บทที่ 11 เคมีอินทรีย์

บทที่ 11 เคมีอินทรีย

เนื้อหาที่นักเรียนจะเรียนในบทที่ 11 เคมีอนิทรียมีดงันี ้

11.1 พันธะของคารบอน การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย ไอโซเมอริซึม

11.2 หมูฟงกชัน 11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน

สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน

แอลเคน แอลคีน แอลไคน อะโรมาติกไฮโดรคารบอน

11.4 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร แอลดิไฮด และคีโตน เอสเทอร

11.5 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ เอมีน

11.6 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเปนองคประกอบ เอไมด

ความรูเพิ่มเติม : สารประกอบไฮโดรคารบอน แบงตามลักษณะโครงสรางได 3 ประเภท 1) อะลิฟาติก ไฮโดรคารบอน (aliphatic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีคารบอนตอกัน

เปนแบบโซเปด (open chain) ถาไมมีกิ่ง เรียกวา โซตรง ถามีกิ่ง เรียกวา โซกิ่ง ไดแก แอลเคน แอลคีน และ แอลไคน เชน CH3 - CH2 – CH2 – CH2 –CH3

2) อะลิไซคลิก ไฮโดรคารบอน (alicyclic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนแบบวง ไดแก ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน และไซโคลแอลไคน เชน

3) อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีวงแหวนเบนซีน

เปนโครงสรางหลัก เชน

CH3

เบนซีน โทลูอีน แนฟทาลีน

โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 1

สารประกอบของคารบอนเปนสารเคมีท่ีนาสนใจมากท่ีสุดอยางหนึ่ง เนื่องจากมีสวนเกี่ยวของกับชีวิตประจําว ันคอนขางมาก

สิ่งตาง ๆ ท่ีอยูรอบ ๆ ตัวเรา จะเกี่ยวของกับสารประกอบของคารบอนเปนสวนใหญ เชน อาหารพวกโปรตีน คารโบไฮเดรตและไขมัน เครื่องนุงหมพวกใยสังเคราะห และใยธรรมชาติ ยารักษาโรค เครื่องใชตาง ๆ ท่ีทําจากพลาสติก ผงซักฟอก น้ํามัน น้ําหอม และกระดาษ เปนตน หรือแมแตรางกายมนุษยและสัตวลวนมีธาตุคารบอนเปนองคประกอบ

โดยสารประกอบของคารบอนมีสวนเกี่ยวของโดยตรงกับชีวิต เปนสวนประกอบของเซลลในสิ่งมีชีวิต เพื่อใหเขาใจเก่ียวกับสารประกอบของคารบอน จึงควรทําความเขาใจเก่ียวกับธาตุคารบอนกอนดังนี ้

ธาตุคารบอน คารบอนเปนธาตุท่ีมีอยูในโลกคอนขางมากท้ังในรูปของธาตุอิสระและสารประกอบในตารงธาตุจัดไวเปนธาตุหมูท่ี IV คาบท่ี 2 มีเลขอะตอม 6 โดยมีการจัดเรียงอิเล็กตรอนเปน 1s2 2s2 2p2 หรือ 2 , 4 มีไอโซโทปท่ีสําคัญ 3 ชนิดคือ 12C , 13C, และ 14C โดยมีมวลอะตอมเฉลี่ยเปน 12.011

สมบัติทั่ว ๆ ไปของคารบอน ไดแก

มีจุดหลอมเหลว 3730 0C และจุดเดือด 4830 0C (ในเพชร) เปนของแข็ง มีความหนาแนน 3.51 g/cm3 ในเพชร และ 2.26 g/cm3 ในแกรไฟต มีรัศมีอะตอม 0.077 nm มีพลังงานไอออไนเซชันลําดับท่ีหนึ่ง (IE1) 1086 kJ/Mol มีอิเล็กโตรเนกาติวิตี 2.5 คารบอนท่ีอยูในภาวะอิสระตามธรรมชาติมี 2 รูป คือ แกรไฟตและเพชร

รูปโครงสรางของแกรไฟตและเพชร

คารบอนท่ีอยูในรูปของสารประกอบมีท้ังสารอินทรียและสารอนินทรีย เชน น้ํามัน พลาสติก กระดาษ และหินปูน เปนตน

บทที่ 11 เคมีอินทรีย โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 2

สารอินทรียและสารอนินทรีย โดยท่ัวไปอาจแบงสารประกอบตางๆ ไดเปน 2 ประเภท คือสารอนิทรียและสารอนินทรีย

1) สารอินทรีย อินทรีย มาจากคําวา organic หมายถึงรางกายหรือสิ่งมีชีวิต ดังนั้นเรื่องราวของสารอินทรียเปนเรื่องราวท่ีเกี่ยวของ

กับสิ่งมีชีวิต หมายถึง สารท่ีมีคารบอนเปนองคประกอบหลัก และมีธาตุอื่น ๆ เปนองคประกอบรวม เชน ธาตุ H , O, N, P, S, Cl,

และ Br เปนตน ดังนั้นสารอินทรียทุกชนิดจะตองมีธาตุ C อยูดวยเสมอ จึงกลาวไดวาสารอินทรีย คือ สารประกอบของคารบอน ( ยกเวนสารประกอบของคารบอนบางชนิดซึ่งจะกลาวถึง

รายละเอียดตอไป) สมัยกอน นักเคมีเช่ือวาสารอินทรียจะตองเกิดจากสิ่งมีชีวิตเทานั้น อาจจะเกิดอยูในธรรมชาติหรือสังเคราะหจาก สารอนิทรียดวยกัน แตจะสังเคราะหจากสารอนินทรียไมได

ตอมา ในป ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร (Fridrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมัน สามารถเตรียมยูเรียซึ่งเปน สารอินทรีย จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเปนสารอนินทรียไดดังนี้ NH4CNO เผา NH2 - CO - NH2 แอมโมเนียมไซยาเนต ยูเรีย สารอนนิทรีย สารอินทรีย

จากการท่ีเวอรเลอร สามารถเตรียมยูเรียจากสารอนินทรียได ทําใหเริ่มยอมรับกันวาสารอินทรียสามารถสังเคราะหจากสารอนินทรียได ซึ่งหลังจากนั้นไดมีการสังเคราะหสารอินทรียจากสารอนินทรียในหองปฏิบัติการไดเปนจํานวนมาก จึงทําใหแนวคิดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียเปลี่ยนไป ปจจุบัน สารประกอบอินทรีย หมายถึง สารประกอบท่ีมีธาตุคารบอนเปนองคประกอบท้ังท่ีเกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสังเคราะหจากสิ่งไมมีชีวิตก็ได ยกเวนสารจําพวก

สารประกอบออกไซด เชน CO2 , CO สารประกอบคารบอนเนตและไฮโดรเจนคารบอเนต เชน CaCO3ในหินปูน หินปะการัง หินออน

NaHCO3 (โซดาแอช) เปนตน สารประกอบซัลไฟด เชน CS2 สารประกอบไซยาไนด และไซยาเนต เชน NaCN NH4CNO กรดคารบอนิก (H2CO3) เปนตน สารท่ีประกอบดวยธาตุคารบอนเพียงชนิดเดียว เชน เพชร,แกรไฟต และฟุลเลอรีน เปนตน

2) สารอนินทรีย หมายถึง สารประกอบอื่น ๆ ท่ีไมใชสารอินทรีย สารอนินทรียประกอบดวยธาตุตาง ๆ จาํนวนมากเชน S, O, Cl, Na, Mg, Al และ C เปนตน เชน H2SO4 , NaCl , K2SO4.Al2(SO4)3.24H2O

สาขาวิชาท่ึศึกษาเกี่ยวกับ ชนิด สมบัติ การสังเคราะหและปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย เรียกวา เคมีอินทรีย ในบทเรียนนี้ นักเรียนจะไดศึกษาองคประกอบ โครงสราง สมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย รวมท้ัง

ประโยชนและอันตรายของสารประกอบอีนทรียบางชนิด


คารบอนมีเลขอะตอม 6 มวลอะตอม 12 อยูในหมู 4A คาบ 2 มีเวเลนซอิเล็กตรอนเทากับ 4 จึงเกิดพันธะโคเวเลนตได 4 พันธะ และใชอิเล็กตรอนรวมกันจึงจะทําใหมีเวเลนซอิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต

สามารถใชอิเล็กตรอนรวมไดต้ังแต 1 คู 2 คู หรือ 3 คู เกิดเปน พันธะเด่ียว (single bond) พันธะคู (double bond) หรือ พันธะสาม (triple bond)

เชน คารบอน 1 อะตอม ใชเวเลนซอิเล็กตรอนรวมกับ ไฮโดรเจน 4 อะตอม เกิดมีเทน (CH4) ดังรูป

การเกิดพันธะโคเวเลนตระหวางธาตุคารบอนกับธาตุอื่น ๆ ในสารประกอบอินทรียบางชนิด แสดงดังตาราง

ตารางแสดงตัวอยางสารประกอบอินทรียบางชนิด สูตรโมเลกุลและโครงสรางลิวอิส

ช่ือในวงเล็บ คือ ช่ือสามัญ

11.1 พันธะของคารบอน


สารประกอบอินทรียสวนใหญเปนสารโคเวเลนตท่ีมีธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลัก โดยธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะกับธาตุคารบอนดวยพันธะเด่ียว พันธะคู หรือพันธะสาม และสรางพันธะตอกัน

ไปไดเรื่อยๆ นอกจากนี้ธาตุคารบอนยังสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับธาตุอื่นๆ เชน ไนโตรเจน ออกซิเจน กาํมะถัน และแฮโล

เจนไดอีกดวย จากเหตุผลดังกลาวจึงทําใหมีสารประกอบอินทรียเปนจํานวนมาก

11.1.1 การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย การเขียนสูตรของสารประกอบอินทรีย แบงเปน

1) สูตรโมเลกุล เปนสูตรท่ีบอกใหทราบวาสารประกอบนั้นประกอบดวยธาตุใดบาง อยางละกี่อะตอม เชน CH4 , C6H14 , C6H6O

2) สูตรโครงสราง เปนสูตรท่ีบอกใหทราบวาในโมเลกุลของสารประกอบนั้น ประกอบดวยธาตุใดบาง อยางละกี่อะตอม แตละอะตอมยึดเหนี่ยวกันอยางไร มีหลายแบบ ดังนี้ 2.1) สูตรโครงสรางแบบเสน หรือ แบบลิวอิส (Expanded form) เปนการเขียนสูตรโครงสรางโดยใชเสนขีด ( - ) แทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู ในการเขียนแสดง

พันธะโคเวเลนต

ขอดี สามารถพิจารณาโครงสรางไดงาย ขอเสีย ใชพื้นท่ีมาก ยุงยาก ใชเวลาในการเขียนมาก

2.2) สูตรโครงสรางแบบยอ (Condensed form) เปนสูตรโครงสรางท่ีไมแสดงพันธะเด่ียวระหวาง C กับ H โดยใชวงเล็บตัวยอท่ีเหมือนกันไว

ดวยกัน แตเขียนแสดงพันธะคูหรือพันธะสาม

ขอดี ใชเนื้อท่ีนอย เขียนไดสะดวก รวดเร็ว ขอเสีย พิจารณาโครงสรางของโมเลกุลไดยาก และอาจทําใหเกิดความสับสนได


2.3) สูตรโครงสรางแบบเสนและมุม (Bond –line form) เปนสูตรโครงสรางท่ีไมแสดงธาตุ C และ H แตจะแสดงพันธะระหวาง C กับ H เทานั้น

สําหรับสารประกอบอินทรียท่ีโมเลกุลมีขนาดใหญ การเขียนโครงสรางลิวอิสแสดงโครงสรางโมเลกุลของสาร

เหลานั้นทําไดไมสะดวก จึงอาจเขียนแสดงดวย สูตรโครงสรางแบบยอ

ตารางแสดงการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียแบบตาง ๆ


ตัวอยางโครงสรางลิวอิส และแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ของสารประกอบอินทรีย

เม่ือพิจารณาแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ในตารางขางตน จะพบวาการจัดเรียงตัวของธาตุสวนใหญไมอยูในระนาบเดียวกัน เนื่องจากถูกกําหนดโดยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคารบอน ซึ่งตองจัดเรียงตัวใหอยูหางกันมากท่ีสุด

โดยโมเลกุลท่ีมีพันธะเด่ียวท้ังหมด เชน CH4 จะมีมุมระหวางพันธะประมาณ 109.5° และมีรูปรางโมเลกุลแบบทรงสี่หนา สวนโมเลกุลท่ีมีพันธะคู 1 พันธะ เชน C2H4 จะมีมุมระหวางพันธะประมาณ 120 องศา และมีรูปรางโมเลกุลเปน

สามเหลี่ยมแบนราบ สําหรับโมเลกุลท่ีมีพันธะสาม เชน C2H2 จะมีมุมระหวางพันธะเทากับ 180 องศา และมีรูปรางโมเลกุลเปนเสนตรง มุม

ระหวางพันธะของโมเลกุล CH4 , C2H4 และ C2H2 แสดงดังรูปตอไปนี้


11.1.2 ไอโซเมอริซึม หมายถึงปรากฏการณท่ีสารท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตสูตรโครงสรางและสมบัติแตกตางกัน เรียกสารแตละชนิดวา ไอโซเมอร (Isomer) สารอินทรียท่ีมีโมเลกุลขนาดเล็ก จะมีจํานวนไอโซเมอรนอยกวาสารอินทรียท่ีมีโมเลกุลขนาดใหญ เม่ือมีจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน ก็จะมีจํานวนไอโซเมอรเพิ่มข้ึนดวย เชน สารท่ีมีสูตรโมเลกุล C4H10 จัดเรียงตัวได 2 แบบ (มี 2 ไอโซเมอร) สารท่ีมีสูตรโมเลกุล C5H12 จัดเรียงตัวได 3 แบบ (มี 3 ไอโซเมอร) สารท่ีมีสูตรโมเลกุล C6H14 จัดเรียงตัวได 5 แบบ (มี 5 ไอโซเมอร)

เม่ือพิจารณา C4H10 ซึ่งจัดเรียงตัวได 2 แบบ (2 ไอโซเมอร) จะมีสมบัติแตกตางกัน ดังตาราง โครงสรางของสารประกอบ จุดหลอมเหลว

