第二章 脂类 Lipids重点：磷脂、糖脂

一、 脂类的概念

不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物 , 一般由醇和脂肪酸组成。

醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇脂肪酸：

二、 分类（ 1 ）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡（ 2 ）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白（ 3 ）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等， 固醇类。 萜类 脂溶性维生素

三、 脂类的生物学功能

① 生物膜的结构组分：磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂

极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱疏水尾部：烃链

② 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯

③ 激素、维生素和色素的前体： 萜类、固醇类、二十碳四稀酸

④ 化学信号： PIP2

⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质

第一节 脂肪酸及其衍生物一、  脂肪酸的结构特点

线形不分支

饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸）， n- 十六酸， 16:0 硬脂酸， n- 十八酸， 18:0 花生酸， n- 二十酸， 20 ： 0

P83 表 2-2

不饱和脂肪酸： 1-6 个双键

油酸：顺 - 十八碳 -9- 稀酸， 18 ： 1△9c ，

亚油酸（ ω-6 ）：顺，顺 - 十八碳 -9 ， 12- 二稀酸， 18 ： 2△9c ， 12c

α- 亚麻酸（ ω-3 ） ： 全顺 - 十八碳 -9 ， 12 ， 15- 三稀酸， 18 ： 3△9c ， 12c ， 15c

花生四稀酸（ ω-6 ） ：全顺 - 二十碳 -5 ， 8 ， 11 ， 14 四稀酸， 20 ： 4 5△ c ， 8c ， 11c ， 14c

二十二碳六稀酸 （ DHA ） （ ω-3 ） ：全顺 - 二十二碳 -4-7-10-13-16-19 六稀酸 ， 22 ： 6 △4c ， 7c ， 10c ，

13c ， 16c ， 19c

1 、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷

2 、 PUFA 能降低血脂

★PUFA 的研究价值

1 、必需脂肪酸 essential fatty acids亚油酸和 α- 亚麻酸，称为必需脂肪酸。

2 、皂化值（评估油的质量）完全皂化 1 克油脂所需 KOH 的毫克数， 3 、酸值（酸败程度）中和 1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的 KOH 毫克数。4 、碘值（不饱和键的多少） 100 克油脂吸收碘的克数。

二、花生四稀酸的衍生物前列腺素

凝血恶烷

白三稀

二十碳烷酸前列腺素 血栓烷

白细胞三烯

第二节      脂酰甘油和蜡

三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油二酰甘油（甘油二脂）：单酰甘油（甘油单脂）：蜡：长链脂肪酸 + 长链一元醇（或固醇）

第三节      磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇

( 如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇 ) 组成。

鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。 

一、 甘油磷脂1 、 结构与分类

（ 1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（ PC）HO—CH2CH2N

+ （ CH3 ） 3 （胆碱）

（ 2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（ PE）HO—CH2CH2—N+H3 （乙醇胺）

（ 3） 磷脂酰丝氨酸（ PS）HO—CH2CH—COO- （丝氨酸） N+H3

（ 4） 磷脂酰肌醇（ PI） 图（ 5）磷脂酰甘油（ PG）（ 6）  二磷脂酰甘油

二、 鞘磷脂

1 、 组成：鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺

神经酰胺

胆碱鞘磷脂

葡萄糖苷神经酰胺

乳糖苷神经酰胺

神经节苷脂

第四节 鞘脂类一、 鞘氨醇

二、 神经酰胺鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（ 18

—26C ）脂肪酸的羟基相连。

第五节 糖脂 glycolipid

1    、 甘油糖脂P110

单（二）半乳糖基甘油二酯 6— 磺基 Glc 甘油二酯

植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂

2 、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂） 单糖、双糖或寡糖通过 O- 糖苷键与神经酰胺相连

脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理 pH 下带负电荷。神经节苷脂：寡糖链 ( 带有一个或多个唾液酸残基 ) 与神

经酰胺形成的鞘糖脂，  

3 、 糖脂的生物学功能（ 1 ）细胞结构的刚性（ 2 ）抗原的化学标记 血型抗原（ 3 ）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（ 4 ）调节细胞的正常生长（ 5 ）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。

要点：血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类 ( 三酰甘油、磷脂、胆固醇 ) 从一

个器官运输到另一个器官。（ 1 ）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到

组织肌肉和 adipose 组织。（ 2 ）极低密度脂蛋白 VLDL 在肝脏中生成，将脂类运

输到组织中，（ 3 ）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织，（ 4 ）高密度脂蛋白 (HDL ， 1.063-1.210g/cm3) ，也是在

肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。

第六节 脂蛋白 Lipoprotein

载脂蛋白：脂质的增溶剂

脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）

第六节 萜类和固醇类化合物 统称为类异戊二烯类 (isoprenoid)

一、 萜类P111

二、 固醇类

含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。包括：固醇、固醇衍生物。

1 、 胆固醇（二氢胆固醇、 7— 脱氢胆酸、胆固醇酯）

（ 1）、 结构

（ 2）、 性质

白色、斜方晶体。a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b. 双键可加氢

（ 3）、 分布及功能●脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇

激素的腺体

★ 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。

★ 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素 D 等生理活性物质的前体。

★肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素

2 、 植物固醇不能被动物吸收和利用。豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）

3 、 酵母固醇麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素 D3 。

三、 固醇衍生物1 、 胆汁酸

图与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，

乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。

2 、 类固醇激素（ 1 ）肾上腺皮质激素（７种）（ 2 ）性激素雄性激素：睾丸酮雌性激素：雌二醇、、黄体酮