PRUEBAS BSICAS PARA LA DETERMINACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS Palabras Claves: Solubilidad, insaturacin activa, fusin sdica, reacciones Friedel-Crafts, Ignicin; fuerzas intermoleculares, solvatacin.Ensayos PreliminaresPgina 1

IntroduccinLos ensayos preliminares en la qumica orgnica permiten visualizar algunas de las caractersticas fsicas y qumicas de una sustancia desconocida. Por medio de los ensayos que se muestran a continuacin se conocer la naturaleza de la sustancia, es decir, su color, estado de agregacin, aromaticidad, instauracin y la presencia de cierto tipo de tomos (organometlicos, halgenos).Materiales Tubos de ensayo Gradilla Papel indicador Placa de calentamiento

Mechero Esptula Pipeta Vaso de precipitado

Reactivos Qumicos N-Bromosuccinimida Hexano cido cinmico cido sulfrico Acetato de sodio Hexano cido cinmico cido sulfrico Acetato de sodio

Metodologa Estado de agregacin, color y olor:Cada una de las sustancias que se analizaron se encuentra en un contenedor especfico, para ver su estado de agregacin y color se utiliz una esptula y se extrajo una pequea cantidad de muestra, luego se anot lo visto.Para el anlisis de su olor, hay que tener la precaucin de no acercar la nariz directo al envase, porque la mayora de las sustancias orgnicas son toxicas y pueden causar irritacin; para evitar lo anterior, se utiliz una cabina de extraccin y se esper unos minutos para que los gases salieran del envase, luego se utiliz la mano para agitar los gases y se anot el olor percibido de la sustancia.

Solubilidad:Para analizar la solubilidad de una sustancia se utiliza varios tubos de ensayo, los cuales contienen una pequea cantidad de muestra, ya sea liquida o slida; en cada uno de los tubos se agrega unos pocos mililitros de disolvente como etanol o agua por ejemplo, y se observa si es soluble, poco soluble o insoluble.En ciertos casos, un aumento de la temperatura se traduce como un aumento de la solubilidad, para identificar qu tipo de sustancias experimentan un cambio en su solubilidad, se realiza lo anterior pero se coloca el tubo de ensayo en un mechero o por medio de una placa de calentamiento con la ayuda de un vaso de precipitado con agua.

Ensayo de ignicin:Se utiliz una esptula en la cual se agreg una pequea cantidad de muestra solida o liquida, se introdujo la esptula dentro de un mechero, la esptula debe estar bien adentro de la llama para garantizar que se descomponga la muestra; se observ ciertas caractersticas que identifican a las sustancias como el color, la presencia de humo negro y de chispeo.

Pruebas de instauracin:I. Ensayo con bromo en tetracloruro:Para la realizacin de esta prueba de instauracin, se prepar un blanco que contuviera la sustancia usada para analizar, en este caso se hizo una solucin de etanol y bromo/tetracloruro (2% peso a peso). Esta solucin sirvi como el patrn de comparacin para las otras cuatro soluciones que se prepararon, utilizando el etanol como disolvente.II. Ensayo con permanganato de potasio: El blanco se prepar utilizando etanol ms KMnO4, si la sustancia es insoluble con etanol, se utiliz acetona o se introdujo directamente con la solucin. Se agreg permanganato de potasio a cuatro diferentes sustancias y se compar con el blanco.

Prueba de pH:Se utiliz un papel indicador para identificar la acidez y la basicidad de las soluciones, cada una de las soluciones se prepar con agua destilada y la muestra. Se midi el pH del agua antes de realizar la prueba.

Prueba de aromaticidad:I. Reaccin de Friedel-Crafts:Se agreg una cantidad pequea de tricloruro de aluminio (AlCl3) a un tubo de ensayo, el cual se coloc bajo la llama de un mechero de manera inclinada, se dej unos minutos hasta que sublimara sin salirse del tubo. Luego de que se enfriase, en otro tubo se prepar una solucin de una muestra ms cloroformo, se introdujo lentamente en el primer tubo y se anotaron los resultados.II. Ensayo de formaldehdo cido sulfrico:El blanco se prepar utilizando 1ml de H2SO4 y una gota de formaldehdo, mas etanol o una sustancia utilizada para disolver el compuesto elegido. En otro tubo se hizo la solucin de etanol/compuesto y se le agreg una solucin de cido sulfrico y formaldehido, el cual se compar con el blanco y se anotaron los resultados.