(oC) จุดเดือด

(oC) ความหนาแนน ที่ 20 oC

(g/cm3)

-138.3 -0.5 0.573

-159.4 -11.7 0.551

เม่ือพิจารณาโครงสรางของ C4H10 พบวา 1) แบบที่ 1 อะตอมของคารบอนตอกันเปนสายยาว โครงสรางแบบนี้ เรียกวา โซตรง 2) แบบที่ 2 มีหมู –CH3 ตอกับอะตอมของคารบอนท่ีเปนสายยาว โครงสรางแบบนี้ เรียกวา โซก่ิง 3) ท้ังแบบที่ 1 และ แบบที่ 2 มีโครงสรางเปนแบบโซตรงและโซกิ่ง เรยีกวา โซเปด

สรุป โครงสรางแบบโซตรงมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแนนสูงกวาแบบโซกิ่ง แสดงวาสมบัติของสารประกอบอินทรียข้ึนอยูกับโครงสรางของโมเลกุล

ปรากฏการณท่ีสารประกอบอินทรียมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสมบัติแตกตางกัน เรียกวา ไอโซเมอริซึม เรียกสารแตละชนิดวา ไอโซเมอร

หลักการเขียนไอโซเมอร 1. เริ่มจากไอโซเมอรท่ีมีคารบอนตอกันเปนสายยาวท่ีสุดกอน 2. คอย ๆ ลดจํานวนคารบอนทีละอะตอม และนํามาตอเปนสาขา ท่ีตําแหนงตาง ๆ 3. ขณะเดียวกันตองพิจารณาวา รูปรางโครงสรางท่ีเขียนซ้ํากันหรือไม หมายเหตุ : การเขียนก็ใหเขียนเฉพาะคารบอนอะตอมกอน แลวจึงเติมไฮโดรเจนทีหลัง

จงเขียนไอโซเมอรของ C5H12


แบบฝกหัด เร่ือง การเขียนสูตรโครงสรางและการเขียนไอโซเมอร 1. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิส แบบยอ/แบบผสม แบบเสนและมุม ของสารตอไปนี้


2. จงเขียนไอโซเมอรของ C6H14

3. สารประกอบอินทรียในขอใดตอไปนี้เปนไอโซเมอรกัน ถาไมไดเปนไอโซเมอรกัน ใหระบุวาเปนสารชนิดเดียวกันหรือไม 3.1) (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3 ………………………………………….

3.2) ………………………………………….

3.3) …………………………………………. 3.4) CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO …………………………………………. 3.5) (CH3)3N กับ CH3NHCH2CH 3 …………………………………………. 3.6) (CH3)2CCl2 กับ (CH3)2CHCH2Cl ………………………………………….


จากท่ีไดศึกษามาแลว พบวา สารประกอบอินทรียท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 แตมีสูตรโครงสรางแตกตางกัน จะมีสมบัติบางประการแตกตางกัน

ตอไปจะไดศึกษาวาสารประกอบอินทรียแตละชนิด มีสมบัติและเกิดปฏิกิริยาเคมีเหมือนกันหรือไม สวนท่ีจะแสดงสมบัติเฉพาะของการเกิดปฏิกิริยาคือสวนใด ศึกษาไดจากการทดลองดังตอไปนี้

นําเอทานอลทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะไดแกสไฮโดรเจน

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 เอทานอล โลหะโซเดียม โซเดียมเอทอกไซด แกสไฮโดรเจน

นํากรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะไดแก็สไฮโดรเจน

2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2 กรดแอซิติก โลหะโซเดียม โซเดียมอะซิเตต แกสไฮโดรเจน

นอกจากนี้ เม่ือใหเอทานอลและกรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต พบวา กรดแอซิติกเทานั้นท่ีทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนตไดแกสคารบอนไดออกไซดเปนผลิตภัณฑ

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 กรดแอซิติก โซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต โซเดียมแอซิเตต น้ํา แกสคารบอนไดออกไซด

แกสคารบอนไดออกไซดยังสามารถทําปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด เกิดเปนตะกอนแคลเซียมคารบอเนต ดังสมการ

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O คารบอนไดออกไซด แคลเซียมไฮดรอกไซด แคลเซียมคารบอเนต น้ํา

จากผลการทดสอบสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของเอทานอลกับกรดแอซิติกดังที่กลาวมาแลว สามารถสรุปไดวา สารทั้ง 2 ชนิด นาจะมีหมูอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกตางกัน การเกิดปฏิกิริยาระหวางเอทานอลกับโลหะโซเดียม พบวา หมูไฮดรอกซิล (-OH) ในเอทานอลเปนสวนท่ีเกิดการ

เปลี่ยนแปลง แสดงวาหมูไฮดรอกซิลเปนหมูอะตอมท่ีแสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล และถานักเรียนศึกษาแอลกอฮอลชนิดอื่น ๆ ก็จะพบวามีสมบัติเชนเดียวกัน

การเกิดปฏิกิริยาระหวางกรดแอซิติกกับโลหะโซเดียม พบวา สวนท่ีเกิดการเปลี่ยนแปลงคือหมูคารบอกซิล จึงสรุปไดวา หมูคารบอกซิลคือกลุมอะตอมท่ีแสดงสมบัติเฉพาะของกรดแอซิติก รวมท้ังกรดคารบอกซิลิก ชนิดอื่น ๆ ดวย

หมูอะตอมท่ีแสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย เรียกวา หมูฟงกชัน หมูฟงกชันเปนตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย สมบัติการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรียจะเปนไปตามหมูฟงกชันท่ีเปนองคประกอบของสารนั้น จึงอาจใชหมูฟงกชันเปนเกณฑในการจําแนกสารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆ ได ตัวอยางหมูฟงกชันแตละประเภทของสารประกอบอินทรีย แสดงดังตาราง

11.2 หมูฟงกชนั โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 11

ตารางแสดงหมูฟงกชันและประเภทของสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันบางชนิด

การแบงประเภทของสารประกอบอินทรีย นอกจากแบงตามชนิดของหมูฟงกชันแลว อาจแบงเปนกลุมใหญ ๆ ตามชนิดของธาตุที่เปนองคประกอบ ดังนี้

1) สารประกอบอินทรียท่ีมี C และ H เปนองคประกอบ เรียกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน เชน แอลเคน, แอลคีน, แอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน

2) สารประกอบอินทรียท่ีมี O เปนองคประกอบ เชน แอลกอฮอล ฟนอล อีเทอร แอลดิไฮด คีโตน กรดคารบอกซิลิก และเอสเทอร

3) สารประกอบอินทรียท่ีมี N เปนองคประกอบ เชน เอมีน

4) สารประกอบอินทรียท่ีมี O และ N เปนองคประกอบ เชน เอไมด สารประกอบแตละกลุมเหลานี้ จะมีสมบัติเฉพาะตัวเหมือนหรือแตกตางกันอยางไร จะไดศึกษาตอไป


สารประกอบอินทรียท่ีมีเฉพาะธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบ เรียกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน เชน CH4 , C2H6 , C2H4 , C2H2

ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคารบอนเกิดอยูในแหลงตาง ๆ เชน ยางไม ถานหิน ปโตรเลียม นอกจากนี้ยังพบวา มีสารประกอบไฮโดรคารบอนจํานวนมากท่ีไดจากการสังเคราะห แหลงกําเนิดของสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีสําคัญท่ีสุด คือ ปโตรเลียม นักเรียนจะไดศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอนเพื่อเปนพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับ

สารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆ

11.3.1 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน จากการศึกษาท่ีผานมา สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 แตมีสูตรโครงสราง

ตางกัน จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแนน ตางกัน ตอไปจะไดศึกษาวาสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน แตพันธะในโมเลกุล

ตางกัน จะมีสมบัติเหมือนหรือแตกตางอยางไร สามารถศึกษาจากปฏิกิริยาของเฮกเซน (C6H14 , พันธะเด่ียว) เฮกซีน (C6H12 , พันธะคู) และเบนซีน (C6H6 , พันธะสาม) ซึ่งเปนสารท่ีมีคารบอนในโมเลกุล 6 อะตอม

จากการทดลอง ไดผลดังนี้ สมบัติ ชนิด ของสาร

การละลายน้ํา

การเผาไหม

การทํา ปฏิกิริยากับ สารละลาย KMnO4

การทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน และทดสอบแกสที่เกิดข้ึนดวย

กระดาษลิตมัสช้ืน ที่มืด ที่สวาง

เฮกเซน (C6H14)

ไมละลาย แยก 2 ช้ัน

เบนซีนอยูช้ัน บนและน้ําอยูช้ันลาง

ติดไฟ ไมมีเขมา

สารละลาย KMnO4

ไมเปลี่ยนส ี

สารละลายโบรมีนไมเปลี่ยนสี

สารละลายโบรมีนเปลี่ยนจากสีน้าํตาลแดงเปนไมมีสี

กระดาษลิตมัส ไมเปลี่ยนส ี

กระดาษลิตมัสสีน้ําเงินเปนสีแดง

เฮกซีน (C6H12)

ไมละลาย แยก 2 ช้ัน

เบนซีนอยูช้ัน บนและน้ําอยูช้ันลาง

ติดไฟ มีเขมา

เล็กนอย

สารละลาย KMnO4 เปลี่ยนสี

สารละลายโบรมีนเปลี่ยนสีจากน้าํตาลแดงเปนไมมีสี

สารละลายโบรมีนเปลี่ยนสีจากน้าํตาลแดงเปนไมมีสี

กระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนสี


เบนซีน (C6H6)

ไมละลาย แยก 2 ช้ัน เบนซีนอยูช้ัน

บนและน้ําอยูช้ันลาง

ติดไฟงาย ใหเปลวไฟท่ี

มีควันและเขมามาก

สารละลาย KMnO4 ไมเปลี่ยนสี





11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน


จากผลการทดลองและขอมูลเพ่ิมเติม พบวา การละลายของสาร ในตัวทําละลายเกิดจากอนุภาคของสารแทรกเขาไปอยูระหวางอนุภาคของตัวทําละลาย

และเกิดแรงยึดเหนี่ยวซึ่งกันและกัน สารท่ีมีข้ัวจะละลายไดดีในตัวทําละลายมีข้ัว สวนสารท่ีไมมีข้ัวจะละลายไดดีในตัวทําละลายไมมีข้ัว แตเนื่องจากน้ําเปนตัวทําละลายมีข้ัว สารท่ีจะละลายไดจึงตองเปนโมเลกุลท่ีมีข้ัว จากทดลองพบวา เฮกเซนไมละลายน้าํได เฮกซีนไมละลายน้ํา เบนซีนไมละลายน้ํา แสดงวาสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด เปนโมเลกุลไมมีข้ัว และมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา (มันจะเบากวา ก็เลยอยูช้ันบน และน้ําอยูช้ันลาง)

การเผาไหมของสาร เกิดจากสารเหลานี้ทําปฏิกิริยากับแกสออกซเิจน สําหรับการเผาไหมอยางสมบูรณของสารประกอบไฮโดรคารบอน จะไดผลิตภัณฑเปน CO2 และ H2O การท่ีสารประกอบไฮโดรคารบอนเผาไหมแลวเกิดเขมา เพราะเกิดการเผาไหมไมสมบูรณ

ซึ่งอาจเกิดจากการท่ีมีปริมาณของออกซิเจนไมเพียงพอหรือมีพลังงานท่ีใชเผาไหมไมเพียงพอ สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีพันธะระหวางอะตอมเปนพันธะคู หรือพันธะสาม ตองใชพลังงาน

ปริมาณมากเพื่อสลายพันธะเดิมกอนสรางพันธะใหมกับออกซิเจนเกิดเปน CO2 ถาพลังงานท่ีใชในการเผาไหมมีไมเพียงพอท่ีจะสลายพันธะคูหรือพันธะสาม จะทําใหมีคารบอนท่ียังไมเกิดปฏิกิริยาเหลืออยูในรูปของเขมาได

ดังนั้นการเผาไหมอยางสมบูรณของ เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และเบนซนี (C6H6) เขียนสมการแสดงไดดังนี้

2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O เฮกเซน C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O เฮกซีน 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O เบนซีน

จากผลการทดลองเผาสารทั้ง 3 ชนิด ที่สภาวะเดียวกัน พบวา เฮกเซนเผาไหมแลวไมเกิดเขมา เฮกซีนมีเขมาเกิดข้ึนเล็กนอย เบนซีนเกิดเขมามาก

แสดงวาปริมาณของออกซิเจนนาจะมีผลตอการเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน ปริมาณออกซิเจนที่ใช เบนซีน > เฮกซีน (พันธะคู) > เฮกเซน (พันธะเด่ียว)

แสดงวาสารประกอบไฮโดรคารบอนท้ัง 3 ชนิด นาจะแตกตางกัน เม่ือพิจารณาโครงสรางโมเลกุล พบวา เฮกเซนมีแตพันธะเด่ียว สวนเฮกซนีมีพันธะคู และเบนซีนนาจะมีพันธะคูหรือพันธะสามอยูในโมเลกุล

เฮกซีนกับเบนซีนจะลอยอยูช้ันบน และน้ําอยูช้ันลาง


สําหรับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต สามารถสังเกตไดจากการเปลี่ยนสีของสารละลายแตละชนิด จากการทดลอง พบวา เฮกเซน สามารถฟอกจางสีโบรมีนไดเฉพาะท่ีมีแสงสวางและเกิดแกสท่ีมีสมบัติเปนกรด

แตไมฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต เฮกซีน สามารถฟอกจางสีโบรมีนไดท้ังในท่ีมืดและท่ีสวาง โดยไมเกิดแกสท่ีมีสมบัติเปนกรด และยังฟอก

จางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตไดอีกดวย เบนซีน ไมฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต

แสดงวา เฮกซีนวองไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต มากกวา เฮกเซน และเฮกเซนวองไวในการเกิดปฏิกิริยามากกวาเบนซีน ความวองไวในการเกิดปฏิกิริยา เฮกซีน > เฮกเซน > เบนซีน

11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน จากการทดลองใน 11.3.1 พบวา การละลายน้ํา การเผาไหม การทําปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร

แมงกาเนตของ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน (ซึ่งเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน แตมีสมบัติบางประการ (ดังท่ีกลาวมาแลว) แตกตางกัน

สารประกอบไฮโดรคารบอนจึงแบงเปน 4 ประเภท คือ แอลเคน แอลคีน แอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน

1. แอลเคน (alkane) จากการทดสอบสมบัติของเฮกเซน พบวา เฮกเซนสามารถทําปฏิกิรยิากับโบรมีนไดเฉพาะท่ีมีแสงสวาง ได

แกสท่ีเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้าํเงินเปนแดง (เปนกรด) (เด๋ียวจะไดรูวาแกสอะไร) เฮกเซนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน มีสูตรโมเลกุลเปน C6H14 โดยคารบอนทุกอะตอมสรางพันธะเด่ียว

ท้ังหมด ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีสรางพันธะเด่ียวท้ังหมด เรยีกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน

ประเภทอิ่มตัว และเรียกสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวนี้วา แอลเคน สมบัติของแอลเคน

1) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทอ่ิมตัว (เปนพันธะเด่ียวท้ังหมด ) และเปนโซตรง 2) ทําปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีแสงสวางได (ฟอกจากสีโบรมีนในท่ีแสงสวางได) (ไมทําปฏิกิริยากบั KMnO4)

โดย ปฏิกิริยาแทนที ่(ปฏกิิริยาท่ีอะตอม H ในสารประกอบไฮโดรคารบอน ถูกแทนท่ีดวยอะตอมธาตุอื่น เชน ธาตุแฮโลเจน (เชน Br , Cl ) ) ดังปฏิกิริยาตอไปนี้

แกสไฮโดรเจนโบรไมด (HBr) ท่ีเกิดข้ึนสามารถละลายน้ําไดและเกิดเปนกรดไฮโดรโบรมิก จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสช้ืน จากสีน้าํเงินเปนสีแดง


3) เกิดการเผาไหมอยางสมบูรณ (ไมมีเขมา) ไดแกส CO2 และ H2O เปนผลิตภัณฑ พรอมท้ังคายพลังงานความรอนออกมา (จึงมีการนําแอลเคนโมเลกุลเล็กๆ ไปใชเปนเช้ือเพลิง) แตถาแอลเคนเกิดการเผาไหมไมสมบูรณ จะมีเขมาและแกสคารบอนมอนอกไซด (CO) เกิดข้ึน

นอกจากแอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนท่ี ปฏิกิริยาการเผาไหมแลว นักเรียนจะไดศึกษาสมบัติอื่นของแอลเคน ดังตารางตอไปนี้

ตารางแสดงจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนโซตรงบางชนิด

จํานวนอะตอมของคารบอน

แอลเคน จุดหลอมเหลว (°C)

จุดเดือด (°C) ช่ือ สูตรโมเลกุล

1 มีเทน CH4 -182.5 -161.5 2 อีเทน C2H6 -182.8 -88.6 3 โพรเพน C3H8 -187.7 -42.1 4 บิวเทน C4H10 -138.3 -0.5 5 เพนเทน C5H12 -129.7 36.1 6 เฮกเซน C6H14 -95.3 68.7 7 เฮปเทน C7H16 -90.6 98.4 8 ออกเทน C8H18 -56.8 125.7

10 เดคเคน C10H22 -29.7 174.1 12 โดเดคเคน C12H26 -9.6 216.3 14 เตตระเดคเคน C14H30 5.8 253.5 16 เฮกซะเดคเคน C16H34 18.2 286.8 18 ออกตะเดคเคน C18H38 28.5 316.3 20 ไอโคเซน C20H42 36.4 343.0

4) จุดหลอมเหลวและจุดเดือด จากตาราง เม่ือพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคน พบวา จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะเพิ่มข้ึนตามจํานวนอะตอมของคารบอนท่ีเพิ่มข้ึน เนื่องจาก

อะตอมของ C เพิ่มข้ึน มวลโมเลกุลก็เพิ่มข้ึน ทําใหแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเพิ่มข้ึนดวย ถาจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน แอลเคนท่ีมีโซกิ่งจะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดตํ่า

กวาโซตรง เนื่องจาก แอลเคนโซกิ่งจะมีขนาดโมเลกุลกะทัดรัดกวาโซตรง ทําใหพื้นท่ีผิวสัมผัสระหวางโมเลกุลนอยลง แรงดึงดูดดระหวางโมเลกุลจึงนอยลงดวย

5) สถานะ แอลเคนโซตรงท่ีมีคารบอน 1-4 อะตอม มีสถานะเปนแกส (จุดหลอมเหลว/จุดเดือดตํ่ากวา 25 °C) แอลเคนโซตรงท่ีมีคารบอน 5-16 อะตอม มีสถานะเปนของเหลว (จุดหลอมเหลวตํ่ากวา 25 °C

และจุดเดือดสูงกวา 25 °C แอลเคนโซตรงท่ีมีคารบอน 18-20 อะตอม มีสถานะเปนของแข็ง (จุดหลอมเหลว/จุดเดือด

สูงกวา 25 °C ) 6) สูตรทั่วไปแอลเคน จะเห็นวาจํานวนอะตอมของคารบอนและไฮโดรเจนมีความสัมพันธกัน

มีสูตรท่ัวไป ดังนี้ Cn H2n+2 เชน CH4 , C2H6 , C3H8 , C4H10 , C6H14 เปนตน


การเรียกช่ือแอลเคน เรียกช่ือตามระบบ IUPAC เรียกตามจํานวนอะตอมของคารบอน โดยใชจํานวนนับในภาษากรกีระบุจํานวนอะตอมของคารบอน ลงทายเสียงดวย เ – น (-ane)

1 มีทหรือเมท (meth-) 6 เฮกซ (hex-) 2 อีทหรือเอท (eth-) 7 เฮปท (hept-) 3 โพรพ (prop-) 8 ออกท (oct-) 4 บิวท (but-) 9 โนน (non-) 5 เพนท (pent-) 10 เดค (dec-)

สําหรับแอลเคนท่ีมีโครงสรางแบบโซกิ่ง หมูอะตอมท่ีแยกออกมาจากสายโซของคารบอนและเปนโมเลกุลท่ี แอลเคนเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม เรียกวา หมูแอลคิล (ใชหลักการเรียกช่ือเหมือนแอลเคน แตลงทาย -yl ) ตารางแสดงสูตรและช่ือของแอลเคน และหมูแอลคิล เปรียบเทียบกับแอลเคนที่เปนโซตรง

จํานวนอะตอม ของคารบอน

ช่ือของ แอลเคน

สูตรโครงสราง ของแอลเคน

สูตรโครงสราง ของหมูแอลคิล

ช่ือของ หมูแอลคิล

1 มีเทน (methane) CH4 - CH3 เมทิล (methyl) 2 อีเทน (ethane) CH3 CH3 - CH2 CH3 เอทิล (ethyl) 3 โพรเพน (propane) CH3 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH3 โพรทิล (propyl) 4 บิวเทน (butane) CH3 CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH3 บิวทิล (butyl)

5 เพนเทน (pentane) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 เพนทิล (pentyl)

วิธีการเรียกช่ือแอลเคน โซตรง เชน CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 เรียกวา เพนเทน (pentane) โซก่ิง

1) เลือกโซท่ียาวท่ีสุด เปนโซหลัก (ไมจําเปนตองเปนเสนตรงแนวเดียวกันก็ได ใชหลักการเรียกช่ือเหมือนแอลเคนโซตรง เชน

ถาสามารถเลือกโซหลักท่ีมีอะตอมของคารบอนท่ียาวท่ีสุดไดหลายแบบ ใหเลือกแบบท่ีมีจํานวนหมู แอลคิลมากกวา เปนโซหลัก เชน


2) กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงคารบอนในโซหลัก โดยเริ่มจากปลายดานใดก็ไดท่ีทําใหหมูแอลคิดอยูในตําแหนงท่ีมีตัวเลขนอย ๆ เชน

3) เรียกหมูแอลคิล นําหนาช่ือแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนท่ีหมูแอลคิลตออยู ถาแอลคิลท่ีตออยูกับโซหลักเปนหมูเดียวกัน ใหใชคํานําหนาแสดงจํานวนหมูแอลคิลเปนภาษากรีก

ได (di) = 2 , ไตร (tri) = 3 , เตตระ (tetra) = 4 แทนจํานวนแอลคิล 2 3 4 หมู ตามลําดับ

ถาหมูแอลคิลท่ีตออยูบนโซหลักแตกตางกัน ใหเรียกช่ือเรียงลําดับหมูแอลคิล ตามลําดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ และระบุตัวเลขแสดงตําแหนงไวหนาช่ือหมูแอลคิล เชน

ตัวอยางการเรียกช่ือแอลเคน

หมายเหตุ : ถา C 1 อะตอม ตอกับอะตอมท่ี 2 จากปลายโซ เรียกวา ไอโซ- (iso-)


แบบฝกหัด จงเขียนสูตรโครงสรางและเรียกช่ือแอลเคนตอไปนี้ 1) Isopentane

2) 2-methylpentane

3) 2,2,4,- trimethylpentane

4) 4-ethyl-2,2-dimethyloctane

5)

6)

7)


นอกจากแอลเคนมีโครงสรางแบบโซเปดแลว ยังมีแอลเคนท่ีมีโครงสรางแบบวง โดยประกอบดวยคารบอนต้ังแต 3 อะตอมข้ึนไป สรางพันธะเด่ียวเปนรูปเหลี่ยมตาง ๆ เชน สามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม หาเหลี่ยม หกเหลี่ยม ซึ่งเรียกวา ไซโคลแอลเคน

สมบัติของไซโคลแอลเคน 1) มีสูตรท่ัวไปคือ CnH2n เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดอิ่มตัว เหมือนแอลเคน 2) ไซโคลแอลเคนมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมีคาสูงข้ึนตามจํานวนอะตอมของคารบอนเชนเดียวกับ

แอลเคน ซึ่งอธิบายไดในทํานองเดียวกัน 3) ปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนคลายกับแอลเคน 4) การเรียกช่ือไซโคลแอลเคน ทําไดเชนเดียวกับการเรียกช่ือแอลเคน แตนําหนาดวยคําวา ไซโคล เชน

ตารางแสดงตัวอยางไซโคลแอลเคนบางชนิด


ตัวอยางการเรียกช่ือไซโคลแอลเคน

ประโยชนของแอลเคน 1) มีเทน ใชเปนเช้ือเพลิงในโรงไฟฟาและโรงงานตาง ๆ และใชเปนวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑตาง ๆ เชน เม

ทานอล 2) อีเทนและโพรเพน ใชในการผลิตเอทิลีนและโพรพิลีน เพื่อเปนสารต้ังตนในกระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก 3) แกสผสมระหวางโพรเพนกับบิวเทน ใชเปนแกสหุงตมตามบานเรือน

แกสหุงตมเปนผลิตภัณฑท่ีไดจากการกลั่นปโตรเลียมและการแยกแกสธรรมชาติ เม่ือนําไปบรรจุถังเหล็กภายใตความดันสูง แกสจะเปลี่ยนสถานะเปนของเหลว เรียกวา แกสปโตรเลียมเหลว (LPG)

4) เฮกเซน ใชเปนตัวทําละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ํามันพืช น้ําหอม 5) ไซโคลเฮกเซน ใชเปนตัวทําละลายในการทําเรซินและแล็กเกอร ใชลางสี 6) แอลเคนท่ีมีมวลโมเลกุลสูง ๆ เชน พาราฟน ใชเคลือบผักและผลไมเพื่อรักษาความชุมช้ืนและปองกันการ

เจริญเติบโตของเช้ือรา 7) ใชแอลเคนเปนสารต้ังตนในอุตสาหกรรมหลายชนิด เชน อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เสนใย สารเคมีทาง

การเกษตร และสารกําจัดศัตรูพืช

โทษของแอลเคน 1) แอลเคนเปนโมเลกุลไมมีข้ัว จึงละลายไดในสารประกอบอินทรียไมมีข้ัว เชน ไขมันและน้ํามันไดดี การสูด

ดมไอของแอลเคนเขาไป อาจทําใหเกิดอันตรายตอระบบทางเดินหายใจได โดยแอลเคนจะไปละลายในผนังเซลลของปอด

2) ถาผิวหนังสัมผัสกับตัวทําละลาย เชน เฮกเซน จะทําใหผิวหนังแหงแตก เพราะวาน้ํามันท่ีผิวหนังถูกชะลางออกไป

1,5-dimethyl– 2-ethylcycloheptane

ethylcyclohexane

1- ethyl – 2 – methylcyclohexane

3-cyclopentyl-2,5-dimethylhexane


2. แอลคีน (alkene)

จากการทดสอบสมบัติของเฮกซีน พบวา เฮกซีนสามารถทําปฏิกิริยากับโบรมีนไดท้ังในท่ีมืดและท่ีสวาง ทําใหสีของโบรมีนจางหายไป แตไมเกิดแกสท่ีมีสมบัติเปนกรด (ไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ําเงินเปนแดง) ซึ่งแตกตางจากเฮกเซน

เฮกซีน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน มีสูตรโมเลกุลเปน C6H12 โดยมีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะ ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะเปนหมูฟงกชัน เรียกวา สารประกอบ

ไฮโดรคารบอนประเภทไมอิ่มตัว และเรียกสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวนี้วา แอลคีน สมบัติของแอลคีน

1) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทไมอ่ิมตัว (มีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะ ) และเปนโซตรง 2) ทําปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีมืดและที่สวางได (ฟอกจางสีโบรมีนท้ังในท่ีมืดและสวาง)

โดย ปฏิกิริยารวมตัวหรือการเติม (ปฏิกิริยาท่ีมีการสลายพันธะคู และมีการเพิ่มหรือเติมหมูอะตอมลงไป) ดังปฏิกิริยาตอไปนี้

3) ทําปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต (KMnO4) พบวาสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมง

กาเนตจางหายไป และมีตะกอนสีน้ําดาลดําของแมงกานีส (IV) ออกไซดเกิดข้ึน เขียนสมการดังนี้

