第二章　糖类化学

carbohydrate

2006-8 第二章 糖类化学 2

导 学⒈ 掌握重要单糖和双糖的结构；

⒉ 熟悉单糖和双糖的主要化学性质，淀粉和糖原的组成、结构和主要性质；

⒊ 了解糖的分类、构象，其他同多糖及杂多糖的组成、结构。

2006-8 第二章 糖类化学 3

教学内容

第一节　糖的概念、分类和命名

第二节　单糖的结构与化学性质

第三节　重要的双糖

第四节　多糖

2006-8 第二章 糖类化学 4

第一节　糖的概念、分类和命名

一、糖的概念

• 糖是一类多羟基醛或多羟基酮， 或

通过水解可以产生多羟基醛或酮的物质。

2006-8 第二章 糖类化学 5

第一节　糖的概念、分类和命名

二、糖的分类

㈠单糖

• 单糖是最简单的糖，只含一个多羟基醛或多羟基酮单位。

2006-8 第二章 糖类化学 6

第一节　糖的概念、分类和命名

二、糖的分类

㈡寡糖

•寡糖又称低聚糖，是由几个 (一般为2～ 10 个 )糖单位通过糖苷键连接形成的短链聚合物。

2006-8 第二章 糖类化学 7

第一节　糖的概念、分类和命名

二、糖的分类

㈢多糖

•多糖由 10 个以上糖单位组成，某些则含成百上千个糖单位。

2006-8 第二章 糖类化学 8

第一节　糖的概念、分类和命名

三、糖的命名

• 大多是根据来源命名

2006-8 第二章 糖类化学 9

第二节　单糖的结构与化学性质 monosaccharide

一、单糖的结构㈠葡萄糖⒈葡萄糖的开链结构和构型⒉葡萄糖的环式结构⒊葡萄糖的 Haworth 透视式⒋葡萄糖的构象

2006-8 第二章 糖类化学 10

第二节　单糖的结构与化学性质 monosaccharide

一、单糖的结构

( 二 )其他单糖的 Haworth 结构

⒈果糖、半乳糖

⒉核糖、脱氧核糖

2006-8 第二章 糖类化学 11

第二节　单糖的结构与化学性质 monosaccharide

二、单糖的主要化学性质㈠成苷反应㈡成酯反应㈢氧化反应㈣还原反应

2006-8 第二章 糖类化学 12

⒈ 葡萄糖的开链结构和构型 glucose

2006-8 第二章 糖类化学 13

⒉ 葡萄糖的环式结构

2006-8 第二章 糖类化学 14

⒊ 葡萄糖的 Haworth 透视式

2006-8 第二章 糖类化学 15

⒋ 葡萄糖的构象

2006-8 第二章 糖类化学 16

⒈ 果糖 fructose 、半乳糖 galactose

2006-8 第二章 糖类化学 17

⒉ 核糖 ribose 、脱氧核糖 deoxyribose

2006-8 第二章 糖类化学 18

（一）成苷反应

2006-8 第二章 糖类化学 19

（二）成酯反应

2006-8 第二章 糖类化学 20

（三）氧化反应

2006-8 第二章 糖类化学 21

（三）氧化反应

2006-8 第二章 糖类化学 22

（四）还原反应

• 单糖可以被还原为相应的糖醇。如核糖还原得核 (糖 )醇；葡萄糖还原得葡萄糖醇(即山梨醇 )，后者过多积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障。

2006-8 第二章 糖类化学 23

第三节　重要的双糖 disaccharide

一、麦芽糖

二、蔗糖

三、乳糖

2006-8 第二章 糖类化学 24

一、麦芽糖 maltose

2006-8 第二章 糖类化学 25

二、蔗糖 sucrose

2006-8 第二章 糖类化学 26

三、乳糖 lactose

2006-8 第二章 糖类化学 27

第四节　多糖 polysaccharide

一、同多糖㈠淀粉

㈡糖原

㈢其他同多糖⒈纤维素⒉右旋糖酐

二、杂多糖㈠透明质酸

㈡硫酸软骨素

㈢其他杂多糖⒈肝素⒉血型物质

2006-8 第二章 糖类化学 28

（一）淀粉 starch

2006-8 第二章 糖类化学 29

（二）糖原 glycogen

2006-8 第二章 糖类化学 30

（三）其他同多糖 cellulose/dextran

2006-8 第二章 糖类化学 31

（一）透明质酸 hyaluronic acid

2006-8 第二章 糖类化学 32

（二）硫酸软骨素 chondroitin sulfate

2006-8 第二章 糖类化学 33

1. 肝素 heparin

2006-8 第二章 糖类化学 34

2. 血型物质 blood-group substance