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TUT’AIDE DE CHIMIE ORGANIQUE N°2
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 1
Réactivités
UE3 – SEMAINE 45
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 2
Les alcools
Généralités concernant les alcools
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 3
Alcools
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 4
• Groupement R-OH (différent du phénol)
• Groupement hydroxyle → augmente la polarité → soluble dans l’eau
• Possibilité de liaison hydrogène
• Chaine carboné hydrophobe (attention si >5carbonnes)
Réactivité des alcools
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 5
• Alcool + base = alcoolate et Alcool+ H+ = oxonium
• Oxydation de l’alcool• Alcool primaire → aldéhyde → acide carboxylique
• Alcool secondaire → cétone
• Alcool tertiaire → pas sensible
QCM1: Concernant la réaction ci-dessous
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 6
NAOHA + B + H2O +NaBr
QCM1: Parmi les réponses suivantes:
A) La molécule A correspond à un oxonium
B) La molécule A correspond à un alcoolate
C) Cette molécule correspond à la molécule B
D) À la fin de la réaction on obtient une cétone
E) À la fin de la réactio on obtient un ester
F) À la fin de la réaction on obtient un acide carboxilique
G) À le fin de la réaction on obtient un ether
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 7
CORRECTION QCM1:
A) La molécule A correspond à un oxonium
B) La molécule A correspond à un alcoolate
C) Cette molécule correspond à la molécule B
D) À la fin de la réaction on obtient une cétone
E) À la fin de la réaction on obtient un ester
F) À la fin de la réaction on obtient un acide carboxylique
G) À la fin de la réaction on obtient un éther
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 8
QCM 2: concernant la réaction ci-dessous
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 9
A) Lors de cette réaction un aldéhyde va etre formé B) Lors de cette réaction un ether va être formé C) Lors de cette réaction une cétone va être formé D) Il sagit d’une oxydation d’un alcool primaire E) Il s’agit d’une oxydation d’un alcool secondaire F) Ici KMNO4 va réagir sur l’alcène (C=C)
KMNO4
CORRECTION QCM 2:
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 10
A) Lors de cette réaction un aldéhyde va etre formé B) Lors de cette réaction un ether va être formé C) Lors de cette réaction une cétone va être formé D) Il sagit d’une oxydation d’un alcool primaire E) Il s’agit d’une oxydation d’un alcool secondaire F) Ici KMNO4 va réagir sur l’alcène (C=C)
KMNO4
Les amines
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 11
Les amines:
- Groupement de type N1R1R2R3 avec R (alkyle/aryle/hydrogène)
- caractère basique
- Amine primaire/secondaire/tertiaire/quaternaire dépend du nombre d’hydrogène
- Amine lié à un cycle aromatique est moins basique à cause de la mésomérie
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 12
Les amines:
A) Un amine peut être transformé en ammonium grâce à un acide
B) La réaction inverse est également possible
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 13
QCM3: Concernant la réaction ci-dessous
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 14
+ A + HCl
QCM3: Concernant la réaction précédente
A) Le groupement correspond au chlorure de souffre
B) Le groupement ci dessus correspond au chlorure d’acide sulfonique
C) Cette molécule sera obtenue
D) Cette molécule sera obtenue
E) Il y a formation d’un sulfamide
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 15
CORRECTION QCM3:
A) Le groupement correspond au chlorure de souffre
B) Le groupement ci dessus correspond au chlorure d’acide sulfonique
C) Cette molécule sera obtenue
D) Cette molécule sera obtenue
E) Il y a formation d’un sulfamide
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 16
QCM4: Concernant la réaction ci-dessous
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 17
A + B
A) cette réaction permet la formation d’un ammoniumB) Cette molécule peut correspondre à la molécule A
C) I- peut correspondre à la molécule BD) Cette molécule peut correspondre à la molécule B avec la formation
d’un amine secondaire E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte
CORRECTION QCM4:
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 18
A + B
A) Cette réaction permet la formation d’un ammoniumB) Cette molécule peut correspondre à la molécule A
C) I- peut correspondre à la molécule BD) Cette molécule peut correspondre à la molécule B avec la formation
d’un amine secondaire E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte
1) Les acides carboxyliques
Généralités concernant les acides carboxylique
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 19
Principales réactions liées aux acides carboxyliques et aux esters
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 20
Acide carboxylique + soude → carboxylate + eau
Acide carboxylique + alcool → ester + eau
Saponification :
Estérification :
→ Pour accélérer la réaction :
QCM5 : concernant la réaction suivante, laquelle (lesquelles) des réponses ci-dessus est (sont) exacte(s) ?
