Изпитни задачи МУ Пловдив 2012

Задача 2. Разграждането в организма на наситените Висши мастни киселини (ВМК) започва със следните превръщания: -дехидриране на наситената ВМК до 2,3-ненаситена ВМК;-хидратиране на получената киселина до 3-хидрокси ВМК;-окисление на 3-хидрокси ВМК.Като използвате стеариновата киселина като представител на наситените ВМК:-напишете химичните уравнения по дадената схема;-посочете възможните пространствени изомери на получаващите се ВМК.

Схематично решение

Дехидриране на ВМК до 2,3-ненаситена ВМК

Реакция на елиминиране на молекула водород. В организма тази реакция се катализира от ензими наречени дехидрогенази.

Хидратиране на получената 2 – ненаситена киселина до 3 - хидроксикиселина

Присъединителна реакция, протичаща по електрофилен механизъм. Протича против правилото на Марковников, поради спрежение. В организма се катализира от ензими наречени хидратази.

Окисление на хидроксикиселината

Наличието на двойна С = C връзка в молекулата на 2 – октадеценовата киселина, определя проявата на геометрична изомерия ( - диастереоизомерия):

Двата геометрични изомера се различават по пространственото разположение на заместителите спрямо равнината на - връзката. При цис 2 – октадеценовата киселина водородните атоми са разположени от едната страна на - връзката, а при транс изомера от двете ѝ страни.

В молекулата на 3 – хидроксиоктадекановата киселина се съдържа асиметричен въглероден атом. Асиметричен въглероден атом е този, който е свързан с четири различни заместителя. Наличието на С* определя проявата на оптична изомерия (енантиомерия):

Прието е, асиметричния въглероден атом в структурните формули на хиралните молекули да се означава със звездичка.

Молекулите съдържащи един хирален център (асиметричен въглероден атом), съществуват под формата на два изомера, наречени енантиомери. Енантиомерите се отнасят помежду си както предмет към огледалния си образ, различават се по своята конфигурация (пространственото разположение на атомите си):

D L

Енантиомерите имат сходни физични и химични свойства, но се различават по посоката на въртене на поляризираната светлина.