สรุปไดวา แอลคีนเกิดปฏิกิริยาตางจากแอลเคน นั่นคือ ฟอกจางสีโบรีมีนท้ังในท่ีมืดและสวาง และฟอกจางสีของโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตได แสดงวา แอลเคนเกิดปฏิกิริยาไดวองไวกวาแอลเคน

4) ปฏิกิริยาการเผาไหมของแอลคีน แอลคีนติดไฟงาย เปนปฏิกิริยาคายความรอน จะเกิดเขมาและมีควัน แตถาเผาในบริเวณท่ีมีออกซิเจนเพียงพอ จะสามารถเกิดปฏิกิริยาเผาไหมสมบูรณ (ไมมีเขมา) ได CO2

และ H2O ตัวอยางปฏิกิริยา เชน C2H4 (g) + 3O2 (g) 2CO2 (g) + 2H2O (g) C4H8 (g) + 6O2 (g) 4CO2 (g) + 4H2O (g)

5) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีน มีแนวโนมเหมือนแอลเคน คือ เม่ือจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะสูงข้ึน (สามารถอธิบายไดเชนเดียวกับแอลเคน)

6) สถานะของแอลคีน แอลคีนท่ีมีคารบอน 2-4 อะตอม มีสถานะเปนแกส (จุดหลอมเหลว/จุดเดือดตํ่ากวา 25 °C) แอลคีนท่ีมีคารบอน 5-8 อะตอม มีสถานะเปนของเหลว (จุดหลอมเหลวตํ่ากวา 25 °C

และจุดเดือดสูงกวา 25 °C แอลคีนท่ีมีคารบอนมากข้ึน มีสถานะเปนของแข็ง (จุดหลอมเหลว/จุดเดือด สูงกวา 25 °C )

7) สูตรทั่วไปแอลคีน จะเห็นวาจํานวนอะตอมของคารบอนและไฮโดรเจนมีความสัมพันธกัน มีสูตรท่ัวไป ดังนี้ Cn H2n เชน C2H14 , C3H6 , C4H8 , C6H12 เปนตน


การเรียกช่ือแอลคีน เรียกช่ือตามระบบ IUPAC (ตามหลักเกณฑเดียวกับแอลเคน) แตลงทายเสียงดวย อีน (-ene) แสดงตําแหนงของพันธะคูระหวางอะตอมของคารบอนในโมเลกุล โดยกําหนดตัวเลขแสดงตําแหนง

ของคารบอน ซึ่งเริ่มตนจากปลายโซดานใดก็ไดท่ีทําใหตําแหนงพันธะคูมีตัวเลขนอยท่ีสุด แลวเขียนเลขนั้นกํากับไวดานหนาช่ือของแอลคีน ยกเวน อีทีน และ โพรพีน ไมตองแสดงตําแหนงของพันธะคู CH2 = CH2 มีช่ือวา อีทีน CH2 = CHCH3 มีช่ือวา โพรพนี 1 2 3 4 CH2 = CH CH2CH3 มีช่ือวา 1 - บิวทีน

วิธีการเรียกช่ือแอลคีน แอลคีนโซตรง เชน

1 2 3 4 5 6 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 มีช่ือวา 2 – เฮกซีน 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2 CH2 CH3 มีช่ือวา 3 –ออกทีน

แอลคีนแบบโซก่ิง เลือกโซไฮโดรคารบอนท่ียาวท่ีสุด และมีพันธะคูอยูในสายโซเปนหลัก ระบุตําแหนงของคารบอนในสายโซ โดยเริ่มจากปลายท่ีทําใหตําแหนงของพันธะคูมีตัวเลขนอย

ท่ีสุด เรียกช่ือโดยใชวิธีเดียวกับแอลคีนโซตรง แตลงทาย –อีน (-ene) สําหรับหมูแอลคิล ใหใชวิธีเรียกช่ือเหมือนกับแอลเคน และเขียนไวดานหนาแอลคีน ถามีพันธะคูเพียง 1 พันธะ ใหลงทาย –อีน (-ene) ถามี 2 พันธะ ใช – ไดอีน (-diene) เรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ ดังนี ้

ตารางแสดงการเรียกช่ือแอลคีนบางชนิด


นัก เรียนไดศึกษามาแลววาสารประกอบแอลเคนท่ีมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตมีสูตรโครงสรางตางกัน จะมีสมบัติตางกัน (เรียกวา ไอโซเมอร)

แตสารประกอบแอลคีนบางชนิด ก็มีสูตรโครงสรางเหมือนกันแตมีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกตางกัน ท่ีเปนเชนนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมูอะตอมท่ีแตละดานของพันธะคูมีการจัดเรียงตัวใน 3 มิติ แตกตางกัน

สารประกอบอินทรียท่ีมีลักษณะเชนนี้จัดเปนไอโซเมอรอีกชนิดหนึ่งท่ีเรียก วา ไอโซเมอรเรขาคณิต ซึ่งอาจเปนไอโซเมอรแบบ ซิส หรือไอโซเมอรแบบ ทรานส

ไอโซเมอรเรขาคณิต แบงเปน 2 ชนิด ไดแก ไอโซเมอรแบบซิส (cis-) หมายความวา อะตอมหรือกลุมอะตอมท่ีเหมือนกัน จัดตัวอยูดานเดียวกัน ไอโซเมอรแบบทรานส (trans-) หมายความวา อะตอมหรือกลุมอะตอมท่ีเหมือนกัน จัดตัวอยูใน

ตําแหนงตรงขามกัน การเรียกช่ือแอลคีนท่ีมีไอโซเมอรแบบซิสหรือทรานส จะใชคําวา ซิส- หรือ ทรานส – นําหนา

ช่ือแอลคีน และเขียนดวยตัวเอียง ดังตัวอยางตอไปนี้

ตัวอยางเชน 2 - บิวทีน ซึ่งมี 2 ไอโซเมอร ดังรูป

เรียกวา ซิส – 2 – บิวทีน เรียกวา ทรานส – 2 – บิวทีน

แอลคีนท่ีมีไอโซเมอรแบบซิสหรือทรานส สามารถแสดงโครงสรางแบบเสนและมุมไดดังตัวอยาง


แอลคีนท่ีคารบอนตรงตําแหนงพันธะคูมีอะตอมหรือกลุมอะตอมชนิดเดียวกันจะ ไมมีไอโซเมอรแบบซิสหรือทรานส

ตัวอยางการเรียกช่ือแอลคีน

1)

2)

3)

4)

5) 3-ethyl-3-heptene

6) Trans-2-pentene

7) 3-ethyl-2-methyl-1-hexene

8) 2,2,,5,5-tetramethyl-3-hexene

9) cis-2,3-diethyl-2-butene

10) 3-ethyl-2-methyl-1,3-butadiene


แอลคีนบางชนิดมีลักษณะเปนวง จึงเรียกวา ไซโคลแอลคีน สมบัติของไซโคลแอลคีน

1) มีสูตรทั่วไปเปน CnH2n-2 เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดไมอิ่มตัว (มีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะ) 2) ไซโคลแอลคีนมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมีคาสูงข้ึนตามจํานวนอะตอมของคารบอนเชนเดียวกับ

แอลคีน ซึ่งอธิบายไดในทํานองเดียวกัน 3) ปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีนคลายกับแอลคีน 4) การเรียกช่ือไซโคลแอลคีน ทําไดเชนเดียวกับการเรียกช่ือแอลคีน แตนําหนาดวยคําวา ไซโคล เชน

ตัวอยางการเรียกช่ือไซโคลแอลคีน

1)

2)

3)

4)

5)

6) 3-ethyl-2-methylcyclohexene

ประโยชนของแอลคีน 1) อีทีนและโพรพีน (อีทีนมีช่ือสามัญวาเอทิลีน สวนโพรพีนมีช่ือสามัญวาโพรพิลีน) สารท้ังสองชนิดนี้ใชเปน

สารต้ังตนในการผลิตพอลิเมอรประเภทพอลิเอทิลีนและ พอลิโพรพิลีน ตามลําดับ 2) แอลคีนบางชนิดใชเปนสารปรุงแตงกลิ่นอาหาร เชน ลิโมนีน ซึ่งใหกลิ่นมะนาว 3) นอกจากนี้ยังใชแอลคีนเปนสารต้ังตนในอุตสาหกรรมการผลิตเอทานอล พลาสติกและสารซักฟอกอีกดวย

3 - methylcyclohexene

1,3 - dimethylcyclohexene

3-ethyl-5-methylcyclohexene

1-chlorocyclohexene

1,2- dibromocycloheptene


3. แอลไคน (alkyne)

นักเรียนไดศึกษาสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวท่ีโมเลกุลมีพันธะเด่ียวท้ังหมด รวมท้ังสารประกอบ ไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัวท่ีมีพันธะคูเปนหมูฟงกชันมาแลว

ยังมีสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัวอีกประเภทหนึ่งท่ีมีพันธะสามระหวาง อะตอมของคารบอน เปนหมูฟงกชัน สารประกอบดังกลาวมีช่ือวา แอลไคน

สมบัติของแอลไคน 1) แอลไคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีพันธะสาม จัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว 2) สูตรทั่วไปของแอลไคน เนื่องจากแอลไคน มีพันธะสาม 1 พันธะ จะมีจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนนอย

กวา 2 เทาของจํานวนอะตอมของคารบอนอยู 2 อะตอม ดังนั้นจึงมีสูตรท่ัวไปเปน CnH2n-2 3) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลไคน ดังตาราง

จํานวนอะตอม ของคารบอน

แอลไคน จุดหลอมเหลว (°C)

จุดเดือด (°C) ช่ือ สูตรโมเลกุล

2 อีไทน C2H2 80.8* -84.0** 3 โพรไพน C3H4 -102.7 -23.2 4 1-บิวไทน C4H6 -125.7 8.0 5 1-เพนไทน C5H8 -105.7 40.2 6 1-เฮกไซน C6H10 -131.9 71.3 7 1-เฮปไทน C7H12 -81.0 99.7 8 1-ออกไทน C8H14 -79.3 125.2

* จุดหลอมเหลวภายใตความดัน ** อุณหภูมิที่เกิดจากระเหิด จากตาราง พบวา แนวโนมของจุดหลอมเหลวและจุดเดือด เพิ่มข้ึนตามจํานวนอะตอมของคารบอนเชนเดียวกับแอลเคน และแอลคีน

4) แอลไคนเปนสารโคเวเลนตไมมีข้ัว จึงไมละลายในน้ํา 5) เกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีโบรมีนได เนื่องจากแอลไคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว

เชนเดียวกับแอลคีน ดังนั้น แอลไคนจึงฟอกจางสีโบรมีนไดเชนเดียวกัน โดยปฏิกิริยารวมตัวหรือการเติม ดังสมการตอไปนี้

นอกจากนี้ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตไดเชนเดียวกัน โดยพบวา แอลไคนท่ีมีตําแหนงพันธะสามตางกัน ผลิตภัณฑท่ีเกิดข้ึนจะตางกันดวย

แอลไคนที่มีพันธะสามอยูตําแหนงที่ 1 ดังสมการ

แอลไคนที่มีพันธะสามอยูตําแหนงที่ 2 ดังสมการ


6) การเรียกช่ือแอลไคน ใชหลักเกณฑเดียวกับการเรียกช่ือแอลคีน แตตางกันท่ีลงทายดวยเสีย ไ-น (-yne) เชน

ตัวอยางการเรียกช่ือแอลไคน 1)

2)

3)

4)

5) 2,2,5,5-tetramehyl-3-hexyne

6)

7) 2,4,4-trimethyl-2-pentyne

8) 4,4-dimethyl-7,7-dichloro-1-decyne


แอลไคนที่มีโครงสรางแบบวง เรียกวา ไซโคลแอลไคน ไซโคลแอลไคน

สูตรท่ัวไป เปน CnH2n-4 เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว ท่ีมีโครงสรางแบบวง และมีพันธะระหวางคารบอนเปนพันธะ

สาม 1 พันธะ นอกนั้นเปนพันธะเด่ียวท้ังหมด

2,4 – diethylcycloctyne 2,5-dimethyl-2-ethylcyclohexyne

ประโยชนของแอลไคน 1) แอลไคนท่ีรูจักกันท่ัวไป คือ อีไทน (ช่ือสามัญวา อะเซทิลีน) มีสถานะเปนแกส เตรียมไดจากปฏิกิริยา

ระหวางแคลเซียมคารไบดกับน้ํา ปฏิกิริยาท่ีเกิดข้ึน แสดงดังสมการ

ในอุตสาหกรรม เตรียมอีไทนจากมีเทน โดยการใหความรอนสูง ๆ ในระยะเวลาท่ีสั้นมาก ๆ ปฏิกิริยาแสดงดังสมการ

เม่ือเผาแกสผสมของเอทิลีนกับแกสออกซิเจนในอัตราสวนท่ีเหมาะสมจะไดเปลวไฟออกซีอะเซทิลีน ซึ่งใหความรอนสูงถึง 3,000 องศาเซลเซียส จึงสามารถนาํมาใหในการตัดเช่ือม และตัดโลหะได นอกจากนี้ยังใชแกสอะเซทิลีนเปนเช้ือเพลิงในการใหแสงสวาง ใชแทนแกสอะเซทิลีนเพื่อแรงการออกดอกของพืชและใชเรงใหผลไมสุกเร็วข้ึน

cyclohexyne

3,3,6,6-tetracyclohexyne

difluorocyclopropyne


4. อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (Aromatic hydrocarbon)

สารประกอบท่ีเปนวงของคารบอน 6 อะตอม และมีพันธะคูกับพันธะเด่ียวสลับกันไป เปนสารประกอบท่ีมีเสถียรภาพสูง และทําปฏิกิริยาแตกตางไปจากสารประกอบแอลคีน สารประกอบเหลานี้ หลาย ๆ สารท่ีพบในตอนแรกยังมีกลิ่นหอมอีกดวย จึงจัดสารประกอบในกลุมนี้เปน สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอน

จากการทดลอง 11.3.1 (ท่ีทําการทดลอง เฮกเซน เฮกซีน และเบนซนี) ชวยใหทราบถึงสมบัติการเผาไหมของเบนซีนวา มีลักษณะคลายเฮกซนี ไดเปลวไฟสวาง มีควันและเขมามาก

แตเบนซีนไมทําปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต แสดงวาเบนซีนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนอีกประเภทหนึ่งท่ีแตกตางจาก แอลเคน แอลคีน และแอลไคน

โมเลกุลของเบนซีน ประกอบดวย C 6 อะตอม ตอกันเปนวง C ทุก ๆ อะตอมอยูในระนาบเดียวกันและตอกับ H อีก 1 อะตอม พันธะระหวางอะตอมของ C ท้ัง 6 มีความยาวเทากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึ่งเปนคาท่ีอยูระหวางความยาว

พันธะของ C ท่ีเปนพันธะเด่ียว (154 pm) กับพันธะคู (134pm) ท้ังนีเ้นื่องจากอิเล็กตรอนท่ีไปมาภายในวงเบนซีน ซึ่งมีโครงสรางเรโซแนนซ เขียนแสดงดังนี้

หรือเขียนเปนโครงสรางแบบใชเสนและมุม ไดดังนี้

สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีเบนซีน (C6H6) เปนองคประกอบ เรียกวา อะโรมาติกไฮโดรคารบอน ตัวอยางเชน

โมเลกุลของอะโรมาติกไฮโดรคารบอนท่ีเสีย H ไป 1 ตัว เรียกวา หมูแอริล (Aryl group) การเขียนแสดงหมูแอริลท่ีไมตองการระบุจํานวนอะตอมของคารบอนใหใชสัญลักษณ Ar เราจึงสามารถเขียนสัญลักษณเบนซีนไดวา ArH


ตัวอยางอะโรมาติกไฮโดรคารบอนบางชนิด ศึกษาไดจากตารางตอไปนี้ ช่ือ สูตรโมเลกุล โครงสรางลิวอิส จุดหลอมเหลว

(°C) จุดเดือด

(°C) เบนซีน C6H6

5.5 80.1

แนฟทาลีน C10H8

80.3 217.9

แอนทราซีน C14H10

216.0 340.0

ฟแนนทรีน C14H10

99.2 340.0

สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน

1) สูตรท่ัวไป CnH2n-6 2) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีไมอิ่มตัว แตมีความเสถียร เนื่องจากสามารถเกิดแรโซแนนซได 3) สารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีเบนซีน (C6H6) เปนองคประกอบ เบนซีน (benzene) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีโครงสราง C ตอกันเปนวง 6 เหลี่ยม

มีพันธะคูสลับกับพันธะเด่ียว (ดังท่ีกลาวมาแลว) เบนซีนเปนของเหลว ไมนําไฟฟา ติดไฟ ใหเปลวไฟสวาง มีเขมามาก ไมละลายน้ําเพราะเปนโมเลกุล ไมมีข้ัว ไมมีสี มีกลิ่นเฉพาะ เบนซีน ไมเกิดปฏิกิริยาการเติม กับโบรมีนท้ังในท่ีมืดและสวาง รวมท้ังไมฟอกจางสีของโพแทสเซียมเปอร แมงกาเนต (ตางจากแอลคีน) แตเบนซีนอาจเกิดปฏิกิริยาแทนท่ีได เม่ือมีตัวเรงปฏิกิริยาท่ีเหมาะสม ดังสมการ


การเรียกช่ืออะโรมาติกไฮโดรคารบอน ในการเรียกช่ือ บางครั้งนิยมเรียกช่ือสามัญมากกวาช่ือ IUPAC เชน (ช่ือสามัญ : ช่ือในวงเล็บ)

การเรียกช่ือตาม IUPAC ใชหลักการเดียวกับไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน แตลงทายดวยเบนซีน

ประโยชนของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนสวนใหญนํามาใชเปนสารต้ังตนในอุตสาหกรรม

โทลูอีน ใชเปนตัวทําละลายสําหรับแล็กเกอร ใชทําส ียาและวัตถุระเบิด ไซลีน นิยมใชเปนตัวทําละลายสําหรับน้าํมัน ใชทําความสะอาดสไลดและเลนสกลองจุลทรรศน ไนโตรเบนซีน ใชในการผลิตอะนิลีน ซึ่งเปนสารต้ังตนในการผลิตสียอมและยาตาง ๆ ฟนอล ใชในการผลิตสียอม ยารักษาโรคและพลาสติก ใชทําแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น ใชเปนสารไลแมลง

ขอเสียของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน เนื่องจากเบนซีนเปนตัวทําละลายไมมีข้ัว ซึ่งสามารถละลายไดในไขมัน ดังนั้น การสูดดมเบนซีนในปริมาณมาก ๆ อาจทําใหเกิดอาการคลื่นไสและอาจถึงตายได เนื่องจากระบบหายใจลมเหลว นอกจากนี ้หากตองสัมผัสเบนซีนตอเนื่องนาน ๆ จะทําใหไขออนในโพรงกระดูกซึ่งทําหนาสรางเม็ดเลือดถูกทําลาย ดังนั้นหองปฏิบัติการเกี่ยวกับเบนซีน จึงตองมีระบบถายเทอากาศอยางดี และถาไมจําเปนควรใชโทลูอีนเปนตัวทําละลายแทน

chlorobenzene

1,3-dichlorobenzene

1-ethyl – 2,4 - dimethylbenzene

2-fluoro-1,3-dimethylbenzene

1,3-diethylbenzene


ประเภทท่ี 1 สารประกอบอินทรียท่ีมีธาตุ C และ H เปนองคประกอบ (สารประกอบไฮโดรคารบอน) ซึ่งนักเรียนไดศึกษามาแลว ตอมานักเรียนจะไดศึกษาประเภทท่ี 2 สารประกอบอินทรียท่ีมีธาตุ O เปนองคประกอบ ไดแก

แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร แอลดีไฮดและคีโตน กรดคารบอกซิลิก เอสเทอร

สารประกอบอินทรียเหลานี้จะมีสมบัติแตกตางหรือเหมือนกันอยางไร จะไดศึกษาตอไปนี ้

1. แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร

แอลกอฮอล (alcohol) หมูฟงกชันของแอลกอฮอล คือ หมูไฮดรอกซิล (-OH) จับกับ หมูแอลคิล (แอลเคนท่ีเสีย H 1 อะตอม) สูตรท่ัวไป คือ R-OH ( R คือ หมูแอลคิล) สมบัติของแอลกอฮอลสามารถศึกษาไดจากตารางตอไปนี้

ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20 °C ของแอลกอฮอลบางชนิด สูตรโครงสราง ช่ือ จุดเดือด (0C) การละลายไดในน้ําที่ 20°C

(g/น้ํา100g ) CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3(CH2)2CH2OH CH3(CH2)3CH2OH

methanol ethanol

1-propanol 1-butanol 1-pentanol

64.6 78.2 97.2

117.7 137.9

ละลายไดดี ละลายไดดี ละลายไดดี

7.9 2.3

จากตางราง สรุปไดวา 1) เม่ือแอลกอฮอลมีจํานวน C เพิ่มข้ึน จะมีจุดเดือดสูงข้ึน ซึ่งอธิบายไดวา การเพิ่มจํานวนอะตอมของ

C ทําใหมวลโมเลกุลของแอลกอฮอลเพิ่มข้ึน จึงเปนผลใหแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมีคามากข้ึนดวย จุดเดือดจึงสูงข้ึน

ถาเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลกอฮอลกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน พบวา จุดเดือดของ แอลกอฮอลสูงกวาแอลเคน เนื่องจาก แอลกอฮอลเปนโมเลกุลมีข้ัว จึงมีท้ังแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหวางข้ัวเปนแรงยึดเหนี่ยว

ระหวางโมเลกุล นอกจากนี้ยังมีหมูไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งเปนหมูฟงกชันของแอลกอฮอล ซึ่ง สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนดวย

แตแอลเคนเปนโมเลกุลไมมีข้ัว ซึ่งมีเฉพาะแรงลอนดอนซึ่งเปนแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล ดวยเหตุผลนี้ แอลกอฮอลจึงมีจุดเดือดสูงกวา แอลเคน

2) จากตารางแสดงการละลายน้ําของแอลกอฮอล พบวา แอลกอฮอลท่ีโมเลกุลประกอบดวย C 1-3 อะตอม ละลายน้ําไดดี เนื่องจาก แอลกอฮอลมีหมู –OH และเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําได จึงทําใหแอลกอฮอลละลายในน้ํา แตเม่ือจํานวนอะตอมของ C เพิ่มข้ึน จะละลายไดนอยลง เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญข้ึนและทํา

ใหสวนท่ีไมมีข้ัวเพิ่มข้ึน สภาพข้ัวจะออนลง สงผลใหเกิดการละลายในน้ําไดนอยลง

11.4 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ O เปนองคประกอบ


สรุปสมบัติของแอลกอฮอล 1) เปนโมเลกุลมีข้ัว โดยข้ัวของโมเลกุลอยูท่ี –OH (สวนท่ีเปนไฮโดรคารบอน (หมูแอลคิล) จะไมมีข้ัว)

ข้ัวของโมเลกุลจะนอยลง เม่ือขนาดของโมเลกุลใหญข้ึน หรือเม่ือจํานวน C เพิ่มข้ึน เนื่องจากสวนท่ีเพิ่มข้ึนนั้นเปนไฮโดรคารบอนท่ีไมมีข้ัว (หมูแอลคิล)

2) ละลายน้ําได เนื่องจากเปนโมเลกุลมีข้ัวเหมือนกับ H2O และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับ H2O

แอลกอฮอลสรางพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลได และสรางพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ําได เม่ือนําแอลกอฮอลไปละลายในน้าํ ดังรูป

พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล ของแอลกอฮอล ของแอลกอฮอลกับน้ํา

แตเม่ือจํานวน C เพิ่มข้ึน การละลายน้ําจะยิ่งนอยลง จนไมละลายได เนื่องจาก เม่ือมี C เพิ่มข้ึนสวนไมมีข้ัวจะเพิ่มข้ึน แตสวนมีข้ัว (-OH) จะนอยลง กลายเปนโมเลกุลไมมีข้ัว

แอลกอฮอลท่ีมีขนาดโมเลกุลใหญ ๆ และไมละลายน้ําหรือละลายไดนอยลง จะละลายไดดีในตัวทําละลาย ไมมีข้ัว เชน โทลูอีน 3) จุดเดือด-จุดหลอมเหลวสูง เม่ือเปรียบเทียบกับสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีมีมวลโมเลกุลใกลเคียง

กัน เนื่องจาก แอลกอฮอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได ซึ่งทําใหมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมาก จุดเดือด-จุดหลอมเหลวจึงสูงกวาสารประกอบไฮโดรคารบอน

O - H R

O - H R R

O - H RO - H

พันธะไฮโดรเจน

OH

H OR

OH

R

OR

HR H

RO


การเรียกช่ือแอลกอฮอล ช่ือสามัญ

ใชเรียกแอลกอฮอลโมเลกุลเล็ก ๆ ท่ีโครงสรางโมเลกุลไมซับซอน โดยเรียกช่ือหมูแอลคิลท่ีตอกับ –OH กอนแลวลงทายดวยแอลกอฮอล เชน

CH3 - OH เรียกวา เมทิลแอลกอฮอล (methyl alcohol)

CH3 - CH - CH3 OH

ช่ือ IUPAC มีหลักการดังนี้ เนื่องจากหมูไฮดรอกซิล (-OH) เปนหมูฟงกชัน จึงถือวาเปนสวนสาํคัญของโมเลกุล

เลือกโซหลักของ C ท่ียาวท่ีสุดและมีหมู –OH อยูดวย บอกตําแหนงหมู –OH ในตําแหนงท่ีทําใหเลขมีคานอยสุด เชน

C - C - C - C - C - C OH C

1 2 3 4 5 6 654321

COHC - C - C - C - C - C

ช่ือโครงสรางหลัก ใหเรียกเหมือนการเรียกช่ือ แอลเคน เพียงแตลงทายดวย -ol

(ถามี –OH 2 หมู ลงทาย diol และถามี –OH 3 หมู ลงทาย triol เปนตน) ถามีหมูแอลคิล ตออยูกับโครงสรางหลัก ใหบอกชนิดหมูแอลคิล และตําแหนงท่ีตอนั้น

ดวยหลักการเดียวกับแอลเคน ตัวอยางเชน

แอลเคน แอลกอฮอล CH4 methane CH3 - OH methanol CH3-CH3 ethane CH3-CH2-OH ethanol CH3-CH2-CH3 propane CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol CH3-CH2-CH2-CH3 butane CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol CH3 - CH - CH3

CH3

2-methylpropane CH3 - CH - CH2 CH3

OH

2-methyl-1-propanol

เรียกวา isopropyl alcohol (ไอโซโพรพิวแอลกอฮอล)


ตัวอยางการเรียกช่ือแอลกอฮอลชนิดตาง ๆ

สูตรโครงสราง สูตรโมเลกุล ช่ือสามัญ ช่ือ IUPAC CH3-OH CH4O methyl alcohol methanol CH3-CH2-OH C2H6O ethyl alcohol ethanol CH3-CH2-CH2-OH C3H8O n-propyl alcohol 1-propanol

OHCH3 - CH - CH3

C3H8O isopropyl alcohol 2-propanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH C4H10O n-butyl alcohol 1-butanol CH3 - CH2 - CH

CH3OH

C4H10O sec-butyl alcohol 2-butanol

CH3 - CH - CH2 CH3

OH

C4H10O isobutyl alcohol 2-methyl-1-propanol

CH3 - C - CH3

CH3OH

C4H10O tret-butyl alcohol 2-methyl-2-propanol

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C5H12O n-amyl alcohol 1-pentanol

OHCH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 -

C5H12O sec-amyl alcohol 2-pentanol

CH3

CH2 - CH2 - OH CH3 - CH -

C5H12O isoamyl alcohol 3-methyl-1-butanol

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 OH

C5H12O - 3-pentanol

CH3 - C - CH3

OHCH2CH3

C5H12O tert-amyl alcohol 2-methyl-2-butanol

CH3 - C - CH3

CH3OHCH2 -

C5H12O 2,2-dimethyl-1-propanol

CH3 - CH2 - CH - CH2 CH3

OH

C5H12O 2-methyl-1-butanol


ประโยชนของแอลกอฮอล 1) เมทานอล หรือ เมทิลแอลกอฮอล มีสูตรโครงสรางเปน CH3OH เปนแอลกอฮอลท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยท่ีสุด เปนของเหลวไมมีสี แตมีกลิ่นเฉพาะตัว ติดไฟไดและไมมีเขมา ไมสามารถบริโภคได การเตรียม

