11.4 สารประกอบอินทรยีท่ีมีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ

แบบฝกหัดแอลกอฮอลและอีเทอร 1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลกอฮอล ฟนอล หรืออีเทอร

สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร CH3CH2CH2CH-OH CH3

แอลกอฮอล OH

แอลกอฮอล

CH3CH2CH2CH-O-CH3

CH3 อีเทอร

O

อีเทอร

OCH3

อีเทอร

OHCH3

ฟนอล

2. จงเขียนไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชันชนดิเดียวกับสารประกอบอินทรยีที่กําหนดใหตอไปนี ้

สารประกอบอินทรีย ไอโซเมอร 2.1 CH3-CH2-CH2-OH

OH

CH3-CH-CH3

2.2 CH3-CH2-O- CH2- CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3 O CH CH3

CH3

2.3

CH3-CH2-CH-OH

OH

HO-CH2-CH2-CH2 -OH CH3-CH-CH2-OH

OH

CH3 C CH3

OH

OH

2.4

OHOH

OH

OH

OH

OH

3. แอลกอฮอลโซตรงชนิดหนึ่งประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม แอลกอฮอลชนิดนี้ช่ือ เฮปทานอล heptanol สมบัติการละลายน้ําเปรียบเทียบกับบวิทานอล ละลายไดนอยกวาบวิทานอล จุดเดือด เปรียบเทียบกับบวิทานอล จุดเดอืดสูงกวาบวิทานอล 4. เพราะเหตุใดเอทานอล(CH3CH2OH) จงึมีสถานะเปนของเหลวที่อุณหภูมิหอง สวนไดเมทิลอีเทอร (CH3OCH3) ซ่ึงมีมวลโมเลกุลเทากันจึงมีสถานะเปนแกส ตอบ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลของเอทานอลเปนพันธะไฮโดรเจนซึ่งเปนพันธะที่แข็งแรง ในขณะที่ไดเมทิลอีเทอร แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงเปนแรงแวนเดอรวาลสซ่ึงเปนแรงที่ออน จึงทําใหเอทานอลเปนของเหลวและไดเมทิลอีเทอรเปนแกสที่อุณหภูมิหอง 5. จงเขียนสูตรโครงสรางที่เปนไปได ทั้งหมดของสารที่มสูีตรโมเลกุล C3H8O

ตอบ CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH3

OH CH3 O CH2 CH3

บันทึกเพิ่มเติม

จงเตือนตนของตนใหพนผิด ตนเตือนจิตตนไดใครจะเหมือน ตนเตือนตนไมไดใครจะเตือน ตนแชเชือนใครจะชวยใหปวยการ

แบบฝกหัดแอลดีไฮด และ คีโตน

1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลดีไฮด หรือ คีโตน

สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร O CH3CH- CH2-C -H CH3

แอลดีไอด O H –C-CH3 แอลดีไฮด

O CH3CH2C-CH3

คีโตน CHO

แอลดีไอด

CO

H

CH3

แอลดีไอด CO

CH2CH3

คีโตน

2. สารประกอบอินทรียที่กําหนดใหแตละคูตอไปนี้ ชนดิใดมจีุดเดือดสูงกวากันเพราะเหตใุด 2.1 โพรพาโนน กับ บิวเทน

ตอบ โพรพาโนนมีจุดเดือดสูงกวาบิวเทน เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน แตโพรพาโนนเปนโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงสูงกวาบิวเทนซึ่งเปนโมเลกุลไมมีขั้ว

2.2 โพรพานาล กับ เพนทานาล ตอบ เพนทานาลมีจุดเดือดสูงกวาโพรพานาล เนื่องจากสารทั้งสองเปนสารประกอบประเภทเดียวกัน มีหมูฟงกชันเหมือนกัน แต เพนทานาลมีมวลโมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา จึงมีจุดเดือดสูงกวา 2.3 บิวทานาล กับบิวทานอล ตอบ บิวทานอลมีจุดเดือดสูงกวาบิวทานาล เนื่องจากสารทั้งสองถึงแมวาจะมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกันเปนโมเลกุลมีขั้วเหมือนกัน แตเปนสารประกอบตางประเภทกัน บิวทานอลเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล ในขณะที่บิวทานาลไมมี จึงทําใหมีจุดเดือดสูงกวา 3. จงเขียนไอโซเมอรที่เปนไปไดทั้งหมดของแอลดีไฮดและคีโตนที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี ้

