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INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGANICA
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Es la rama de la química que estudia una clase de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros compuestos orgánicos, con diferentes grupos funcionales.
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOSEstán formados por C,H,O,N.
Los compuestos apolares son hidrofóbicos e inmiscibles en agua.
Los polares se disuelven parcial o totalmente en agua y en solventes orgánicos
Son solubles al agua debido a su baja polaridad
Son Inflamables en su mayoría.
Combustionan en presencia de oxígeno
Son estables a las condiciones de temperaturas altas.
Forman enlaces covalentes Son buenos conductores
Los encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal.
Estos compuestos están formados por enlaces iónicos y covalentes.
HidrocarburosAlifáticos
Saturados
Alcanos
CnH2n+2
Ciclo alcano
CnH2n
Insaturados
Alquenos
CnH2n
Alquinos
CnH2n-2
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma:
Donde cada línea representa un enlace covalente.
LINEALES y RAMIFICAD
OS
SATURADOS ALCANOS CH3-CH3 ETANO
INSATURADOS
ALQUILOS CH3-CH2- ETIL O ETILO
ALQUENOS CH2=CH2 ETENO
ALQUINOS HC≡CH ETINO
ALICÍCLICOSCiclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclopentano
HIROCARBUROS ALIFÁTICOS
ALCANOS LINEALES
1C= MET 2C= ET 3C=PROP 4C=BUT
C Nombre Fórmula Modelo
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 n-Butano C4H10
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
1.- Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada.2.- Se caracterizan por tener enlaces simples.3.- Los alcanos de1 a 4 C son gases.4.- Los alcanos de 5 a 17 C son líquidos.5.- Los alcanos con más de 18 C son sólidos.6.- Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.7.- Son menos densos que el agua
USOS DEL CARBONO
COMBUSTIBLES
JOYERÍALUBRICANTES
PLÁSTICOS
GRAFITODIAMANTE
PRESENCIA DE LOS ALCANOS
El metano y el etano constituyen una parte en la composición de la atmósfera de Júpiter.
El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana.
Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar a una compañera.
El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.
Son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
ALQUENOS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.Los alquenos son más reactivos que los alcanos.
PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
Grupo alquilo
Estructura Fórmula Cadena y Tipo de alquilo
Ejemplo
Butil o butilo
Tambien hay que tener en cuennta que los alquilos no son INESTABLES sino que por sus compuestos de etanol metano alcohol etc ellos se fusionan o mezclan con hidrogenopor eso su atomo es asi M3H
CH3-CH2-CH2-CH2-
Cadena lineal Alquilo primario
sec-butil
CH3-CH-CH2-CH3
Cadena lineal Alquilo secundario
2-metilpropil ó Isobutil
CH3-CH(CH3)-CH2-
Cadena ramificada Alquilo primario
ter-butil
CH3-C(CH3)-CH3
Cadena ramificada Alquilo Terciario
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Ej: 3 isómeros del C5H12
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O DE CADENA
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
ISOMERÍA DE POSICIÓN
Ejemplo el pentanol: C5H12O
Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un ciclo alcano y el 1-hexeno es un alqueno.
ISOMERÍA DE GRUPO FUNCIONAL
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diasterómeros (no son imágenes especulares). Entre los diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans.
ESTEREOISOMERÍA
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de C asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.
Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro (D)
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-) es isómero levógiro o forma levo (L).
ENANTIOMERÍA
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasterómeros.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles.
Diasteroisómeros
CH3 -X metil
CH3-CH2 –X etil
CH3-CH2-CH2 –X propil
CH3-CH2-CH2-CH2 –X butil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –X pentil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X hexil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X heptil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -X octil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X nonil
GRUPOS FUNCIONALES ALQUILO(Radicales carbonados)
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). • El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
ALCOHOLES R-CH2-OH
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose
una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede
aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener
etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del
petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o
del alcano con igual número de carbonos por –ol
3-etil-2-heptanol 2-propil-1-octanol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
• Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al.
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
ALDEHIDOS
APLICACIONES
USOS PRINCIPALES DE LOS ALDEHÍDOS
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina.
Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona.
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona)
CETONAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
PROPIEDADES DE CETONAS
NOMENCLATURA DE CETONAS
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO
USO DE ACETONA
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.
APLICACIONES
Ácido fórmico, láurico, butírico y acético
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R- COOH
Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS
