¡HACIA LA EXCELENCIA… COMPROMISO DE … · Como consecuencia de la rapidez del doble enlace, los alquenos representan un tipo de isomería, que depende de las

I.E. COLEGIO ANDRÉS BELLO

GESTIÓN ACADÉMICA GUÍA DIDÁCTICA 2

¡HACIA LA EXCELENCIA… COMPROMISO DE TODOS…!

CÓDIGO: PA-01-01

VERSIÓN: 2.0

FECHA: 19-06-2013

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Nombres y Apellidos del Estudiante: Grado:11

Periodo: 2

Docente: Duración: 12 horas

Área: Ciencias Naturales Y Educación Ambiental

Asignatura: Química

ESTÁNDAR:

Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad

de cambio químico

INDICADORES DE DESEMPEÑO:

Establece semejanzas y diferencias entre hidrocarburos, en cuanto a su estructura nomenclatura y propiedades.

EJE(S) TEMÁTICO(S):

Los hidrocarburos

MOMENTO DE REFLEXIÓN

“Nosotros tenemos que ser el cambio que queremos ver en el mundo.” - Gandhi

ORIENTACIONES

Lea con interés, los conceptos plasmados en la guía, desarrolle cada actividad por tema y periodo de clase estimado.

En esta guía se desarrollaran 4 actividades. Sigan las instrucciones planteadas en cada actividad, en la cual aplicara las

competencias básicas, todas las actividades deberán desarrollarse en el cuaderno, cada actividad durará un tiempo

aproximado de dos horas de clase. Además de la asesoría del profesor tenga en cuenta los ejercicios modelos

planteados en cada tema. Los grupos de trabajo de clase serán solo de dos estudiantes. Tema desarrollado será tema

evaluado.

EXPLORACIÓN

¿SABES QUÉ TIPO DE COMBUSTIBLE SUSTITUIRÁ AL PETRÓLEO CUANDO SE ACABE?

¿Qué puede sustituir al oro negro? Los científicos insisten en que las reservas mundiales de petróleo no son eternas,

por tanto hay que buscar otras alternativas.

El petróleo se ha convertido en un combustible imprescindible en nuestras

vidas, aunque no por ello insustituible, pues algún día se terminará, es por

ello que muchos científicos están tratando de hallar a su sustituto.

Filip Rutberg, académico, director del Instituto de Electrofísica y Energía

Eléctrica de la Academia de Ciencias de Rusia, opina que el petróleo, gas y

carbón no seguirán siendo las principales fuentes de energía de la

humanidad más allá de la primera mitad del siglo XXI.

“Hay muchos yacimientos de carbón en el mundo, pero si no se procesa en

gas por medio una tecnología específica, se puede arruinar el planeta solo

con la combustión de carbón. ¿Qué queda?”, pregunta el experto.

“Es posible que los hidrocarburos sean reemplazados por la energía de fusión, pero este tema no se resolverá pronto:

hay retos tecnológicos asociados con problemas puramente científicos”, agregó.

“La energía alternativa va a ganar posiciones: fuentes renovables como la solar, eólica, geotérmica, etc. De acuerdo

con diversas estimaciones, dentro de 20-30 años la cuota mundial será del 12% al 15%. En Brasil y en el estado de

California (EE.UU.) ahora casi todos los coches operan con combustible líquido artificial producido a partir de caña de

azúcar y maíz. Estas tecnologías están evolucionando rápidamente: los biocombustibles de tercera generación se

producen a partir de algas cultivadas a escala comercial”

CONCEPTUALIZACION




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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no

es aromático. Pueden ser tanto acíclicos como cíclicos.

Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula

CH3-(CH2)n-CH3.

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo

alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.

Hidrocarburos saturados: alcanos

Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sean sencillas o ramificadas, de carbono e hidrógeno, en las

cuales los carbonos se encuentra unidos a través de enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro

posibilidades de enlace del átomo de carbono se encuentran ocupadas por átomos de hidrógeno y de carbono, por lo

que se les conoce también como hidrocarburos saturados. Esto significa que los carbonos están saturados por átomos

de hidrogeno.

La estructura de los alcanos se deriva de esta condición, pues, como vimos en páginas anteriores, los enlaces sencillos

resultan de la fusión de orbitales híbridos sp3. Esto determina el ángulo que se forma entre los átomos que intervienen

en dicho enlace. Vimos también que le alcano más sencillo, el metano (CH4), es una molécula tetraédrica. Pues bien,

los alcanos de mayor número de carbono pueden verse como unidades tetraédricas unidas.