Prueba de heterotomos:Para la determinacin de halgenos y ciertos tipos de tomos dentro de la molcula se prepar una fusin sdica, la cual consiste en agregar una pequea cantidad de sodio metlico dentro de un tubo y se deja calentar hasta que el sodio se funda por completo y sus vapores no salgan de l; se adiciona con mucho cuidado la muestra liquida o solida dentro del tubo sin dejar que esta se pegue en las paredes del tubo, se vuelve a calentar el tubo una vez mas en el mechero y despus de que se haya enfriado se agrega unos 3ml de etanol para desactivar el sodio que no reaccion.Por ltimo se llena el tubo con agua des ionizada y se deja hervir la solucin, se filtra en caliente y se comprueba su alcalinidad.

Determinacin de Nitrgeno:Lassaigne: Al filtrado de la solucin alcalina obtenida por fusin sdica, se le introdujo 5 gotas de sulfato ferroso (5%) y fluoruro de potasio (10%), se calent y agit el tubo hasta ebullicin, y se dej enfriar hasta que apareciera una suspensin, se agreg dos gotas de FeCl3 (2%) y se acidul la solucin con cido clorhdrico (2N); por ltimo, se observaron los resultados.

Determinacin de Halgenos:Para la identificacin de halgenos se acidifico la solucin del filtrado con cido ntrico concentrado (HNO3), se calent la molcula para remover los tomos de azufre y nitrgeno dentro de la molcula; se dej enfriar la solucin y se le adiciono 5 gotas de nitrato de plata (1%) en agua des ionizada. A partir del color del precipitado y de su solubilidad con NH4OH se determin que halgeno tena la molcula

Determinacin de Azufre:Hay dos maneras de hallar la presencia de azufre, la primera fue la acidificacin de la solucin alcalina con HNO3 mas cinco gotas de acetato de plomo; la segunda manera fue adicionar cinco gotas de nitro prusiato de sodio (0.1%), la tonalidad del precipitado determin si la prueba por azufre fue positiva.

Prueba de solubilidad:Para la determinacin de la prueba de solubilidad de utilizaron varios tubos de ensayo, en donde se agreg una pequea cantidad de muestra (lquida) entre 0,1 y 0,2 ml, con un cantidad de disolvente equivalente a 3 ml. Se tuvo en cuenta para la determinacin del compuesto por su solubilidad la utilizacin de una tabla que muestra la relacin entre las solubilidades y el tipo de compuestos correspondientes.

RESULTADOS Y DISCUSION A continuacin se mostrarn los resultados obtenidos de las pruebas realizadas en las prcticas realizadas (ensayos preliminares y anlisis elemental de los compuestos orgnicos)

ENSAYOS PRELIMINARES

1) ESTADO FSICO, COLOR Y OLORTabla 1. Resultados de las pruebas del estado fsico, color y olor MuestraEstado fsicoColor**Olor

N-BromosuccinimidaSolidoAmarillo-

IsoctanoLiquidoIncoloro-

Acetato de sodioSolidoBlancoInoloro

Acido cinmicoSolidoBlancoCanela

4-Cloroanilina*SolidoBlancoInoloro

* La 4-cloroanilina son cristales blancos los cuales al quedar expuestos a la luz presentaban un brilloLos resultados muestran las diferencias que existen entre las caractersticas fsicas de cinco sustancias a travs de tres propiedades cualitativas; a pesar de que cuatro de ellas estn en estado slido, la 4-cloroanilina se encuentra en forma de cristales mientras que las dems se encuentran en polvo y en lquido. El color es otra manera de distinguir sustancias aunque no es suficiente, debido a que un color amarillo fuerte de la N-bromosuccinimida fue la que ms se destac de las dems. Por ltimo, el olor permite diferenciar sustancias que presentan caractersticas similares, por ejemplo, el acetato de sodio y el cido cinmico son slidos de color blanco, pero el cido presenta un olor agradable mientras que en el acetato no se percibi ninguno.