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 21
A) C’est une réaction de saponificationB) C’est une réaction d’estérification C) Le produit A est :
D) Le produit A est :
E) H2,Pd/c catalyse la réaction de réduction de l’alcène
CORRECTION QCM 5
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 22
A) Saponification = hydrolyse de l’ester en milieu basique pour donner un acide carboxylique et un alcool
B) Estérification = Création d’un ester avec un alcool et un acide carboxylique en milieu acide
C) VraiD) FauxE) L’hydrogénation catalytique permet de fixer des H sur la double liaison C-C
QCM 6 : concernant la réaction suivante, quel(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 23
A) La réaction utilise un anhydride d’acide B) La réaction fait apparaitre un amide C) La réaction fait apparaitre une imineD) Le produit de la réaction est :
E) Le produit de la réaction est :
+ → A
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 24
CORRECTION QCM 6
A) La réaction utilise un chlorure d’acyleB) vraiC) FauxD) VraiE) Faux
• Amine + chlorure d’acyle → amide + HCl
2) Les aldéhydes et cétones
Généralités concernant les aldéhydes et cétones
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 25
Généralités sur les aldéhydes et cétones
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 26
Cétone:
Aldéhyde: - Formule générale R-CHO
- Généralement en bout de chaîne carbonée, donc le carbone lié à l’oxygène comporte au moins 1 hydrogène.
- Dans le cas le plus simple où il possède 2 hydrogène, c’est un méthanal (ou formaldéhyde ou formol)
- Formule générale R-CO-R’
- Généralement situé en milieu de chaine carbonée, donc le carbone lié à l’oxygène ne comporte aucun hydrogène.
- Le cas le plus simple où il n’y a que 3 carbones, il s’agit de l’acétone.
Propriétés physiques :
- C=O est une liaison polarisée : O(-) et C(+) (faible charge)
- C’est donc un solvant polaire, miscible en toute proportion dans l’eau.
- Équilibre céto-énolique:
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 27
→ Rend le carbone voisin plus facilement substituable par des électrophiles et peut permettre par la suite une alkylation au niveau du de ce carbone.
Principales réactions liées aux aldéhydes et cétones
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 28
Oxydation:
Hydrogénation :(catalytique)
Si R’=H, c’est un aldéhyde qui devient un alcool primaire.Si R’=C, c’est une cétone qui devient un alcool secondaire.
→ Réalisable avec KMnO4 ou K2Cr2O7 (très bons oxydants)
Additions nucléophiles
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 29
Attaque le C (légèrement (+) ), et donne un intermédiaire alcoolate
Avec nucléophile simple: (Hydrure H-)
Avec les alcools :
Neutralisation de l’alcoolate faite par l’eau.
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 30
Avec les azotés:
QCM7: Concernant la réaction suivante:
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 31
SoudeA B
A) A est :
B) B est :
C) B est :
D) Cette réaction met en jeu l’équilibre céto-énolique.E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.
CORRECTION QCM7:
A) Faux, c’est :
B) Faux. (Cf réponse C)
C) Vrai.
D) Vrai. Cette réaction met en jeu l’équilibre céto-énolique.
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 32
QCM8: Concernant la réaction suivante:
A) La molécule de départ engage un effet mésomère avec le cycle.
B) A possède un alcool primaire.
C) A possède un alcool secondaire.
D) A est :
E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte.
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 33
H2
Pd/CA
CORRECTION QCM8:
A) Faux, les condition ne sont pas respectées.
B) Vrai, A possède un alcool primaire.
C) Vrai, A possède un alcool secondaire.
D) Faux. (Cf réaction finale)
E) Faux.
03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 34