El enlace sencillo entre carbonos permite la rotación de los mismos sobre el eje del enlace. Esto hace que los

hidrógenos unidos a estos carbonos pueden ubicarse en diferentes posiciones alrededor de los mismos dando lugar a

diferentes conformaciones, de los cuales se derivan los isómeros conformacionales, que a diferencia de las otras clases

de isómeros, no poseen distribuciones diferentes de los átomos, sino posiciones diferentes a lo largo de un eje de

rotación de finido.

Propiedades físicas

En estado puro, los alcanos son incoloros, presentan una densidad

menor que la del agua y debido a su naturaleza apolar, son insolubles

en agua, pero solubles en solventes orgánicos como el tetracloruro de

carbono o el benceno.

En cuanto al estado de agregación, a temperatura ambiente, los

cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano), son

gases del pentano al heptadecano son líquidos, mientras que cadenas

mayores se encuentran como sólidos.

En general, a medida que aumenta el número de carbonos presentes

(es decir, el peso molecular), se observa un aumento de fusión y de ebullición y de la densidad. Sin embargo la

presencia de ramificaciones en la cadena se relaciona con un descanso de las mismas. Por ejemplo, el pentano hierve a

36,5 C, el isopentano con una ramificación, hierve a 27,85 C, mientras que le neopentano con dos ramificaciones,

hierve a 9,5 C.

Este comportamiento se relaciona con la acción de fuerzas intermoleculares débiles, conocidas como fuerzas de van

der waals. Estas fuerzas, actúan solo a distancias muy cortas y son el resultado de la atracción entre cargas opuestas

sobre la superficie de las moléculas.

Propiedades químicas

Los alcanos, también llamados parafinas, se caracterizan por ser poco reactivos, por lo cual se dice que tienen una gran

inercia química. Esto se debe a que le enlace σ entre carbonos y entre carbonos e hidrógenos es muy fuerte y difícil de

romper; por lo que las reacciones suelen ser lentas y frecuentemente deben llevarse a cabo a temperaturas y presiones

elevadas y en presencia de catalizadores. No obstante, los alcanos reaccionan con el oxígeno, el cloro y los compuestos

nitrogenados. Veamos.

Combustión: los alcanos reaccionan con el oxigeno durante el proceso conocido como combustión, en el cual se

forma CO2 y agua y se libera gran cantidad de energía en forma de calor y luz. Si la cantidad de oxigeno es

mínima se dice que la combustión no es completa. Dependiendo de qué tan escaso sea entonces el oxigeno, los

productos finales serán, carbono agua y energía o monóxido de carbono, agua y energía:

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno

http://es.wikipedia.org/wiki/Aromaticidad

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Cicloalcanos&action=edit&redlink=1




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Combustión mínima:

C3H8 + 2 O2 --------- 3C + 4H2O + energía

Propano

Combustión incompleta:

C3H4 + 7/2 O2 ----------- 3CO + 4H2O + energía

Combustión completa:

C3H8 + 5 O2 ------------- 3CO2 + 4H2O + energía

Propano

Halogenación fotoquímica: cuando un alcano reacciona con un alógeno –lo cual ocurre a temperatura entre 250º

C y 400º C o en presencia de luz ultravioleta –ocurre sustitución de algunos hidrógenos por parte de los átomos

del halógeno, según la ecuación general:

R----H + X2 luz__ R ----X + H----X

Un ejemplo concreto es el siguiente:

CH3---CH3 + Cl2 luz__ CH3 ----CH2----Cl + HCl

Etano cloro cloroetano ac. Clorihidrico

Nitración en fase gaseosa: en condiciones apropiadas, al acido nítrico (HNO3) reacciona con los alcano

reemplazando un hidrogeno por u grupo nitro (NO2). Esta reacción se lleva a cabo por lo general en fase de vapor

a temperaturas de 400º C y se puede representar a sí:

R ----H + HONO2 400º C__ R-----NO2 + H2O

Métodos de obtención del alcanos

El medio más importante para obtener alcanos es la destilación fraccionada del petróleo crudo, como se detallara más

adelante.

