Khoa Luan Tot Nghiep

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐH CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM

KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

BÁO CÁO TỐT NGHIỆPĐề Tài:

NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH TỔNG HỢP THUỐC NHUỘM PARA RED TỪ BENZEN

GVHD: Đặng Văn SửSVTH : Mạc Thị Thắng Nguyễn Thị Thanh Vân

Chương 1: Tổng Quan

Chương 2: Thực Nghiệm

Chương 3: Kết Quả Và Bàn Luận

Chương 4: Kết Luận

NỘI DUNG CHÍNH


Sơ lược về phẩm màu

Phẩm nhuộm (thuốc nhuộm): là những hợp chất hữu cơ có màu, có khả năng nhuộm màu các vật liệu như vải, giấy, nhựa.

Phân loại

Trực tiếp

Axit

Phân tán

Hoạt tính

Bazơ

Hoàn nguyên

Trong một số ngành công nghiệp khác

Trong công nghiệp thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm


Ứng dụng


Nguyên liệu

Benzen Axit aceticNaNO2 Nitro benzen2 – naphtol HClHNO3 Bột sắtAnhydric acetic CaCl2 khanDung dịch Na2CO3 AnilineH2SO4 NaOHNước cất Quỳ tím

2.1 Tổng hợp Nitrobenzen

Chương 2: Thực nghiệm

Lắp hệ thống chưng cất, cho 30 ml HNO3 vào bình cầu hai cổ. Thêm từ từ 37,5 ml H2SO4 đặc vào. Làm lạnh hỗn hợp axit đến 300C.

Cho benzen vào bình phản ứng. Lắc kỹ, giữ nhiệt độ hỗn hợp ở 600C trong một giờ. Chiết tách bỏ phần axit ở dưới. Rửa pha nitrobenzen bằng nước rồi bằng dung dịch Na2CO3 10% cuối cùng rửa lại bằng nước.

Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, cho vào một ít CaCl2 khan. Đun nhẹ đến khi trong hẳn. Gạn nitrobenzen vào bình chưng, lắp sinh hàn không khí, chưng lấy sản phẩm ở 207 - 2100C.

Cách tiến hành:



Phương trình phản ứng:

HNO3

NO2

H2O

Cơ chế phản ứng:

H O NO2 H H2O NO2- H2O NO2

NO2

NO2H

- H

NO2

Sơ đồ lắp ráp dụng cụ:



Bình chứa hỗn hợp HNO3 và H2SO4 được làm lạnh

Hệ thống đun hoàn lưu

Phễu chiết Hệ thống chưng cất

2.2 Tổng hợp Aniline

Cách tiến hành:

Lắp hệ thống phản ứng, lần lượt cho 30 gam sắt vụn, 40 ml nước, 10 ml HCl đậm đặc, 15 ml Nitrobenzen vào bình cầu 250 ml. Đun sôi trong một giờ ba mươi phút.

Xác định điểm dừng phản ứng. Kiềm hóa hỗn hợp bằng dung dịch NaOH 50 %, giấy quỳ chuyển xanh.

Tiến hành chưng cất lôi cuốn hơi nước cho đến khi sản phẩm cất được từ đục sang trong.

Chiết, tách aniline bằng H2O bằng NaCl.Chưng cất aniline ở 180 – 1850C.




NO2

4 9Fe 4H2O H

NH2

4 3Fe3O4


NO22 H

NO 2 HNHOH

2 HNH2






Nước ra

Nước vào

Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước

Phễu chiết Hệ thống chưng cất


2.3 Tổng hợp Acetanilide

Cách tiến hành:

Thêm 40 ml nước vào bình chứa 5 gam aniline, khuấy đều hỗn hợp và cho thêm 6,5 ml anhydric acetic.

Khuấy đều thêm mười phút rồi lọc sản phẩm ở áp suất chân không. Thu sản phẩm vừa lọc.