เมทานอลเปนสารอันตราย ถาเมทานอลเขาสูรางกายจะถูกออกซิไดสกลายเปนฟอรมาลดีไฮด ซึ่งจะทําใหเกิดอาการปวดศรีษะ ตาบอดหรืออันตรายถึงชีวิตได

ประโยชนของเมทานอล ใชเปนตัวทําละลายอินทรีย ใชเปนเช้ือเพลิง ใชเปนสารต้ังตนผลิตยา และสารประกอบอินทรียชนิดอื่น เชน ฟอรมาลดิไฮด

2) เอทานอล หรือ เอทิลแอลกอฮอล มีสูตรโครงสรางเปน CH3CH2OH หรือ C2H5OH เปนของเหลว ไมมีสี แตมีกลิ่นเฉพาะตัว ติดไฟงาย และไมเขมา สามารถบริโภคได การเตรียม

ผลิตภัณฑท่ีไดนํามาบริโภคในรูปไวน เบียร และเหลา การบริโภคเครื่องด่ืมท่ีมีเอทานอลเปนองคประกอบเปนปริมาณมากเปนประจํา จะเกิดอันตรายตอระบบประสาท ตับ และเกิดอาการเสพติด

ประโยชนเอทานอล เอทานอลใชเปนตัวทําละลายในการผลิตน้ําหอมและยา และใชเปนสารฆาเช้ือ ผสมเอทานอล 1 สวน กับ เบนซิน 9 สวน เปนน้ํามันแกสโซฮอลล เพื่อใชเปนเช้ือเพลิงสําหรับยานพาหนะ ใชเปนสารต้ังตนในการผลิตสียอม ยา เครื่องสําอาง เปนตน

วิธีเดิม วิธีปจจุบัน

กลั่นสลายไมในท่ีปราศจากอากาศ เรียกวา wood alcohol

รีดิวซ CO ดวย H2 ภายใตความดันสูง

เรงปฏิกิริยาดวย ZnO กับ Cr2O3 ดังสมการ

CO + 2H2 300 - 375 0C270-350 atmZnO-Cr2O3

CH3OH

วิธท่ีี 1

หมักน้ําตาลท่ีไดจากผลไมหรือแปงจากธัญพืช ในท่ีปราศจากออกซเิจน ดวยยสีต

เอนไซมในยีสตจะชวยเรงปฏิกิริยา

C6H12O6 yeast 2C2H5OH + 2CO2 น้ําตาล เอทานอล

วิธท่ีี 2

เตรียมจากปฏิกิริยาระหวางอีทีนกับน้ํา

ภายใตอุณหภูมิและความดันสูง

เรงปฏิกิริยาโดยใชกรดเขมขน ดังสมการ 300 °C , 200 atm CH2 = CH2 + H2O CH3 - CH2 – OH อีทีน H2SO4 เอทานอล


ฟนอล (Phenol) เปนสารประกอบอินทรียท่ีมีหมูฟงกชันไฮดรอกซิล (-OH) ตออยูกบัวงแหวนเบนซีน สูตรท่ัวไป ArOH สวนใหญเรียกช่ือสามัญ ตัวอยางเชน

OH

phenol

OHOH

catechol

OH

OHresocinol

HO OH

hydroquinone

OH

CH3m - cresol

CH3OH

o - cresol

OH

-napthol

ClHO

p-chlorophenol ฟนอลมีหมู –OH เหมือนกับแอลกอฮอล แตมีสมบัติบางประการแตกตางกัน ไดแก

1) ฟนอล มีข้ัวมากกวาแอลกอฮอล จึงเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําไดดี และละลายน้ําไดมากกวา 2) จุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกวาแอลกอฮอลท่ีมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนท่ี

แข็งแรงกวา ประโยชนของฟนอล

1) สารประกอบฟนอลท่ีพบในธรรมชาติมีหลายชนิด บางชนิดเปนน้ํามันหอมระเหย เชน ยูจีนอล พบในกานพลู ซึ่งนาํมาทําเปนน้ํามันหอมระเหย

2) ใชเปนสารสําหรับฆาเช้ือโรคในหองผาตัด 3) ใชเปนสารต้ังตนในการเตรียมแอสไพริน ซึ่งเปนยาแกปวด 4) ใชเปนสารต้ังตนในการสังเคราะหพลาสติก bekalite หรือ phenolformaldehyde resins โดยใชฟนอลทํา

ปฏิกิริยากับฟอรมาลดีไฮด ก็จะไดพลาสติท่ีมีสมบัติทนตอความรอนไดดีมากและเปนฉนวนไฟฟา จึงสามารถนําไปทําอุปกรณตาง ๆ ทางไฟฟาและอิเล็กโทรนิกส เชน วิทยุ โทรทัศน ปลั๊กไฟฟา

5) ทํากาวในอุตสาหกรรมไมอัด 6) ใชเปนสารกันหืนในอาหารท่ีมีน้ํามันและไขมันเปนองคประกอบ เชน BHT (butylated hydroxytoluene)

และ BHA (butylated hydroxyanisole)

O - C - CH3O

C - OHO

แอสไพริน


อีเทอร (Ether) เปนสารประกอบอินทรียท่ีมี - O – ตออยูกับแอลคิล 2 หมู หรือมีหมูแอลคอกซี (R-O-R’) เปนหมูฟงกชัน

โดยท่ี R และ R’ แทนหมูแอลคิล (แอลเคนท่ีเสีย H) หรือแอริล (อะโรมาติกไฮโดรคารบอนท่ีเสีย H ) ท่ีเหมือนกันหรือตางกันก็ได

อีเทอรเปนไอโซเมอรของแอลกอฮอล ตัวอยางเชน CH3 - O - CH3 methyl ether

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 ethyl ether CH3 - O - CH2 - CH3 ethyl methyl ether

สมบัติของอีเทอร 1) อีเทอรเปนโมเลกุลมีข้ัวเล็กนอย ซึ่งตางจากแอลกอฮอลซึ่งมีข้ัวมาก 2) อเีทอรมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวตํ่า เม่ือเทียบกับแอลกอฮอลท่ีมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจากแอลกอฮอลมีหมู –OH ซึ่งทําใหเกดิพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลได แตอีเทอรไมมีพันธะ ไฮโดรเจน เชน CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol) มีจุดเดือด 118.0 0C CH3-CH2-O-CH2-CH3 (ethyl ether) มีจุดเดือด 34.6 0C

3) ละลายน้ําไดนอย เม่ือเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล ท้ังนี้เพราะแอลกอฮอลเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําไดดีกวาอีเทอร

การเรียกช่ืออีเทอร ช่ือสามัญ โดยท่ัวไปมักเรียกช่ือแบบสามัญ เพราะมีความซับซอนนอยและไมยุงยากเหมือนช่ือ IUPAC จะเรียกเปนหมูแอลคิลท่ีตอกับออกซิเจน โดยเรียงลําดับตามอักษรภาษาอังกฤษ แลวลงทาย อีเทอร

ช่ือ IUPAC คอนขางซับซอน เรียกหมู RO- เปน alkoxy group โดยใหหมูแอลคอกซีเปนหมูท่ีมีลําดับอักษรตัวแรก ๆ ตาม

ภาษาอังกฤษ และเรียกอีกหมูหนึ่งเปนกลุมแอลคิล เชน

ประโยชนของอีเทอร

1) ในอดีตใชเอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) นิยมเรียกวา อีเทอร เปนยาสลบ โดยสารนีจ้ะออกฤทธิ์กดระบบประสาทสวนกลาง จนทําใหหมดสติได

2) ใชเปนตัวทําละลายสารในหองปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเทอรสามารถละลายสารประกอบอินทรียไดหลายชนิด

CH3CH2OCH3CH3CH2OCH2CH3

CH2CH2 CH3OCH3OCH3C

CH3

OCH3

CH3

methoxyethane

1,2-dimethoxyethane2-methoxy-2-methylpropane

ethoxyethane


2. แอลดิไฮดและคีโตน

แอลดิไฮดและคีโตนเปนสารประกอบอินทรียท่ีมีหมูคารบอนิล เปนหมูฟงกชัน โดยท่ี แอลดิไฮด มีหมูแอลคิล 1 หมู กับอะตอมของ H ตออยูกับอะตอมของคารบอน เรียกหมูฟงกชันของ

แอลดิไฮดวา หมูคารบอกซาลดีไฮด สูตรท่ัวไปของแอลดิไฮด R CO H คีโตน มีหมูแอลคิล 2 หมู ตออยูกับอะตอมของคารบอน เรียกหมูฟงกชันของคีโตนวา หมูคารบอนิล

สูตรท่ัวไปของคีโตน R CO R

ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20oC ของแอลดิไฮดบางชนิด

ข่ือ สูตรโครงสราง จุดเดือด (oC)

สภาพการละลายในน้ําที่ 20oC (g/น้ํา 100 g)

methanal (เมทานาล) HCHO -19.1 ละลายไดดี ethanal (เอทานาล) CH3CHO 20.1 ละลายไดดี prapanal (โพรพานาล) CH3CH2CHO 48.0 16 butanal (บิวทานาล) CH3(CH2 )2CHO 74.8 7 pentanal (เพนทานาล) CH3(CH2 )3CHO 103.0 ละลายไดนอย ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20oC ของคีโตนบางชนิด

ข่ือ สูตรโครงสราง จุดเดือด (oC) สภาพการละลายในน้ําที่ 20oC

(g/น้ํา 100 g) prapanone (โพรพาโนน) CH3CO CH3 56.1 ละลาย butanone (บิวทาโนน) CH3COCH2CH3 79.6 26.0 pentanone (เพนทาโนน) CH3CO(CH2)2CH3 102.3 6.3 hexanone (เฮกซาโนน) CH3CO(CH2)3CH3 127.2 2.0

จากตารางสามารถสรุปสมบัติของแอลดิไฮดและคีโตน ไดดังนี้ 1) ความมีข้ัวและการละลายน้ําของแอลดิไฮดและคีโตน

แอลดิไฮดและคีโตนท่ีมีมวลโมเลกุตํ่าละลายน้ําได เนื่องจาก หมูฟงกชันคารบอกซาลดิไฮด (-CHO) ประกอบดวยอะตอมของออกซิเจน ซึ่งมีคาอิเล็กโทรเนกาทิวิตี (EN=ความสามารถในการดึงดูดอิเล็กตรอน) สูงกวาอะตอมของคารบอน ทําใหเปนโมเลกุลท่ีมีข้ัวเกิดข้ึนเชนเดียว กับโมเลกุลของน้ํา แอลดิไฮดจึงสามารถละลายน้ําได และเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําได

แตการละลายของน้ําจะลดลงเม่ือจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน แอลดิไฮดละลายไดดีกวาคีโตน เนื่องจากแอลดไฮดมีหมูฟงกชันคารบอกซาลดิไฮดคือ –CHO

สวนคีโตนมีหมูฟงกชันคารบอนิล คือ –CO จึงเกิดการะละลายในน้าํไดตางกัน


2) จุดเดือดของแอลดิไฮดและคีโตน มีแนวโนมเพิ่มข้ึนตามจํานวนอะตอมของคารบอนท่ีเพิ่มข้ึน เนื่องจากทําใหมวลโมเลกุล

เพิ่มข้ึน เปนผลใหแรงยึดเหนี่ยว (แรงแวนเดอวาลส) มีคาเพิ่มข้ึน 3) สมบัติเม่ือเปรียบเทียบกับแอลเคน อีเทอร แอลดิไฮด คีโตน และแอลกอฮอลท่ีมีมวลโมเลกุล

ใกลเคียงกัน ตารางแสดง จุดเดือดของแอลเคน แอลดิไฮด คีโตน และแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน

ช่ือ สูตรโครงสราง มวลโมเลกุล จุดเดือด (oC) บิวเทน CH3CH2 CH2CH3 58 -0.5

โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0 โพรพาโนน CH3COCH2 58 56.1 โพรพานอล CH3CH2 CH2OH 60 97.2

จากตารางสรุปไดวา เรียงลําดับจุดเดือดมากไปนอย จะได โพรพานอล (แอลกอฮอล) > โพรพาโนน (คีโตน) >

โพรพานาล (แอลดิไฮด) > บิวเทน (แอลเคน) อธิบายไดวา แอลกอฮอล คีโตน แอลดิไฮด เปนโมเลกุลมีข้ัว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวาง

โมเลกุลสูงกวาแอลเคน ซึ่งเปนโมเลกุลไมมีข้ัว และเนื่องจากแอลดิไฮดและคีโตน ไมมีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเกลุลดวยกันเอง

จึงทําใหมีจุดเดือดตํ่ากวาแอลกอฮอล

การเรียกช่ือแอลดิไฮดและคีโตน ระบบ IUPAC จะเรียกช่ือ แอลดิไฮดจากช่ือแอลเคน โดยเปลี่ยนเสยีงอักษรท่ีลงทายช่ือแอลเคน

จาก –e เปน –al และนับตําแหนงคารบอนอะตอมในหมูคารบอกซาลดิไฮด (-CHO) เปนตําแหนงท่ี 1 เสมอ

ระบบ IUPAC จะเรียกช่ือคีโตนจากช่ือแอลเคน (เชนเดียวกับแอลดิไฮด) แตเปลี่ยนทายเสียงของ

แอลเคน จาก –e เปน –one และนับตําแหนงคารบอนในหมูคารบอนิล (-CO- ) เปนตําแหนงท่ีนอยท่ีสุด


ประโยชนฺฃของแอลดิไฮดและคีโตน แอลดิไฮด 1) พบในธรรมชาติ สวนใหญเปนน้ํามันหอมระเหยและสารท่ีมีกลิ่นหอมในผลไมหรือพืชตาง ๆ จึง

นํามาใชเปนสารปรุงแตงรสและกลิ่นของอาหาร เชน ซินนามาลดิไฮด ซึ่งพบในอบเชย , เบนซาลดีไฮด พบในเมล็ดอัลมอนต วานิลิน พบในเมล็ดวานิลา และใชเปนสารใหกลิ่นวานิลา

