Embed Size (px)
Citation preview
Изпитни задачи МУ Пловдив 2014 г.
Мардик Балджиян[email protected]
Задача 2. Известно е, че киселинните хлориди се получават от съответните карбоксилни киселини с помощта на реагента тионилхлорид SOCl2. Реакцията протича в инертен разтворител и се отделят газовете серен диоксид и хлороводород. Какви продукти ще се получат при провеждане на реакцията в разтворител метанол с участието на киселините:
а) пропанова киселина
б) млечна киселина в) аланинг) 2 – хлорпропа-нова киселина
Напишете химичните уравнения!
Забележка: в условието на задачата може да се използват и като примери други киселини (бензоена, глицин, ябълчена и др.) и алкохоли (етанол, 2 – пропанол, и др.).
Решение
Киселинните хлориди (ацилхлориди) са производни на карбоксилните киселини, в чиято карбоксилна група, хидроксилната е заместена с хлорен атом. Познати са ацилхлориди на наситени, ненаситени, ароматни киселини и др. Особеностите в техният строеж (Cl –I >> +M, слабо р - спрежение, δ+ при С ацилов ), обуславя високата им реакционна способност.
Пропановата киселина е третият член от хомоложния ред на наситените мастни, монокарбоксилни киселини (алканови киселини). Под действието на тионилхлорид от пропанова киселина се получават смес от серен диоксид SO2 (оксид с киселинен химичен характер, анхидрид на слабата сериста киселина H2SO3), хлороводород HCl и пропаноилхлорид:
Реакцията е заместителна, протича по електрофилен механизъм.Реакции, при които атом или атомна група в изходно вещество се замести с друг атом или атомна група се наричат заместителни.
Поради високата реакионна способност на получаващите се киселинни хлориди е необходимо реакцията да се провежда в инертен разтворител – разтворител, който не взаимодейства с реакционните вещества. Осъществяването на реакцията в метанол или друг разтворител склонен към взаимодействие с реакционните продукти води до вторично взаимодействие – разтворител + реакционен продукт. В присъствие на метанол се осъществява алкохолиза на ацилхалогенида, и получаване на друг вид производни на киселините – естери: производни на карбоксилните киселини, в чиято карбоксилна група, хидроксилната е заместена с остатък от алкохол или фенол.
Взаимодействието на пропаноилхлорид и метанол протича съгласно уравнението:
Стр. 1 от3
Изпитни задачи МУ Пловдив 2014 г.
Мардик Балджиян[email protected]
Реакцията е заместителна и протича по нуклеофилен механизъм. Тя изразява метод за получаване на естери.
2 – хидроксипропанова киселина, известна като млечна киселина е мастна наситена, монохидрокси, монокарбоксилна киселина.
Предвид направените по – горе разсъждения в присъствие на метанол се получава съответния естер:
2 – аминопропанова киселина, аланин е мастна наситена, моноаминомонокарбоксилна киселина.
Стр. 2 от3
Изпитни задачи МУ Пловдив 2014 г.
Мардик Балджиян[email protected]
2 – хлоропропанова киселина – мастна, наситена монохлоромонокарбоксилна киселина.
Взаимодействие с тионилхлорид:
В присъствие на метанол реакцията води до получаване на метилов естер:
Стр. 3 от3