Hidrogenación catalítica de hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos): el proceso consiste en una

reducción con hidrogeno en presencia de catalizadores como el platino, paladio y níquel:

Ejemplo: obtención de etano a partir de eteno:

H2C=CH2 + H2 pt/pd__ CH3 ---CH3

Eteno Etano

Reaccion de würtz: Este método se fundamenta en la condensación de dos moléculas de un alógeno de alquilo

(R—X) que se produce por calentamiento en presencia de un metal alcalino, preferentemente sodio.

Reducción de halogenuros de alquilo: los derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos se pueden reducir

al adicionar ciertos metales como el Zn a ácidos diluidos como el HCl, produciéndose hidrogeno que actúa como

un fuerte agente reductor. La reacción general es:

R –X + H2 --------- R –H + HX

Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos

A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles o triples enlaces, lo que significa que los

átomos de carbono no contienen todas sus posibilidades de enlace “saturadas” con hidrógenos, si no que algunas están

siendo ocupadas en enlaces C=C o C≡C.

Alquenos

Se conocen también como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble

carbono-carbono. Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp2 y entre los dos

orbitales p no hibridados. Esta circunstancia hace posible la rotación sobre el plano del doble enlace,

por lo que los átomos unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba, abajo o sobre el plano.

El enlace π del doble enlace es relativamente fácil e romper, es decir, se requiere invertir poca energía para lograrlo,

por lo que los alquenos son bastante reactivos.




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Isomería geométrica

Como consecuencia de la rapidez del doble enlace, los alquenos representan un tipo de isomería, que depende de las

posiciones que ocupen los sustituyentes alrededor del plano de enlace. Así, un alqueno como el 2-buteno puede

presentar dos isómeros geométricos, como se ilustra a continuación:

Cis-2-buteno trans-2-buteno

Los isómeros geométricos son estereoisomeros porque difieren únicamente en el arreglo espacial de los grupos

sustituyentes. Estas diferencias estructurales se ven reflejadas en el comportamiento físico y químico de cada isómero.

Así los isómeros cis y trans de un compuesto presentan puntos de fusión y de ebullición diferente, así como actividad

enzimática característica.

Alquinos

Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono, que resulta de la superposición

de orbitales híbridos sp, en un enlace σ y de dos pares e orbitales p no hibridados, en dos enlaces π. Al igual que en el

enlace doble, el triple no permite la rotación de los carbonos involucrados, por lo que las moléculas de alquinos son

rígidas y planas en donde hay triples enlaces. El enlace –C=C—y –C –C--, aunque se pueden romper parcialmente por

los enlaces π externos.

NOMENCLATURA

Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena

abierta y tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de

compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena.

Ejemplo:

Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de

átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos




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saturados (de ahí el nombre de alcanos).Ejemplos:

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano

(17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano

(24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.

Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran

sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está

unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:

Y así sucesivamente. CH3

Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2, se considera que hay un grupo metilo unido a

la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la

cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número,

llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión.

Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y

sus nombres serían los siguientes:

Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por

la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono

1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es

decir, desempeñan el papel de números.




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Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y

terc, que se escriben, además, en letra cursiva.

Si los nombres de los radicales que se citan

tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían

así: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-

Pentilo.

Alcanos de cadena ramificada

Según las normas IUPAC, para nombrar

alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.

• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos

que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético. Ejemplos:

Observemos que:

• Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.

• Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los

mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

• Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.

• Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se

separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.

• Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como

cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*.

En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.




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Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los

prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis.

En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos

como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos:

Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.

Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.

Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.

Elegimos, por tanto, la cadena (a).* Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se

escriben en letra cursiva, tales como sec y terc.

Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para

compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.

Ejemplo:

Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran según las siguientes normas:

• Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.

• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los




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dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca

delante del nombre.

Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La

numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo

posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

Alquenos con varios dobles enlaces

• Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -

atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los

localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

• Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del

hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra “a” para evitar nombres de

fonética desagradable.




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Hidrocarburos con triples enlaces, acetilenos o alquinos

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para

compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2.

Ejemplo:

Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.

• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.

• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números

asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.

Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La

numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo

posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:




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Propiedades de los hidrocarburos insaturados


Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un progresivo aumento de los valores de constantes

físicas como puntos de ebullición y de fusión a medida que se adicionan carbonos a las cadenas.


