Química Orgánica I Ingeniería Química 2012 [1] Seminario III Isomería 1)- Definir isomería. Clasificar los distintos tipos de isomería. Enunciar la condición necesaria para cada una de ellas. 2)- Indique qué tipo de isomería presenta cada uno de los siguientes pares de compuestos: i) ii) iii) iv) v) CH 3 CHCH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 vi) vii) viii) 3)-Trace diagramas de energía potencial para la rotación en torno: a)-Al enlace C-C en propano. b)-Al enlace C2-C3 en: i) 2-metilbutano, ii) 2,3-dimetilbutano. Indique los factores responsables de las diferencias energéticas. Para cada máximo o mínimo ilustrar la estructura con una proyección de Newman. 4)- a)-¿Qué puede decir de las propiedades físicas y química de los isómeros geométricos? b)-Dibuje el isómero geométrico correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos y nombre ambos por los sistemas cis-trans o E-Z. i- ii- iii- iv- v- COOH CHOH CH 3 COOH CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 O CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 C=C C=C CH 3 CH 3 CH 3 O OCH 3 H H H H C C C C COOH HOOC COOH COOH H H H H C C CH 2 OH CH 2 OH CH 3 CH 3 HO HO H H C=C Cl H CH 3 H C=C H CH 2 CH 3 Br Br CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 H COOH CH 3
Isomera 1)- Definir isomera. Clasificar los distintos tipos de
isomera. Enunciar la condicin necesaria para cada una de ellas. 2)-
Indique qu tipo de isomera presenta cada uno de los siguientes
pares de compuestos: i) ii) iii) iv) v)
CH3
CHCH3
CH2
CH2
NH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2 vi) vii) viii)
3)-Trace diagramas de energa potencial para la rotacin en torno:
a)-Al enlace C-C en propano. b)-Al enlace C2-C3 en: i)
2-metilbutano, ii) 2,3-dimetilbutano. Indique los factores
responsables de las diferencias energticas. Para cada
mximo o mnimo ilustrar la estructura con una proyeccin de
Newman. 4)- a)-Qu puede decir de las propiedades fsicas y qumica de
los ismeros geomtricos?
b)-Dibuje el ismero geomtrico correspondiente a cada uno de los
siguientes compuestos y nombre ambos por los sistemas cis-trans o
E-Z. i- ii- iii- iv- v-
COOH
CHOH
CH3
COOH
CH2
CH2OH
CH3CH3
H
H H
H
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
O
CH3
CH2OH
CH2
CH2
CH3
CH3H
H
HH
CH3CH3
C=C C=CCH3 CH3
CH3O
OCH3H
H H H
C
C C
CCOOH HOOC
COOH COOH
H
H H
H
C C
CH2OH CH2OHCH3
CH3
HO
HOH H
C=C
Cl H
CH3HC=C
H CH2CH3
BrBr
CH3
CH3H
H
CH3
H
H
CH3 CH2CH2CH3
H
COOH
CH3
Qumica Orgnica I Ingeniera Qumica 2012
[2]
5)-Cul de los ismeros es ms estable? a)-Cis o trans
1,2-dimetilciclohexano. b)-Cis o trans 1,3-dimetilciclohexano.
c)-Cis o trans 1,4-dimetilciclohexano.
6)- Represente las conformaciones silla de los ismeros
geomtricos del siguiente compuesto: 1-etil-2-isopropilciclohexano.
Indique cul es la conformacin ms estable. Idem para el
1,3-dimetilciclopentano. 7)- Escribir los enantimeros y/o
diastermeros de los siguientes compuestos: a) CH3-CHBr-CH=CH-CH3 b)
CH3-CH2-CHOH-CH2-Cl c) CH3-CHOH-CHOH-CH3 d) CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH3
8)- Haciendo uso de la regla de secuencias determine la
configuracin de los siguientes compuestos:
a) b) c) d) 9)- Escriba los carbonos quirales presentes en los
siguientes compuestos, con sus correspondientes sustituyentes con
frmulas de proyeccin de Fischer: a- b.- c.-
10)- a)-Identificar como R y S y nombrar: i- ii- iii-
b)-Escribir las estructuras de: i)-(3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano
ii)-(2R,4S)-2,4-pentanodiol
OHHHCl
OCH3
COOHHOCH2
CH2
OH
CH3
H
H
HO CH3
NH2
HH
H
CH3
H
OH
OHCH3
HO
CH3
O
H
CN
CO
H
COOH
COOH
H
OH
HO
H
BrH
H
Cl
Qumica Orgnica I Ingeniera Qumica 2012
[3]
11)-Cuntos esteroismeros son posibles para cada uno de los
siguientes compuestos? a) b) c) d)
12)- Suponga que el cido lctico racmico (cido
()-2-hidroxipropanoico) reacciona con (S)-2-butanol para formar un
ster. Qu estereoqumica tienen el o los productos? Cul es la relacin
de un producto con el otro? Cmo podra
usarse esta relacin para resolver el cido ()-lctico?