NH2HN

CCH3

O

CH3COOHCH3 CO

OCH3C

O

NHCOCH3

CH3COOHNH

CH3C

O

O C

CH3

O

H


NH2

CH3 CO

OCH3C

O

NH2

C OH3C C

O

CH3

O

NH

C OH3C C

O

CH3

O

H


2.3 Tổng hợp Acetanilde


Bình chứa hỗn hợp phản ứng

Hệ thống lọc áp suất kém

Chương 2: Thực nghiệm2.4 Tổng hợp p -

Nitroacetanilide

Cách tiến hành:

Cân 3 gam acetanilide và 5 ml axit acetic băng cho vào bình erlen. Hút 5 ml axit sunfuric đặc cho vào, khuấy liên tục.

Làm lạnh xuống 50C, ta cho tiếp 2 ml axit nitric và 1,3 ml axit sunfuric vào bình. Lấy bình ra để ở nhiệt độ phòng khoảng 20 phút. Tiếp tục để hỗn hợp nước đá vào cốc chờ kết tinh.

Lọc sản phẩm bằng máy lọc áp suất chân không. Kết tinh sản phẩm lại bằng cồn 96%.

2.4 Tổng hợp p - Nitroacetanilide



NHC

CH3O

HNO3

H2SO4

NHC

CH3O

O2N

H+NO2

+-H2OH2O NO2

H O NO2


NHCOCH3

NO2+ H2SO4

NHCOCH3

NO2




Bình chứa hỗn hợp phản ứng Hệ thống lọc áp suất kém


2.5 Tổng hợp p - Nitroaniline

Cách tiến hành:

Cân 2,2 gam p – nitroacetanilide và 5 ml nước cất vào bình cầu. Thêm 5 ml H2SO4 vào rồi khuấy đều. Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu, đun trong 30 phút.

Để nguội rồi cho hỗn hợp vào nước đá. Cho dung dịch NaOH 9M vào cốc phản ứng điều chỉnh pH đạt 4 - 5.

Lọc sản phẩm ở áp suất chân không.





NHC

CH3O

O2N

H2SO4, H2O

NaOH

NH2

O2N

HN

NO2

CCH3

O

H

NO2

H2N CCH3

O

H2O

NH3

NO2

CH3 CO

OH

NH2

NO2

OH

2.5Tổng hợp p - Nitroaniline




Xử lý sản phẩm


2.6 Tổng hợp muối Diazonium

Cách tiến hành:

Thêm 1 gam p – nitroaniline vào cốc chứa 1 ml H2SO4 đậm đặc và 10 ml nước cất, rồi làm lạnh xuống 50C.

Hòa tan 0,5 gam muối NaNO2 trong lượng nước vừa đủ, rồi cho từ từ vào hỗn hợp amin và axit vô cơ trên.

Để yên 30 phút cuối cùng ta thu được muối diazonium.





NH2

O2N

2NaNO2 2H2SO4

N

O2N

N

Na2SO4 2H2O2

N

NO2

HH

N Ochaäm H

N

NO2

NH O N

NO2

N OH N

NO2

N





Bình chứa hỗn hợp phản ứng tổng hợp muối Diazonium

Chương 2: Thực nghiệm2.7 Tổng hợp Para Red

Cách tiến hành:

Cân 1 gam 2 – naphtol vào cốc chứa sẵn 10 ml dung dịch NaOH 2,5M. Làm lạnh xuống 100C rồi rót vào dung dịch muối diazonium ở trên.

Cho tiếp một ít H2SO4 1M để điều chỉnh pH đạt 4 - 7. Ta thuấy xuất hiện kết tủa màu đỏ tươi rồi đem lọc chân không.

2.7 Tổng hợp Para Red



N N

2O

N

OH

N NO2

2

O O

OH

N N NO2

2N N C6H5


Chương 2: Thực nghiệm2.7 Tổng hợp Para Red


Bình chứa dung dịch NaOH

Hòa tan 2 – naphtol

Bình chứa muối Diazonium và 2 - naphtol

Giai đoạn tạo thành Para Red


Chương 3: Kết Quả và Bàn Luận

Quan Sát Hiện Tượng


Hình 3.1 Nitrobenzen khi rửa bằng nước

Hình 3.2 Nitrobenzen rửa bằng CaCl2

Hình 3.3 Nitrobenzen sau khi rửa Hình 3.4 Nitrobenzen thành phẩm

- Hiệu suất phản ứng đạt: 20,7 %.

- Sản phẩm thu được có màu vàng nhạt.- Nhiệt độ sôi là 207 – 2110C phù hợp với nhiệt độ sôi theo tài liệu là 210,90C.

Phổ IR của nitrobenzen

NO2NO2

Phổ IR của nitrobenzen mẫu và nitrobenzen sản phẩm




Hình 3.5 Rửa Aniline bằng nước Hình 3.6 Aniline chưa trưng cất

Hình 3.7 Chưng cất Aniline Hình 3.8 Sản phẩm Aniline

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 10,22 %.

- Aniline thu được ở dạng lỏng có màu vàng đậm.- Nhiệt độ sôi là 180 – 1850C phù hợp với nhiệt độ sôi theo tài liệu là 183,130C.

Phổ IR của aniline

NH2

NH2

C H

Phổ IR của aniline mẫu và aniline sản phẩm




Hình 3.9 Acetanilide trước khi lọc Hình 3.10 Acetanilide sau khi lọc


- Sản phẩm thu được ở dạng tinh thể màu trắng ánh kim.- Nhiệt độ nóng chảy là 1120C so sánh với nhiệt độ nóng chảy theo lý thuyết là 114,30C.

Phổ IR của acetanilide

n C O n

dNH C

O

CH3




Hình 3.11 Sản phẩm p – nitroacetanilide


- Sản phẩm thu được ở dạng rắn có màu vàng chanh.- Nhiệt độ nóng chảy 2130C so sánh với nhiệt độ nóng chảy theo tài liệu là 2150C

Phổ IR của p - nitroacetanilide

NO2

C O

NH

NO2

C

O

CH3




Hình 3.12 p – nitroaniline trong giai đoạn kiềm hóa

Hình 3.13 Sản phẩm p – nitroaniline sau khi lọc

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 58 %.

- Sản phẩm thu được ở dạng rắn có màu cam, mềm, mịn.- Nhiệt độ nóng chảy 1470 C so sánh với nhiệt độ theo tài liệu là 146 – 1490C.

Phổ IR của p - nitroaniline

NH2

NO2

NH2

NO2




Khi cho H2SO4 đặc vào nước và cốc chứa p – nitroaniline ta thấy p – nitroaniline tan dần dung dịch có màu vàng nhạt sau đó làm lạnh xuống 50C.

Hòa tan muối NaNO2 làm lạnh rồi cho từ từ vào hỗn hợp phản ứng trên thì dung dịch chuyển sang màu vàng sẫm.



3.7 Tổng hợp Para Red

Hình 3.14 Para Red trước khi lọc Hình 3.15 Sản phẩm Para red

- Hiệu suất của phản ứng đạt: 61,2 %

- Sản phẩm Para Red ở dạng rắn, màu đỏ tươi.- Nhiệt độ nóng chảy 249,60C so sánh với tài liệu lý thuyết là 248 – 2520C.

Phổ IR của Para Red

N N NO2

OH

OH

NO2

Đã tổng hợp được para red

từ benzen thông qua 7 giai đoạn

Các sản phẩm được định danh bằng các thông số hóa lý: ts, tnc, phổ IR

Kết luận

Các sản phẩm thu được sạch, tinh khiết với hiệu suất khá cao

Mở rộng thêm các đề tài theo hướng tổng hợp hữu cơ để tạo điều kiện cho sinh viên tiếp xúc thực tế và phát triển kỹ năng thực hành tổng hợp hữu cơ.

2

1

Kiến nghị

Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình tổng hợp para red để đạt hiệu suất cao hơn.

Chúng em xin chân thành cảm ơn !

Documents

Khoa Luan Tot Nghiep