Los enlaces múltiples presentan en la parte externa enlaces π, relativamente fáciles de romper, en comparación con los

enlaces σ. La concentración de electrones en los enlaces π, alrededor de los enlaces múltiples, les confiere un

comportamiento netamente nucleófilo. Por esta razón las reacciones más comunes en las que intervienen los

hidrocarburos insaturados son las de adición electrofílica.

Halogenación: Los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250ºC hasta

400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.

Oxidación: los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de

carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.

Hidrohalogenacion: La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de

un alqueno un derivado monohalogenado.

Obtención de hidrocarburos insaturados

Los hidrocarburos insaturados, al igual que los alcanos se obtienen principalmente de la refinación del petróleo crudo,

a través de pirolisis, es decir, descomposición por calor.

La descomposición térmica de las cadenas carbonadas mas grandes da lugar a una mezcla de hidrocarburos de

diferentes tamaños, dentro de los cuales, el más abundante es el eteno. La reacción suele ser catalizada por óxidos de

silicio (SiO2).

Hidrogenación catalítica de alquinos: en la siguiente reacción se muestra la obtención de propino a través de propino,

catalizada con platino o paladio:

CH3 ---C≡C + H2 ------- CH3 –CH =CH2

Hidrocarburos cíclicos

Clasificación

Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifáticos cíclicos o alicíclicos y aromáticos.

Los cíclicos son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuáles la cadena se pliega para formar una especie de

anillo.

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica

http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Derivado_monohalogenado&action=edit&redlink=1




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Los aromáticos constituyen un grupo de compuestos definido principalmente por su comportamiento químico

particular. Estructuralmente la gran mayoría de los aromáticos son derivados del benceno hidrocarburo de 6 carbonos,

cuya estructura detallaremos más adelante.

(las propiedades aromática de las especias

se relaciona con la presencia de moléculas

cíclica)

Ciclopentano Benceno Piridina

Es bueno aclara que los compuestos heterocíclicos no son hidrocarburos, el sentido estricto de los térmicos, por lo que

no se trataran en esta unidad.

Compuestos alicíclicos

Los hidrocarburos alicíclicos son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos de cada línea equivalente,

diferenciándose en que los extremos de la cadena s unen formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la pérdida de

un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena. Por lo tanto, se presentan dos enlaces C–H menos y la fórmula

general correspondiente es entonces CnH2n.

CIS TRANS

Conformación y estabilidad de los cicloalcanos

En las últimas décadas del siglo XIX se habían aislado con éxito las moléculas cíclicas de cinco y seis carbonos, pero

no se conocían anillos mayores, ni menores.

Nomenclatura

El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido del prefijo ciclo con el nombre y terminación del alcano o

alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos, como hemos estado mencionando hasta ahora.

Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta

que reciban los números más bajos posibles. Estos son algunos ejemplos:

Metilciclopropano 2-cloro-1-metilciclobutano




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El punto de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el número de carbono, sino con la forma de las

moléculas, que determina qué tan fácil se acomodan unas con otras en la estructura sólida cristalina.

El punto de ebullición, en cambio, aumenta progresivamente con el número de carbonos igual que en los alcanos

alifáticos. Sin embargo, las temperaturas de ebullición de los cicloalcanos son un poco mayores que la de los alquenos

isómeros y que la de los alcanos de peso molecular comparable. Así por ejemplo, el punto de ebullición del

Ciclohexano es de 81º C, mientras que el de n-hexeno es 63,5º C y el n-hexano es 69º C.


Como mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reacciones de adición en las cuáles la estructura cíclica se

abre. A continuación se muestran algunos ejemplos, para el ciclopropano:

+ H2 ___Ni, 120º C___ CH3 –CH2 –CH3

Ciclopropano Propano

Derivados de compuestos químicos

Los productos derivados de los cicloalcanos más simples se resumen en la siguiente tabla:

COMPUESTO DERIVADOS

Ciclopropano Debido a la gran inestabilidad de este ciclo, son pocos los derivados que se conocen. En las

piretrinas, principios activos del pelitre, insecticida muy poderoso existe el ciclo triangular y

también pentagonal.

Ciclobutano Ácidos trujíllicos obtenidos a partir de alcaloides secundarios, como los presentes en la

coca. Son ácidos difenildicarboxilicos.