2) PRUEBA DE IGNICIN

Tabla 2. Resultados prueba de ignicin

MuestraColor llamaHumo negroChispeoHolln

N-BromosuccinimidaAmarillaNoSi-

4- cloroanilinaAmarillaSiSi-

*Acido cinmicoAmarillaSiSi-

**Acetato de sodioAmarillaNoNo-

IsoctanoAmarillaSiSi-

* Al realizarse la ignicin se present un precipitado negro** Se present un residuo blanco debido al sodioLa prueba de ignicin muestra que sustancias con alto contenido de carbonos e instauracin presentan una llama luminosa y brillante como el cido cinmico y la 4-cloroanilina. Tambin se puede observar que la presencia de anillos aromticos le confiere a la ignicin un humo negro, mientras que las molculas sin la presencia de anillos no presentan humo y su llama amarilla es menos luminosa. En el caso del acetato de sodio, despus de realizar la ignicin, se observ la presencia de un residuo al cual es indicativo de un metal alcalino.

3) ACCIN DE CIDOS Y BASES Tabla 3. Resultados prueba de accin cidos y basesSolventesHeptanoIsopentanol

Temp. AmbCalienteTemp. AmbCaliente

HexanoSSSS

ToluenoSSSS

AguaIIII

EtanolIISS

AcetonaSSSS

Dimetil SulfxidoIISS

S: Soluble I: InsolubleLa polaridad y la temperatura son dos factores que afectan la solubilidad de una sustancia. En este caso se puede apreciar que las sustancias polares como el etanol, acetona y el dimetil sulfxido son disueltas es un solvente polar como el isopentanol. Adems las sustancias no polares como el tolueno y el hexano presentan solubilidad en un disolvente apolar (heptano). El agua a pesar de ser un compuesto polar no es disuelta por el isopentanol, debido a que entra mayor sea la cantidad de carbonos del alcohol, la polaridad disminuye. Esa caracterstica permite disolver sustancias poco polares como el hexano y el tolueno.En general, un aumento de temperatura indica un aumento en la solubilidad, pero como se puede apreciar ninguna de las sustancias presenta un cambio en su solubilidad al aumentar la temperatura. Este cambio es ms susceptible en sustancias inica como las sales.

4) SOLUBILIDAD Y PRUEBA DE pHTabla 4. Resultados prueba de solubilidad y de pH Solvente

MuestraH2ONaOH10%NaHCO310%HCl 5%H2SO498%pH H2O + muestra

N- BromosuccinimidaPSSIIPS8

IsoctanoIIIII6

Acetato de SodioSSSSI7

Acido CinmicoIIIIS6

4- cloroanilinaIIISI6

pH H2O destilada: 6 PS : Parcialmente soluble S: Soluble I: Insoluble

La solubilidad de las sustancias en distintos solventes permite conocer el carcter acido o bsico que poseen. En el caso del cido cinmico, el cual es una acido carboxlico dbil, no es capaz de transferir un protn a un grupo hidroxilo:Los compuestos que presentan un tomo de nitrgeno son bsicos debido a que presentan un par de electrones no compartidos sobre el nitrgeno, como se puede observar la n-bromosuccinimida es insoluble en HCL y esto ocurre por los sustituyentes que se encuentran al lado del nitrgeno, al ser una amina terciaria su solubilidad en disolventes polares disminuye y al estar enlazado a un grupo atrayente de electrones como el bromo la basicidad de la amina disminuye.El H2SO4 se caracteriza por ser un cido capaza de donr protones con gran facilidad, lo cual le confiere solubilidad con sustancia neutras, bases dbiles, compuestos insaturados y sustancias insolubles en agua que posean carbono, hidrogeno u oxigeno. Los resultado de la tabla muestran que el acido cinmico es soluble en el acido ya que se puede producir la protonacin o el ataque al doble enlace. La insolubilidad con la parafina demuestra lo poco reactivo que son los alcanos y la poca solubilidad con la N-bromosuccinimida e insolubilidad con la 4-cloroanilina muestra la poco o nula solubilidad con cicloparafna, derivados aromticos y con compuesto halogenados.

