubrega i povećava glomerularnu filtraciju; umereni diuretik • na disanje deluje kao kofein, ali znatno slabije

Purinski alkaloidi

Coffea spp., Rubiaceae Biljka: žbunovi ili nisko drveće. Listovi kožasti, krupni, celog oboda, naspramno raspoređeni. U pazuhu listova nekoliko mirisnih, belih cvetova. Plod je sočna, crvena koštunica sa dva semena. Nalazište: Potiče iz zapadne Afrike. Najviše se gaji u Južnoj i Centralnoj Americi (Brazil i Kolumbija najveći proizvođači – 70% svetske proizvodnje), Africi i na ostrvima Okeanije. Koristi se: zrelo seme (Coffeae semen). Berba: Beru se crveni, zreli plodovi. Ostave se da bubre u vodi i potom se mehanički skida perikarp (vlažni postupak). Ostatak pulpe ploda se odstrani posle fermentacije, a zatim se seme suši; tako se dobija sirova kafa. Moguće je seme kafe izvaditi mehanički iz prethodno osušenog ploda (suvi postupak). Sirova kafa se pre upotrebe prži na tempoeraturi 200-250

C. Sastojci: Seme kafe sadrži 1-2% kofeina i manju količinu drugih purinskih derivata. Upotreba: Najveća količina kafe se potroši za izradu različitih napitaka.

Coffeae semen – seme kafe

Purinski alkaloidi

Paullinia cupana L. Sapindaceae

Biljka: puzavica sa sjajnim crvenim plodovima. Plod je čaura, veličine lešnika. Najčešće sadrži jedno seme. Nalazište: Raste u gornjem toku Amazona. Za dobijanje droge danas se gaji u istim oblastima. Koristi se: tvrda pasta dobijena od semena (Pasta guarana). Sastojci: 2.5-7% kofeina i veoma malo teobromina. Pored masnih materija, ova pasta sadrži do 12% tanina, koji tokom proizvodnog procesa prelaze u obojena i nerastvorna jedinjenja (guarana crvenilo) Upotreba: U južnoj Americi, guarana se koristi kao stimuls u obliku različitih napitaka. U zapadnim zemljama, pilule i napici od ove paste se koriste protiv zamora, u kurama za mršavljenje i kao antidijaroik.

Pasta guarana – guarana, brazilski kakao

Purinski alkaloidi

Symphytum officinale L., Boraginaceae

Biljka: višegodišnji polužbun. Rizom je kratak, krtolosto zadebljao. Koren razvijen, vretenast i razgranat. Listovi lancetasti, naborani. Ljubičasti cvetovi grade dvojne uvojke u pazuhu gornjih listova. Plodovi su orašice. Stanište: u nizijama, po obodu šume, pored puteva i na obalama potoka. Nalazište: u Srbiji široko rasprostranjen Koristi se: koren (Symphyti radix) Berba: rizom s korenjem se vadi u jesen ili u rano proleće. Sastojci: najvažniji sastojak je alantoin (0.6-0.8%). Alantoin je produkt razlaganja mokraćne kiseline može se smatrati derivatom purinskog sistema Delovanje: stimuliše regeneraciju tkiva Upotreba: tradicionalno se koristi za lečenje oštećenih ligamenata, zapaljenja zglobova, reumatičnih bolova i rana koje teško zarastaju

Symphyti radix – koren gaveza