2) แอลดิไฮดท่ีใชในวงการศึกษา ไดแก เมทานาล มีช่ือสามัญวา ฟอรมาลดิไฮด ซึ่งเปนแอลดิไฮดท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยท่ีสุด มีสถานะเปนแกสท่ีอุณหภูมิหอง ละลายน้ําไดดี เม่ือทําเปนสารละลายเขมขนรอยละ 40 เรียกวา สารละลายฟอรมาลิน ใชฉีดศพเพื่อรักษาสภาพไมใหเนาเปอย ใชดอกสัตวหรือพืชเพื่อการศึกษาทางชีววิทยาและทางการแพทย

3) ใชเปนสารต้ังตนในอุตสาหกรรมพอลิเมอร สําหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุท่ีใชแทนไม และใชเปนตัวทําละลายพลาสติก ฟอรมาลินมีพิษ โดยกอใหเกิดอาการระคายเคืองตอตา จมูก ผิวหนัง ทําใหปวดศรีษะและมึนงงได การเตรียมฟอรมาลดิไฮด คีโตน

1) คีโตนท่ีใชมาก ไดแก โพรพาโนน ช่ือสามัญวา แอซิโตน เปนคีโตนท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยท่ีสุด เปนของเหลว ไมมีสี มีกลิ่นออน ๆ ระเหยงาย ละลายน้ําไดดี ใชเปนตัวทําละลายสารประกอบอินทรียอื่น ๆ ไดดี จึงใชเปนตัวทําละลายพลาสติกและแล็กเกอร แอซิโตนเปนสารท่ีไวไฟมาก จึงตองระมัดระวัง ถาสูดดมไอระเหยของสารนี้เขาไปในปริมาณมาก จะทําใหเกิดอาการมึนงง ซึม และหมดสติได

2) การบูร ซึ่งไดจากตนการบูร ใชเปนสารไลแมลง และเปนสวนผสมของยาดมและเครื่องสําอาง

3. กรดคารบอกซิลิก (Carboxylic acid)

กรดคารบอกซิลิก เรียกอีกอยางหนึ่งวา กรดอินทรีย เปนสารประกอบอินทรียท่ีมีหมูคารบอกซิล (-COOH) เปนหมูฟงกชัน มีสูตรท่ัวไปเปน R-COOH (โดย R แทนหมูแอลคิล หรือแอริล)

หรือ RCOOH หรือ RCO2H

การเรียกช่ือกรดคารบอกซิลิก ช่ือสามัญ มักตามช่ือของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของท่ีพบกรดชนิดนั้น เชน กรดฟอรมิก (formic acid) มาจากคําวา

formica ในภาษาละตินหมายถึง มด สวน กรดแอซิติก (acetic acid) มาจากคําวา acetum ในภาษาละตินหมายถึงเปรี้ยว เปนตน

ปฏิกิริยาระหวางเมทานอล กับออกซิเจน ภายใตอุณหภูมิสูง

โดยมีโลหะเงินเปนตัวเรงปฏิกิริยา ดังสมการตอไปนี้

2CH3OH (g) + O2 (g) 2HCHO (g) + 2H2O (g)

600oC

Ag


ใชอักษรภาษากรีก เชน แอลฟา บีตา และแกมมา ระบุดตําแหนงคารบอนท่ีตอกับหมูคารบอกซิลตําแหนงท่ี 1 2 และ 3 ตามลําดับ ดังตัวอยาง

ตัวอยางเชน กรดแอลฟาไฮดรอกซี (alpha hydroxyl acid หรือ AHA) หมายถึง กรดคารบอกซิลิกท่ี

มีหมูไฮดรอกซิลตอออยูกับอะตอมคารบอนท่ีตําแหนงแอลฟา

กรดบีตาไฮดรอกซี (beta hydroxyl acid หรือ BHA หรือ salicylic acid) หมายถึง กรดคารบอกซิลิกท่ีมีหมูไฮดรอกซิลตอออยูกับอะตอมคารบอนท่ีตําแหนงบีตา

ช่ือระบบ IUPAC มีหลักการดังนี้

ใชเรียกช่ือเชนเดียวกับสารประกอบแอลเคนท่ีมีคารบอนเทากัน โดยตัดตัวอักษรทายแอลเคน จาก –e เปน –oic

การนับตําแหนงคารบอนอะตอมในหโซหลัก ใหนับอะตอมของคารบอนในหมูคารบอกซิลเปนตําแหนง ท่ี 1 เสมอ เชน

สมบัติของกรดคารบอกซิลิก 1) เปนโมเลกุลมีข้ัวและละลายน้ําได

กรดคารบอกซิลิกละลายนได เนื่องจากเปนโมเลกุลท่ีมีข้ัวสูง โดยประกอบดวย ฟงกชันท่ีมีข้ัว 2 หมู คือ หมูไฮดรอกซิล (-OH) และหมูคารบอนิล (-CO) สภาพข้ัวในโมเลกุลกรดคารบอกซิลิก ดังรูป

สภาพการละลายในน้ําของกรดคารบอกซิลิกจะลดลง เม่ืออะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน ซึ่งอธิบายไดเชนเดียวกับแอลกอฮอล

CH3CH2COOH

รูปแสดงสภาพข้ัวในโมเกลุลของกรดคารบอกซิลิก


2) จุดเดือดของกรดคารบอกซิลิก แสดงดังตารางตอไปนี้ ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20 oC ของกรดคารบอกซิลิกบางชนิด

ช่ือ สูตรโครงสราง จุดเดือด (oC)

สภาพการละลายในน้ําที่ 20oC (g/น้ํา 100 g)

กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายไดดี กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายไดดี กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายไดดี กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2 )2COOH 163.3 ละลายได กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2 )3COOH 185.5 3.7 กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2 )4COOH 205.7 1.0

จากตารางสรุปไดวา จุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกมีแนวโนมเพิ่มข้ึน เม่ืออะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน เนื่องจากมวลโมเลกุล

เพิ่มข้ึน แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเกลุลก็จะเพิ่มข้ึนดวย จึงสงผลใหจุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกเพิ่มข้ึน (คําอธิบายเดียวกับแอลกอฮอลล)

เม่ือเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกกับแอลกอฮอลท่ีมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน พบวา จุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกสูงกวาแอลกอฮอล เนื่องจาก หมูคารบอกซิลซึ่งเปนหมูฟงกชันของ

กรดคารบอกซิลิก มีออกซิเจน 2 อะตอม และ ไฮโดรเจน 1 อะตอมท่ีสามารถสรางพันธะไฮโดรเจนได ในขณะท่ีแอลกอฮอลซึ่งมีหมูไฮดรอกซิลเปนหมูฟงกชันมีออกซิเจน 1 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม

พันธะไฮโดรเจนท่ีเกิดในกรดคารบอกซิลิกจึงมีความแข็งแรงมากกวาพันธะไฮโดรเจนในแอลกอฮอล ดังรูป

3) มีสภาพเปนกรด

กรดคารบอกซิลิกเปนกรดอินทรีย มีสภาพเปนกรดออน สามารถแตกตัวให H3O+ ไดนอยหรือแตกตัวไมสมบูรณ และมีภาวะสมดุลเกิดข้ึนได

ตัวอยาง ใหกรดแอซิติก (CH3COOH) แทนกรดคารบอกซิลิก การละลายในน้ําของกรดแอซิติก เขียนสมการไดดังนี้ CH3COOH (aq) + H2O (l0 CH3COO- (aq) + H3O+ (aq)

Ka = [CH3COO- ][ H3O+] = 1.8 x 10-5 [CH3COOH] คา Ka ของปฏิกิริยานี้มีคานอย ทําใหทราบวา การแตกตัวเปนไอออนหรือมีปฏิกิริยาไปขางหนาเกิดข้ึนไดนอย แสดงวากรดแอซิติกเปนกรดออน สําหรับกรดคารบอกซิลกิชนิดอื่น ๆ ก็มีสมบัติเชนเดียวกัน


ประโยชนของกรดคารบอกซิลิก 1) ในธรรมชาติพบกรดคารบอกซิลิกในผลไมท่ีมีรสเปรี้ยวหลายชนิด เชน สม มะขาม มะนาว กรดคารบอก

ซิลิกบางชนิดเปนองคประกอบของไขมันหรือน้ํามัน เชน กรดไขมันในพืชและสัตว ซึ่งเปนองคประกอบท่ีสําคัญในพืชและสัตว

2) กรดคารบอกซิลิกท่ีคุนเคยและใชในชีวิตประจําวัน ไดแก กรดเอทาโนอิก มีช่ือสามัญวา กรดแอซิติก กรดแอซิติกเขมขนใชเปนตัวทําละลายในการผลิตพลาสติก และเสนใยสังเคราะห ทําน้ําสมสายชูโดยมีกรดแอซิติกผสมอยูรอยละ 4-5 โดยปริมาตร กรดเมทาโนอิก มีช่ือสามัญวา กรดฟอรมิก เปนกรดคารบอกซิลิกท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยท่ีสุด พบในผึ้ง และมด แตสวนใหญไดจากการสังเคราะห ใชเปนสารท่ีชวยใหเนื้อยางในน้ํายางดิบรวมตัวกันเปนกอน ใชในอุตสาหกรรมฟอกหนังและอุตสาหกรรมยอมผา กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือ เอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids , AHAs) เปนกรดคารบอกซิลิกท่ีเกิดในธรรมชาติ พบในผลไม นม ตนออย มีหลายชนิดท่ีพบบอย ๆ คือ กรด

แลกติก ซึ่งไดจากนมเปรี้ยว กรดไกลโคลิก ซึ่งไดจากตนออย กรดมาลิก ซึ่งไดจากผลแอปเปล เกรป

ปจจุบันมีการนําเอเอชเอ ความเขมขนนอย ๆ มาใชเปนสวนผสมของผลิตภัณฑบํารุงผิวเพื่อทําใหผิวนุม ไรริ้วรอย และชวยปรับสภาพผิว

หมายเหตุ การเรียกช่ือสามัญของกรดคารบอกซิลิกจะใชอักษรกรีก เชน แอลฟา บีตา และแกมมา ระบุตําแหนงของคารบอนท่ีตอกับหมูคารบอกซิล ตําแหนงท่ี 1 2 และ 3 ตามลําดับ ดังตัวอยาง

ดังนั้นกรดแอลฟาไฮดรอกซีจึงหมายถึงกรดคารบอกซิลิกท่ีมีหมูไฮดรอกซิลตออยูกับอะตอม ของคารบอนท่ีตําแหนงแอลฟา

-


4) เอสเทอร (Ester)

เอสเทอรพบมากในธรรมชาติ อยูในรูปของสารท่ีมีกลิ่นหอม โดยสวนใหญพบในผลไมและดอกไม สูตรท่ัวไป RCOOR’

การเรียกช่ือเอสเทอร จะเห็นไดวา RCOOR’ เปนสวนท่ีมาจาก กรดคารบอกซิลิก (-COOH) และสวนท่ีมาจากแอลกอฮอล (-OH) ดังนั้น จึงมีหลักการเรียกช่ือ ดังนี้ กําหนดใหเรียกช่ือหมูแอลคิลหรือแอริลท่ีมาจากแอลกอฮอลกอน แลวตามดวยช่ือของกรดคารบอกซิลิก โดยเปลี่ยนเสียงพยางคทายจาก –ic เปน –ate

อานวา เมทิลเอทาโนเอต (ethyl ethanoate) หรือช่ือสามัญ เมทิลแอซิเตต เม่ือพิจารณาสูตรโครงสรางของเอสเทอรกับกรดคารบอกซิลิกท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน

เชน เอทิลเอทาโนเอต (CH3COOCH2CH3) กับ กรดบิวทาโนอิก (CH3 CH2 CH2COOH) พบวา สารท้ังสองเปนไอโซเมอรกัน

นักเรียนคิดวาเอสเทอรกับกรดคารบอกซิลิกท่ีเปนไอโซเมอรกันจะมีจุดเดือดเทากันหรือไม ศึกษาไดจากตารางตอไปนี้

ตารางแสดงจุดเดือดของเอสเทอรและกรดคารบอกซิลิกที่เปนไอโซเมอรกันบางชนิด

สูตรโมเลกุล

เอสเทอร กรดคารบอกซิลิก

สูตรโครงสราง ช่ือ จุดเดือด (°C) สูตรโครงสราง ช่ือ จุดเดือด

(°C) C2H4O2 HCOOCH3 เมทิลเมทาโนเอต 31.7 CH3COOH กรดเอทาโนอิก 117.9 C3H6O2 HCOOCH2CH3

CH3COOCH3 เอทิลเมทาโนเอต เมทิลเอทาโนเอต

54.4 56.9

CH3CH2COOH

กรดโพรพาโนอิก 141.1

C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 CH3COO CH2CH3

CH3CH2COOCH3

โพรพิลเมทาโนเอต เอทิลเมทาโนเอต เมทิลโพรพาโนเอต

80.9 77.1 79.8

CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก 163.7


สมบัติของเอสเทอร 1) จุดเดือดและสภาพการละลายของเอสเทอร

จากตารางสามารถสรุปสมบัติของเอสเทอรไดดังนี้ เอสเทอรมีจุดเดือดตํ่ากวากรดคารบอกซิลิกท่ีมีสูตรโมเลกุล เนื่องจาก เอสเทอรไมมีพันธะไฮโดรเจน แรงยึด

เหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมีคานอยกวากรดคารบอกซิลิก เม่ือจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน เอสเทอรจะมีจุดเดือดเพิ่มข้ึน แตมีสภาพการละลายในน้าํลดลง ซึ่ง

อธิบายไดเชนเดียวกับสารประกอบอินทรียอื่น ๆ 2) เอสเทอรสามารถเตรียมไดจากปฏิกิริยาเฉพาะตัว กรดคารบอกซิลิกทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล จะไดเอสเทอร (เปนสารใหมท่ีมีกลิ่นแตกตางจากสารต้ังตน)

เรียกปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอรนี้วา เอสเทอริฟเคชัน วิธีเตรียม นํากรดแอซิติก (กรดคารบอกซิลิก) ทําปฏิกิริยากับเอทานอล (แอลกอฮอล) ท่ีอุณหภูมิสูง โดยมีกรด

ซัลฟวริกเขมขนเปนตัวเรงปฏิกิริยา เขียนสมการเคมีแสดงไดดังนี้

เม่ือเอทิลแอซิเตต (เอสเทอร) ทําปฏิกิริยากับน้ําท่ีอุณหภูมิสูง โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยา จะได กรดแอซิติกกับเอทานอลเกิดข้ึน เรียกวา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (ปฏิกิริยายอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน)

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชันไดดังนี้

ประโยชนของเอสเทอร

1) นอกจากเอสเทอรจะพบในดอกไมหรือผลไม ซึ่งมีกลิ่นเฉพาะตัว ยังเปนองคประกอบของไขมันหรือน้ํามัน เชน ไตรสเตียริน ซึ่งพบในไขมันพืชและสัตว

2) เอทิลแอซิเตต ใชเปนสวนผสมในน้ํายาลางเล็บ และใชเปนตัวทําละลาย 3) เมทิลซาลิซิเลตหรือน้ํามันระกํา เปนสวนผสมในยาบรรเทา อาการปวดเม่ือยกลามเนื้อ 4) เอสเทอรบางชนิดนํามาใชประโยชนในอุตสาหกรรมผลิตเสนใยสังเคราะห 5) เอสเทอรมีกลิ่นเฉพาะของดอกไมและผลไมบางชนิด จึงนํามาทําเปนสารปรุงแตงกลิ่นในอาหาร

CH3COOCH2(CH2)6CH3

ออกทิลแอซิเตต (กลิ่นสม)

CH3CH2CH2COOCH2CH3

เอทิลบิวทาโนเอต (กลิ่นสับปะรด)

CH3COOCH2C6H5

เบนซิลแอซีเตต (กลิ่นดอกมะลิ)


สารประกอบอินทรียท่ีไดศึกษามาแลวเปนประเภทท่ีมีธาตุ O เปนองคประกอบ ยังมีสารประกอบอินทรียอีกประเภทหนึ่งท่ีมีธาตุ N เปนองคประกอบ ไดแก เอมีน

เอมีนเปนสารประกอบอินทรียท่ีมี N สรางพันธะได 3 พันธะ และอยางนอยพันธะหนึ่งตองสรางกับอะตอมของคารบอน

หรือกลาวไดวา สารประกอบท่ีเกิดจากหมูแอลคิลหรือแอริลเขาแทนท่ีไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนียเรียกวา เอมีน ซึ่งมีหมูอะมิโน เปนหมูฟงกชัน สูตรท่ัวไปของเอมีนอาจเขียนไดเปน

เม่ือ R R’ และ R” คือ หมูแอลคิลหรือแอริล ซึ่งอาจเหมือนหรือตางกันก็ได ในช้ันนี้จะกลาวเฉพาะสารประกอบเอมีนท่ีเกิดจากหมู แอลคิล 1 หมู แทนท่ี H 1 อะตอมในโมเลกุล

แอมโมเนีย

การเรียกช่ือเอมีน เรียกช่ือเอมีน ใหเรียกตามจํานวนอะตอมของคารบอนแลวเปลี่ยนเสียงทายเปน -อานามีน (-anaamine)

CH3CH2NH2 มีช่ือวา เอทานามีน (ethanamine ; C2H7N) CH3CH2CH2CH2CH2NH2 มีช่ือวา เพนทานามีน (pentanamine ; C5H13N) CH3CH2 CH2NH2 มีช่ือวา โพรพานามีน (propanamine ; C3H9N) (CH3CH2)2NH2 มีช่ือวา ไดเอทิลามีน (diethylamine)

สามารถศึกษาสมบัติบางประการของเอมีนไดจากตารางตอไปนี้

ตารางจุดเดือดและสภาพละลายไดที่ 20 °C ของเอมีนบางชนิด

ช่ือ สูตรโครงสราง จุดเดือด (°C) สภาพละลายไดในน้ําที่ 20°C (g/น้ํา100g)

เมทานามีน CH3NH2 -6.3 ละลาย เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลาย โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลาย เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ไมละลาย เฮกซานามีน CH3(CH2)5NH2 132.8 ไมละลาย

11.5 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ N เปนองคประกอบ

เอมีน (Amine)


จากตารางสามารถสรุปสมบัติของเอมีนได ดังนี้ สมบัติของเอมีน 1) จุดเดือดของเอมีนมีคาสูงข้ึนตามจํานวนอะตอมของคารบอนท่ีเพิ่มข้ึน เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญข้ึน แรง

ยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมีคาเพิ่มข้ึน 2) สภาพข้ัวของเอมีน ถาเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล พบวา เอมีนและแอลกอฮอลเปนโมเลกุลมีข้ัวท้ังคู แตเอ

มีนมีสภาพข้ัวไฟฟาออนกวาแอลกอฮอล จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลแข็งแรงนอยกวาแอลกอฮอล

3) การละลายน้ําของเอมีน เนื่องจากเอมีนเปนโมเลกุลมีข้ัว จึงสามารถละลายไดในน้ําและในตัวทําละลายมีข้ัว

โดยเอมีนท่ีมีจํานวนอะตอมของคารบอนมากข้ึน มวลโมเลกุลจะเพิ่มข้ึน จะทําใหการละลายไดนอยลง เพราะความมีข้ัวนอยลง

4) เอมีนในน้ํามีสมบัติเปนเบส เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคูโดดเด่ียว ซึ่งรับโปรตอนจากน้ําได เกิดเปนแอลคิลแอมโมเนียมไอออน ( [RNH3]+ ) และไฮดรอกไซดไอออน (OH-) ดังสมการ

การท่ีเอมีนมีสมบัติเปนเบส จึงทําปฏิกิริยากับกรดอนินทรีย ไดผลิตภัณฑเปนเกลือเอมีน เชน ปฏิกิริยาระหวางสารละลายบิวทานามีน กับ กรดไฮโดรคลอริก เขียนสมการแสดงไดดังนี้

ประโยชนของเอมีน 1) เอมีนท่ีโมเลกุลมีขนาดเล็กและมีสถานะเปนแกสจะละลายในน้าํไดดี มีกลิ่นเหม็น เอมีนหลายชนิดมีพิษ

การสัมผัส การสูดดม หรือการอยูในบริเวณท่ีมีเอมีนเขมขนมากจะทําใหเกิดการระคายเคืองตอเนื้อเยื่อตาง ๆ โดยเฉพาะผวิหนังและตา

2) เอมีนหลายชนิดนําไปใชในการผลิตสารกําจัดแมลง สารกําจัดวัชพชื ยาฆาเช้ือ ยา สียอม สบู และเครื่องสําอาง


3) เอมีนท่ีเรียกวา แอลคาลอยด พบอยูในสวนตาง ๆ ของพืชบางชนิด เชน เมล็ด ดอก ใบ เปลือก หรือราก ตัวอยางแอลคาลอยดท่ีรูจักแพรหลาย เชน มอรฟน สกัดไดจากฝน ใชเปนยาบรรเทาปวด , โคดิอีน เปนสารสกัดจากฝนเชนเดียวกับมอรฟน ใชเปนสวนประกอบในยาแกไอ มีฤทธิ์กดประสาทสวนกลาง , นิโคติน เปนสารเสพติดท่ีพบในใบยาสูบ ทําใหความดันโลหิตและอัตราการเตนของหัวใจเพิ่มข้ึน

ถา R = จะเปนมอรฟน นิโคติน ถา R = CH3 , R’ = H จะเปนโคอิดีน

4) เอมีนบางชนิดพบในรางกาย เชน อะดรีนาลิน เปนฮอรโมนเพิ่มอัตราการเตนของหัวใจ ทําใหน้าํตาลในเลือดเพิ่มข้ึน

5) แอมเฟตามีน เปนเอมีนสังเคราะหชนิดหนึ่งมีฤทธิ์กระตุนระบบประสาทสวนกลาง ใชเปนสวนประกอบในเครื่องด่ืมบํารุงกําลังและสารเสพติดท่ีรูจักกันในช่ือ ยาบา ยาอ ี ยาไอซ

นักเรียนไดศึกษาสารประกอบอินทรียท่ีมีธาตุ N เปนองคประกอบ ตอไปจะไดศึกษาสารประกอบอินทรียท่ีมี

ธาตุ O และ N เปนองคประกอบ ไดแก เอไมด

สารประกอบอินทรียชนิดหนึ่งท่ีเกิดจากหมูอะมิโน ) เขาไปแทนท่ีหมูไฮดรอกซิล (-OH) ในกรดคาร

บอกซิลิก (-COOH) มีช่ือวา เอไมด ดังนั้นเอไมดจึงมีสูตรท่ัวไปเปน

หรือ RCONH3

โดยมีหมูไอไมด เปนหมูฟงกชัน

นอกจากหมูอะมิโนเขาไปแทนท่ีหมูไฮดรอกซิล (-OH) แลว อาจจะเปนหมู หรือ ก็ได

11.6 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ O และ N เปนองคประกอบ

เอไมด (Amide)


การเรียกช่ือเอไมด ในระบบ IUPAC เรียกช่ือตามจํานวนอะตอมของคารบอนเหมือนแอลเคน แตตัดทายแอลเคน

จาก – e เปน –อนาไมด (-anamide) ใชหลักเกณฑเดียวกับแอลเคน (คลายเอมีน) ตัวอยางเชน CH3CONH2 มีช่ือวา เอทานาไมด (ethanamide ; C2H5NO) CH3CH2CONH2 มีช่ือวา โพรพานาไมด (propanamide ; C3H7NO) CH3CH2CH2CONH2 มีช่ือวา บิวทานาไมด (butanamide ; C4H9NO)

สามารถศึกษาสมบัติของเอไมดไดจากตารางตอไปนี้

ช่ือ สูตรโครงสราง จุดหลอมเหลว (oC)

จุดเดือด (oC)

สภาพละลายไดในน้ําที่ 20 oC (g/น้ํา100g)

เมทานาไมด HCONH2 2.55 200 ละลาย เอทานาไมด CH3CONH2 81.0 222.0 ละลาย

โพรพานาไมด CH3CH2CONH2 81.3 213.0 ละลาย บิวทานาไมด CH3CH2CH2CONH2 114.8 216.0 ไมละลาย เพนทานาไมด CH3CH2CH2CH2CONH2 106.0 225.0 ไมละลาย เฮกซานาไมด CH3CH2CH2CH2CH2CONH2 101.0 255.0 ไมละลาย

จากตารางสามารถสรุปสมบัติของเอไมด ดังนี้ 1) จุดเดือดของเอไมด มีแนวโนมเชนเดียวกับสารประกอบอินทรียอื่น ๆ คือ มีคาสูงข้ึนตามจํานวนอะตอม คารบอนท่ีเพิ่มข้ึน (อธิบายไดในทํานองเดียวกับสารประกอบอินทรียอื่น ๆ) 2) สถานะของเอไมด สวนใหญมีสถานะเปนของแข็งท่ีอุณหภูมิหอง และจะมีจุดเดือดสูงกวาเอมีนท่ีมีมวล โมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจาก แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลของเอไมดสูงกวาเอมีน เพราะออกซเิจนมีคาอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง จึงมีสภาพข้ัวไฟฟาเปนลบ สวนไฮโดรเจนในหมูอะมิโน (NH2) มีคาอิเล็กโทรเนกาติวิตีตํ่า จึงมีสภาพข้ัวเปนบวก ทําใหเอไมดเปนโมเลกุลมีข้ัว

เอไมดเปนโมเลกุลมีข้ัว และเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางหมู กับ มีความแข็งแรง มากกวาพันธะไฮโดรเจนในเอมีน

พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลของเอไมด


3) การละลายน้ําของเอไมด ละลายน้ําไดเชนเดียวกับสารประกอบอินทรียท่ีเปนโมเลกุลมีข้ัวชนิดอื่น ๆ แต สภาพการละลายในน้าํจะลดลงเม่ือจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มข้ึน (อธิบายดวยเหตุผลเดียวกับชนิดอื่น) 4) สารละลายเอไมดมีสมบัติเปนกลาง ซึ่งแตกตางจากสารละลายเอมีนท่ีเปนเบส เนื่องจากอะตอมของ ออกซิเจน ในหมูคารบอนิล (-COO) ดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมไนโตรเจนในหมูอะมิโน (-NH2) เปนผลใหไนโตรเจนมีสภาพข้ัวไฟฟาเปนบวก จึงไมสามารถรบัโปรตอนจากน้ําได

ประโยชนของเอไมด 1) เอไมดท่ีใชมาก ไดแก อะเซตามิโนเฟน เปนท่ีรูจักกันในช่ือ พาราเซตามอล หรือไทลินอล ใชผสมในยา

บรรเทาอาการปวดและลดไข

อะเซตามิโนเฟน

2) ยูเรีย คือ เอไมดท่ีพบในปสสาวะของสัตวเลี้ยงลูกดวยนม เปนผลิตภัณฑท่ีไดจากการสลายโปรตีนตามปกติของมนุษย จะขับถายยูเรียออกมาประมาณ 20-30 กรัมตอวัน ยูเรียเปนสารประกอบอินทรียชนิดแรกท่ีไดจากการสังเคราะหจากสารประกอบอนินทรีย จึงใช

ประโยชนมากท้ังในดานอุตสาหกรรมและเกษตรกรรม ใชเปนปุยและวัตถุดิบในการทําพลาสติดประเภทพอลิยูเรียฟอรมาลดิไฮด ใชในกระบวนการทางอุตสาหกรรมตาง ๆ

เตรียมไดจากปฏิกิริยาระหวาง CO2 และ NH3 ดังสมการ

นอกจากสารประกอบอินทรียท่ีกลาวมาแลว ยังมีสารประกอบอินทรียท่ีมีโมเลกุลขนาดใหญ และมีความซับซอนมาก

ข้ึน ไดแก พอลิเมอรธรรมชาติ พอลิเมอรสังเคราะห และสารชีวโมเลกุลบางชนิด ซึ่งนักเรียนจะไดศึกษาในบทท่ี 12 ตอไป


Education

บทที่ 11 เคมีอินทรีย์