5) PRUEBA DE INSTAURACIN ACTIVA

a) Ensayo de bromo en tetracloruro:

Tabla 5. Resultados del ensayo de bromo en tetracloruro

MuestraSolventeColorPrecipitado

N-bromosuccinimidaBr+CCl4AmarilloNo

4-CloroanilinaBr+CCl4IncoloroNo

Acido CinmicoBr+CCl4AmarilloNo

IsoctanoBr+CCl4rojoNo

Hubo un cambio de coloracin (desapareci la tonalidad roja) para las 3 primeras sustancias, los cual indica que existe instauracin La prueba de instauracin activa es positiva para compuestos que presentan dobles enlaces. Segn los resultados obtenidos la prueba fue positiva para, 4-cloroanilina y el acido cinmico ya que estos presentan dobles enlaces C=C, en cambio fue negativa para la N-Bromosuccinimida ya que no presenta C=C y para el isoctano por que solo tiene enlaces sencillos. Esta prueba se hace generalmente para determinar alquenos, en este ensayo ocurre una reaccin de adicin del Br sobre el doble enlace C=C, el Br acta como un Electrfilo el cual es atrado por el doble enlace del C lo cual va a generar como producto un alcano di bromadoEjm: H2C = CH2 + Br2 BrCH2CH2Brb) Ensayo de Baeyer con KMnO4

Tabla 6. Resultado del ensayo de Baeyer con KMnO4

MuestraSolventeColorPrecipitado

N-bromosuccinimidaEtOH+KMnO4MarrnNo

4-CloroanilinaEtOH+KMnO4Amarillo Precip. Marrn

Acido CinmicoEtOH+KMnO4AmarilloPrecip. Marrn

IsoctanoEtOH+KMnO4MoradoPrecip. oscuro

Aunque el Isoctano presento un precipitado oscuro, su prueba de instauracin es negativa ya que no tiene enlaces dobles y adems no cambio la coloracin de la mezclaEsta prueba tambin resulta positiva para compuestos que son fcilmente oxidables, las sustancias que poseen elementos electronegativos y halgenos en sus estructuras poseen un carcter oxidante (en este caso O, Br, Cl). Podemos ver que las sustancias que dieron positivo cumplen estas caractersticas

6) ENSAYO DE AROMATICIDAD

PRUEBA DE FRIEDEL CRAFTSTabla 7. Resultados prueba Friedel-CraftsMuestra (tubo 1)Solvente (tubo 2)ColoracinResultado

4-Cloroanilina + CloroformoAlCl3IncoloroNegativo

Acido Cinmico + CloroformoAlCl3AmarilloPositivo

4-Cloroanilina: Al agregar la mezcla del tubo 1 al tubo 2 no se observo cambio de coloracin, que no era lo que se esperaba (ya que la estructura posee un anillo), por lo cual el ensayo fue negativo. La posible razn para esto pudo ser que el Cl del anillo desactiv el anillo impidiendo la reaccin o pudo ser que se realizo un mal ensayo a esta muestra.Esta prueba debera ser positiva ya que la 4-cloroanilina posee un anillo aromtico en su estructura, el grupo NH2 es un grupo muy activante el cual activar al anillo hacia la SEArAcido Cinmico: Al pasar la solucin del tubo 1 al tubo 2 se observ un cambio de coloracin en la mezcla (de incoloro a amarillo rojizo). El anillo de la estructura del acido cinmico esta activado por lo cual este s se presenta la reaccin de Friedel- Crafts

ENSAYO DE FORMALDEHDO-CIDO SULFRICOTabla 8. Resultados ensayo formaldehido-cido sulfricoMuestra (tubo 1)Solvente (tubo 2)ColoracinResultado

4-Cloroanilina + HexanoH2SO4 + Formaldehido al 37% Incoloranegativo

4-Cloroanilina + etanolH2SO4 + Formaldehido al 37% amarillopositivo

Al agregar el tubo 2 al tubo 1 no hubo cambio en la coloracin, esto se debi al que la muestra (4-cloroanilina) no se disolvi en el solvente (no era soluble en este), por lo cual se debi cambiar de solvente y realizar nuevamente la pruebaAl agregar el tubo 2 al tubo 1 se observ cambio en la coloracin (de incoloro a amarillo)Esta prueba generalmente se hace para compuestos que son insolubles en H2SO4, la 4-Cloroanilina en insoluble en este por lo cual la prueba dio positiva, el cambio de coloracin se debe a que al reaccionar las sustancias del tubo 2 forman electrfilos reactivos los cuales al aadir la muestra del tubo 1 forman coloracin en la superficie de la mezcla