Ciclopentano

Muy variados y numerosos son los ácidos nafténicos, que se encuentran en los petróleos

rusos, especialmente y cuyas seles alcalinas se emplean como detergentes.

Ciclohexano

Son los más abundantes por su estabilidad y por su relación con el benceno.

Derivados simples: ciclohexanol y ciclohexanona empleados en la

fabricación del nailon.

Derivados complejos

Inositol

Ciclohexalimina (inhibidor de corrosión por lo aceites

lubricantes, tratamiento de fibras sintéticas.)

Compuestos aromáticos

Fuentes naturales

Los hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el carbón de hulla y el petróleo. El carbón

de hulla es una sustancia de origen mineral, formada por su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del

tipo del benceno, unidos entre sí. Cuando se calentamiento 1000º C en ausencia del aire, las moléculas de la hulla

experimente desintegración térmica y se produce una mezcla de productos volátiles llamados alquitrán de hulla.

Luego, por destilación fraccionada de esta mezcla se obtiene benceno, tolueno, xileno y naftaleno, entre otros. A

diferentes del carbono, el petróleo contiene pocos hidrocarburos aromáticos.

Delimitación del grupo

Los compuestos aromáticos se diferencian de otros compuestos orgánicos, principalmente, por su comportamiento

químico particular, que no se restringe necesariamente a la aromaticidad en términos de emanación de fragancias, sino

que incluye una serie de desviaciones en relación con el comportamiento típico de los alquenos y areno cíclicos y de




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cadena lineal.

August Kekulé (1829-1896) propuso, en 1865, que la molécula de benceno debía ser un anillo de seis átomos de

carbono, insaturada, a la que denomino 1, 3,5-ciclohexatrineo. Kekulé afirmó que los seis átomos de hidrógeno en el

ciclohexatrineo eran equivalentes, lo cual explica que se aislará solo un isómero como producto de una reacción de

sustitución.

Nomenclatura

Muchos compuestos aromáticos se designan mediante nombres comunes o como derivados del benceno, nombrando al

sustituyente unido al anillo seguido del nombre del hidrocarburo. Se sabe que los seis hidrocarburos del benceno son

equivalentes por lo tanto no existen sino un producto monosustituido así hablamos del:

C6H5 –Cl : clorobenceno

C6H5 –NO2: nitrobenceno

C6H5 –NH2: aminobenceno

Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos maneras dependiendo del tamaño del grupo

alquilo. Así por ejemplo, si el sustituyente alquilo tiene seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra

como un benceno con sustituyente alquilo. En cambio si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee más de

seis carbonos), el compuesto se nombra como el alcano sustituido con radical fenilo. El nombre fenilo, es usado para

señalar el grupo ---C6H5, cuando el anillo es considerado como un grupo sustituyente. Veamos:

Etilbenceno

Otra situación se presenta cuando cuándo se trata de de anillos bencénicos disustituidos. En este

caso se le asigna nombre usando uno de los prefijos orto, meta o para. Para un benceno orto u o-

disustituido es aquel que posee dos sustituyentes en una relación de 1,2 en el anillo. En otras

palabras los sustituyentes se encuentran sobre carbonos adyacentes en el anillo. Un benceno meta o

m-sustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación 1,3, es decir os sustituyentes

se encuentran sobre carbonos alternos y un benceno para o p-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en

una relación 1,4 en el anillo, o lo que es lo mismo están en un aposición opuesta el uno con respecto al otro.


Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado

líquido.

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.

Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en

ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la

mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.

Los compuestos aromáticos arden fácilmente.

El benceno es un líquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio móvil (cambiando entre sus

distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.

Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos. Punto de fusión es 5,5 °C. Punto de ebullición es 80°C y su

peso molecular es de 78 gramos.


Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.




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C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

Clorobenceno

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio,

que polariza al halógeno X para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias

que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido

sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En

realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O

Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido

nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la

nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O

Nitro - benceno

Combustión. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos

aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Alquilación: reacción de Friedel y Crafts

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador,

formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofílico es semejante al realizado por el ion Cl en la

halogenación.

