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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• ácido = temor = ácidos inorgánicos.
• Ácidos orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya que resultan de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de carbono.
• forman parte de los aminoácidos
• Ácidos grasos
• Frutas (ácido cítrico, málico y tartárico).
• Ácidos biliares
• Algunas vitaminas (vit. PP - niacina)
• Algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Àcido Oleico
Grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.
Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio
Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH Alcohol Aldehído Ácido carboxílico
El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
carbonilo hidroxilo
O
O-HC
OC O-H
Los ácidos carboxílicos se representan como:
OH-O
CR
R-COOH RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático
CLASIFICACIÓN
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO C
OH
OCH2
CH2
CH3
Ácido Butanoico
ÁCIDO DICARBOXÍLICO Ácido Ftálico
ÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Cítrico
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra
ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la
cadena de mayor longitud.
OH-O
CH3C
COOH
ácido Etanoicoácido acetico ácido benzoico
Grupo carboxílico unido a un ciclo
• Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.
Letras griegas de los ácidos carboxílicos
• Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes mediante letras griegas .
• Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
• Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos.
• Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Los ácidos carboxílicos son ácidos mas débiles que los ácidos inorgánicos como el ácido clorhídrico, pero mucho más fuertes que el agua y los alcoholes.
R – COOH + NaOH ------- R – COONa H2O
Modificación de la acidez por efecto inductivo
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
Sustitución Nucleofílica
La mayor parte de la reacciones de los ácidos carboxílicos y de sus derivados funcionales son reacciones nucleofílicas.
Es un ataque al grupo carbonilo polarizado por un agente nucleofilico.produce un intercambio.
R R Nu R
Nu : + C O C C O + Z :
Z Z O Nu
El intercambio puede perder la base mas débil (Z) para regenerar la función carbonilo.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Oxidación de alcoholes
Oxidación de alquilbenceno
Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
Por hidrólisis de derivados de ácidos
Sales Orgánicas-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación ico por ato
CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK propanoato potásico
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical:
-OR
-NH2
Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
-X
-OCOR
-Esteres
-Amidas
-Haluros de acilo
-Anhídridos de acilo
Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico
O
CR X
O
CR
O
C R
O
CR
O
CR O
O RNH2
Haluro de acilo
Amida
Anhidrido de acilo
Ester
Consulta
• Consultar y copiar las estructuras y propiedades físicas de los siguientes ácidos
• Metanoico, acético, octanodecanoico, benzoico, malónoico, butanodioico, oleico, palmítico, propiónico, maleico.