7) PRUEBA DE HETEROATOMOSN-Bromosuccinimida y acido p-toluenosulfnicoEl filtrado obtenido de la prueba de fusin sdica es el que se utiliz para las siguientes pruebas: N-BromosuccinimidaPrueba de N Filtrado incoloro pH: 9-10 bsicoAl realizar las pruebas para le determinacin de N en la muestra se obtuvo un precipitado de color azul, lo cual confirma que si haba N en la muestra (ver figura 1)Fusin sdica:

Adicin de sulfato ferroso al filtrado Filtrado incoloro pH: 9-10 bsico

El sodio en exceso que no reaccion con la n-bromosuccinimida, produjo hidrxido de sodio a partir del agua des ionizada.

Al hervir la solucin se promueve la oxidacin de los iones ferrosos () del sulfato ferroso, a iones frricos ():

Se agrega dos gotas de cloruro frrico (2%) y se acidifica la solucin con cido clorhdrico.

El exceso de ferrocianuro de sodio reacciona con el cianuro ferroso para formar el ferrocianuro de sodio:

El exceso de cloruro frrico reacciona con el ferrocianuro de sodio para formar el complejo de color azul: La presencia del complejo azul confirma la presencia de nitrgeno dentro de la molcula.Determinacin de Halgenos (Br)Al realizar los pasos para la determinacin de Bromo se obtuvo un precipitado blanco, el cual no concuerda con el esperado para el Br (precipitado amarillo), se volvi a realizar la prueba pero se obtuvo nuevamente el precipitado blanco. La fusin sdica transforma el bromo en su correspondiente haluro, el cual es insoluble en un medio cido, proporcionado por el cido ntrico:

Al realizar los pasos para la determinacin de Bromo se obtuvo un precipitado blanco, el cual no concuerda con el esperado para el Br (precipitado amarillo), se volvi a realizar la prueba pero se obtuvo nuevamente el precipitado blanco. Una causa a que no se note el precipitado amarillo que caracteriza el bromo, es debido a que el bromuro de plata se puede descomponer debido a la accin de la radiacin.

Identificacin de Azufre (acido p-toluenosulfnico)Tabla 9. Resultados identificacin de azufreMuestraSolventePrecipitado

acido p-toluenosulfnicoHNO3 + Acetato de plomoPrecip. Negro

acido p-toluenosulfnico

Na2[Fe(CN)5NO]

No se obtuvo

Tubo 1: filtrado + HNO3 + acetato de plomo (II): se form un precipitado negro, los cual confirm que si haba azufre en la muestra

Formacin del sulfuro de sodio durante la fusin sdica y la produccin del precipitado negro de sulfuro de plomo en medio cido.Tubo 2: Filtrado + nitro prusiato de sodio, Na2 [Fe (CN) 5NO]: no se observ el precipitado purpura

La causa de que no se formara el complejo purpura se debe a que no se permiti que la formacin sdica transformara el azufre del cido ptoluenosulfnico en sulfuro sdico, por el poco tiempo que se dej el tubo de ensayo en el mechero.

8) Prueba de Solubilidad

Clasificacin de compuestos orgnicos

Los compuestos con los que se trabajaron fueron: tolueno y sacarina, adicionalmente se trabajaron con los compuestos A Y B a los cuales se les deba descubrir el nombre de acuerdo a las pruebas que se realizaran