Efecto de los sustituyentes en el comportamiento químico

Activadores y desactivadores

Los sustituyentes pueden clasificarse como activadores o desactivadores del anillo aromático, según potencien

o inhiban la reactividad del benceno no sustituido. Las características de los grupos activadores es que son

capaces de donar electrones al anillo, con lo que estabilizan el carbocatión intermedio. Por lo general, se

comportan como activadores los grupos que poseen un par de electrones no compartidos en el átomo enlazado




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al anillo; aquellos con un átomo unido que participa en un enlace π rico en electrones o aquellos con un par de

electrones no compartido, los cuáles son donantes de electrones por inducción como los grupos alquilo. Los

desactivadores, por su parte, atraen electrones del anillo con lo cual desactivan el carbotión pequeño. Se

caracterizan porque el átomo unido al anillo no tiene ningún par de electrones no compartido y posee una ligera

carga positiva.

ACTIVIDADES DE APROPIACIÓN

ACTIVIDAD 1

1. ¿Qué diferencias exiisten entre el gas propano y el gas natutral?

2. La siguiente fórmula corresponde al 1, 3 butadieno: CH3CH=CHCH=CH2. OObsérvala detenidamente e indica si

esta sustancia presenta isomería geométrica cis-trans. Dibuja los isómeros correspondientes.

3. ¿En qué se diferencia el caucho natural y el caucho sintético?

4. Si el 2-buteno experimenta las siguientes reacciones: halogenación con Br2 y deshidrohalogenación (una vez),

¿cuál será el producto final? Escriba la reacción completa y justifica tu respuesta.

a) CH3—CH2—CH2—CH3

b) CH3—CH=C—CH3

│

Br

c) CH2=CH—CH2—CH3

d) CH3—CH=CH – CH3

e) CH2=CH—C=CH

│

Br

5. La fórmula molecular de un hidrógeno es C4H6. Cuando se trata de un hidrógeno en exceso y un catalizador, se

forma un nuevo compuesto de fórmula C4H10. Si éste se trata a su vez con cloro en presencia de luz, se forma el

clorobutano. Señala una posible estructura para el compuesto.

ACTIVIDA 2

1. Completa las siguientes reacciones químicas. Indica en cada caso cuáles condiciones de reacción y escribe la

ecuación química correspondiente.

a) Metano + oxígeno------ ____________+ agua

b) Etano + cloro ------- ___________+___________

c) Eteno +___________ --------- dibromoetano

d) 1-butino+___________----------- butano

2. El PVC se clasifica como rígido y flexible. ¿cuáles de los materiales se pueden considerar flexibles?

a) Mangueras

b) Botellas

c) Sandalias

d) Tubería para agua

3. Completa el siguiente cuadro con sí o no, según corresponda.

Sustancia Hidrogenación Halogenación Adición de hidrácido

Alcano

Alqueno

Alquino

Sustancia Combustión Nitración

Alcano

Alqueno

Alquino




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4. Sobre la línea escribe el término que corresponda al enunciado:

a) Grupo de polímeros sintéticos en el que se encuentra el polietileno______________.

b) Durante la polimerización por condensación se produce, además del dímero, una molécula de __________.

c) Polímero sintético utilizado para fabricar envases_____________.

d) El caucho natural es un polímero elástico, por tanto es un________________.

5. Escribe las ecuaciones químicas que ilustran el proceso de preparación de cada una de las siguientes sustancias:

a) 2-hexeno a partir de 2-hexanol.

b) Butano mediante el método de Würtz.

c) Etano por hidrogenación catlítica.

d) Propino por deshidrohalogenación del 2,3 dicloro propano.

ACTIVIDAD 3

B B Z N M M R T E O O J G Q L T S H

D M A T Y E P O L G G X S B V F F I

W O E U N T K L S B A A C L E D S D

R A R O H A L O G E N A C I O N U R

H V Y Y N N F H A N J U L R E E M O

S E P U E O M Y I C H K L C U O L L

E I R S C R A Q U E O U A J O R X I

W Q O G T S A O O N R T F M B H A S

A A P E T R O L E O A R R E F D O I

E M I A L J U M E L S B C X O D G S

U M L B L L U M I N I C A K I G F D

F D E C Z S D Z T R E Z O U W M A N

C D N M A P A Q O F L K Q L H O H A

M H O S U D W M J H G I S P P M U L

R A H D O D G H U L L S Z Q P U R W A E T R O T I L A S A N I F A R A P

1. Busca en la sopa de letras las palabras correspondietes a los siguientes enunciados:

a) Hidrocarburo alifático más simple.

b) Reacción de hidrocarburo con alógeno.

c) Producto de la reacción de adición de agua con un alqueno.

d) Otro nombre con el cual se conocen los acanos.

e) Mezcla de hidrocarburos nuturales.

f) Proceso que romp los hidrocarburos presentes en el petróleo, en fracciones de menor masa molecular.

g) Propeno.

h) Sustancia que acelera la velocidad de una reacción y que se obtiene intacta al finalizar la misma.

i) Estado de agregación del hexano a temperatura ambiente.

j) Forma de energía que cataliza la halogenación de un alcano.

2. Indica si las siguientes afirmirmaciones son verdaderas o falsas. Justifica tu respuesta.

a) Los alcanos presentan reacciones de adición.

b) El petróleo es la fuente primaria de los hidrocarburos.

c) El 1-hexeno presenta isómeros geometricos.

d) Los hidrocarburos se caracterizan por la presencia de oxígeno en moléculas.

e) Los alquenos siempre presentan enlaces dobles.

f) La isomería geométrica es característica de algunos alquenos.

g) La adición y la condensación son los principales procesos de polimerización.




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ACTIVIDAD 4

1. Una de las siguientes es una propiedad característica de los compuestos orgánicos.

a) Bajo punto de fusión

b) Alto punto de fusión

c) Son solubles en disolventes polares

d) Son insolubles en disolventes polares

2. La ruptura homolítica se da entre de dos átomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada

átomo "se lleva" un electrón de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres. Así se mide la

Energía de Disociación.

El radical libre orgánico formado en la ruptura anterior es

a) Metil

b) Propil

c) Etil

d) Butil

3. La ruptura heterolítica se da por preferencia en las moléculas cuyos átomos tienen una gran diferencia de

electronegatividad. (capacidad de un átomo o compuesto para atraer el electrón de otro). En esta clase de ruptura

uno de los átomos o grupos de átomos conserva el par de electrones del enlace covalente.

Teniendo el resultado de la ruptura el catión tiene

a) Mayor electronegatividad que el anión

b) Menor electronegatividad que el anión

c) Igual electronegatividad que el anión

d) No hay relación entre las electronegatividades

4. El siguiente proceso químico orgánico

Es esencial para la formación de

a) Alcanos

b) Alquenos

c) Alcoholes

d) Ácidos

5. En los siguientes ejemplos de reacciones químicas




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La característica común en ellas es que

a) Todas son reacciones de sustitución

b) Todas son reacciones de eliminación

c) Todas son reacciones de síntesis

d) Todas son reacciones de transposición

6. La característica común que presentan los siguientes compuestos

Es que todos ellos

a) Poseen carbono

b) Están formados por anillos orgánicos

c) Son derivados del benceno

d) Son derivados de los ciclo alcanos

7. El nombre correcto del compuesto

Según la nomenclatura IUPAC para la química orgánica es

a) 2,4,6 trinitrotolueno

b) 1,3,5 trinitrotolueno

c) 1,2,3 trinitrotolueno

d) 1,4,6 trinitrotolueno

SOCIALIZACIÓN

La socializacion se realizara con la asesoría del profesor en forma grupal, resolviendo las inquietudes de los

estudiantes. En mesa redonda y experiencia virtual seran ampliados los tema correspondientes a los hidrocarburos

haciendo especial énfasis en los usos y aplicaciones los cuales tambien seran evaluados en forma escrita. se recogera el

cuaderno al finalizar cada actividad. Tema desarrollado sera tema evaluado.

COMPROMISO

1. Consulta qué es el carbón activado y qué usos tiene. En caso de determinadas intoxicaciones, los médicos

aconsejan dar de comer al paciente tostadas muy quemadas. ¿Por qué?

2. Investiga sobre el petróleo, teniendo en cuenta los siguientes aspectos:

Origen

Explotación

Derivados

Usos

Aplique para la presentación de este trabajo técnicas de trabajo escrito.




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ELABORÓ REVISÓ APROBÓ

NOMBRES

ADRIANA GUTIERREZ RIVAS

DELIA VELANDIA

CARGO Docentes de Área Jefe de Área Coordinador Académico

28 03 2015 06 04 2015 10 04 2015

Documents

¡HACIA LA EXCELENCIA… COMPROMISO DE … · Como consecuencia de la rapidez del doble enlace, los alquenos representan un tipo de isomería, que depende de las