Tabla 10- resultados prueba de solubilidad

Solvente

MuestraH2Oter etlicoNaOH

HCl H2SO4Grupo

ToluenoI-IISN

SacarinaSS---S1

AI-IIIN

BI-II-M

I: Insoluble S: SolubleDe acuerdo con las pruebas realizadas para A Y B determnanos que A era Isoctano y B era AcetanilidaTolueno: El tolueno es un compuesto no polar, por lo cual al mezclarse con agua (compuesto polar) no va a disolver en esta, no se va a cumplir que similar disuelve lo similar. Adems los hidrgenos del anillo aromtico van a formar enlaces con los hidrgenos del agua por lo cual no va a haber mucha interaccin entre el soluto y el solvente Para el HCl tambin es insoluble ya que los compuestos que generalmente son solubles en HCl tienen tomos con pares de electrones libres, en este caso el tolueno no tiene tomos con electrones libres. Para el NaOH es negativo ya que este disuelve generalmente compuestos que son solubles en agua, el tolueno no es soluble en agua. Con H2SO4 fue soluble ya que el tolueno puede presentar una sulfonacin con el acido sulfrico y generar un producto sulfondo.Con todos estos resultados se pudo concluir que el tolueno pertenece al grupo N Sacarina: la sacarina es un compuesto neutro lo cual la hace soluble en agua, adems como tiene iones positivos (Na+) negativos (N-) estos iones forman puentes de hidrogeno con las molculas de agua, el compuesto se hidrata. La sacarina pertenece al grupo S1 Compuesto A (Isoctano): el isoctano al ser un compuesto no polar no se va a disolver en agua, a mayor cadena de carbonos menos soluble ser en compuesto. En HCl es insoluble ya que no posee tomos con pares de electrones libres. En NaOH es insoluble ya que este disuelve compuestos que generalmente son solubles en agua. En H2SO4. Segn las pruebas el compuesto corresponde al grupo NCompuesto B (Acetanilida): la acetanilida es un compuesto poco polar, por lo cual no va a ser soluble en agua, aunque este compuesto es soluble en agua hirviendo, resulto insoluble para el HCl y en NaOH. No se le determino la solubilidad en H2SO4 ya que el compuesto contena C,N

Imagen N 1

CONCLUSIONES Al momento de iniciar cualquier anlisis con un compuesto es indispensable conocer sus propiedades fsicas bsicas como el olor, color y estado de agregacin ya que esto nos dar una nocin del tipo de sustancia con la que se esta trabajando A partir de los resultados obtenidos en la prueba de ignicin se pudo comprobar que efectivamente el color de la llama y sus caractersticas (humo negro, chispeo) corresponden a la estructura de los compuestos analizados ( aromaticidad, instauracin) Con respecto a la prueba de solubilidad realizada a las muestras se pudo verificar que en la mayora de los casos se cumple el principio de semejante disuelve semejante , es decir molculas con igual polaridad. Cuando esto no se cumple puede ser debido a que la molcula presenta caractersticas que disminuyen su polaridad ( la longitud en las cadenas de carbonos disminuye la polaridad del alcano) Se observ que al aumentar la temperatura en las pruebas de solubilidad no se alteraba la capacidad de dilucin del solvente sobre la muestra Los compuestos que mostraron algn tipo de solubilidad con el agua aumentaron el pH de esta, lo cual puede decir que las muestras ensayadas presentan carcter bsico, mientras que las sustancias que no afectaron el pH se pueden considerar neutras con respecto al agua La prueba de insaturacin activa comprob que la 4-cloroanilina y el acido cinmico presentaban insaturaciones en sus estructuras ya que cambiaron su coloracin y presentaron el precipitado oscuro caracterstica de una insaturacin. Aunque la N-Bromosuccinimida present un cambio, no form precipitado ya que esta no contiene un C=C, sino uno C=O La prueba de Baeyer permiti concluir que tanto la 4-cloroanilina como el acido cinmico son compuestos fcilmente oxidables, adems que contienen insaturaciones en sus estructuras La prueba de aromaticidad puede verse algunas veces errnea en ciertos compuestos que contengan algn grupo o elemento que pueda desactivar el anillo y por ende evitar que ocurra la reaccin, por eso es importante conocer la estructura del compuesto, para la 4.Cloroanilina el Cl pudo desactivar el anillo y evitar que se cambiara la coloracin La fusin sdica permiti aislar y transformar un grupo especifico dentro de la molcula a un compuesto que al interaccionar con ciertas sustancias permitiera la formacin de un precipitado coloreado el cual es caracterstico de cada elemento (N,Br,S)

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