3.1 C4H8O ตอบ มี 3 ไอโซเมอร คือ

CH3 CH2 CH2 C H

O

CH3 CH C H

O

CH3 CH3 C CH2 CH3

O

3.2 C5H10O ตอบ มี 7 ไอโซเมอร คือ

CH3 CH2 CH2 CH2 C H

O

CH3 CH CH2 C H

O

CH3

CH3 CH2 CH C H

O

CH3

CH3 C C H

CH3

CH3

O

CH3 CH C CH3

O

CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3

O

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

4. เพราะเหตุใดแอลดีไฮดและคีโตนจึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลเชนเดียวกับแอลกอฮอล ตอบ พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลจะเกิดเมื่อโมเลกุลมีอะตอมของไฮโดรเจนสรางพันธะ โคเวเลนตกับอะตอมขนาดเล็กที่มีคาอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง เชน F , O , N อะตอมออกซิเจนและไฮโดรเจนในแอลดีไฮดและคีโตนตางสรางพันธะโคเวเลนตกับอะตอมของคารบอน ไมมีอะตอมไฮโดรเจนสรางพันธะกับออกซิเจน จึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลแอลดีไฮดและคีโตน

บันทึกเพิ่มเติม

แมแตนกก็ยงัรูจักทําจิตใหแจมใสดวยการรองเพลง คนเราโงกวานกกันหรือจึงไมรูจักทํา.....

11.4.3 กรดอินทรีย (Carboxylic Acid) แบบฝกหัด 1. กรดคารบอกซาลิกแตละคูตอไปนี้ชนิดใดละลายน้ําไดดีกวากนั เพราะเหตใุด 1.1 CH3COOH กับ CH3 CH2 CH2COOH ตอบ CH3COOH ละลายน้ําไดดกีวา เพราะมีขนาดโมเลกุลเล็กกวา 1.2 CH3 CH2 CH2COOH กับ COOH ตอบ CH3 CH2 CH2COOH ละลายน้ําไดดีกวา เพราะมีขนาดโมเลกุลเล็กกวา 2. จงเขียนสมการการละลายน้ําของกรดคารบอกซาลิกตอไปนี ้ 2.1 HCOOH HCOOH(aq) + H2O(l) HCOO-(aq) + H3O

+(aq)

Cl COOH2.2

Cl COOH(s) + H2O(l) Cl COO - (aq) + H3O+(aq)

3. สารประกอบอินทรียแตละคูตอไปนี้ชนดิใดมจีุดเดือดสูงกวากัน เพราะเหตใุด

3.1 กรดโพรพาโนอิก กับ กรดเฮกซาโนอิก ตอบ กรดเฮกซาโนอิก เพราะเปนสารประกอบประเภทเดียวกัน แตกรดเฮกซาโนอิก มีมวลโมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวากรดโพรพาโรอิก 3.2 กรดเมทาโนอกิ กับ เอทานอล ตอบ กรดเมทาโนอิก เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เปนโมเลกุลมีขั้วเชนเดียวกัน แตกรดเมทาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวาเอทานอล

3.3 เพนทาโนน กบั กรดบิวทาโนอิก ตอบ กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกวา เนื่องจากกรดบิวทาโนอิกมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล แต เพนทาโนนไมมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล จุดเดือดจึงสูงกวา

4.จงเรียงลําดับสารประกอบอินทรียในแตละขอตอไปนี้ จากสารที่มีจุดเดือดสูงสุดไปหาสารที่มีจุดเดือดต่ํา

4.1 กรดแอซติิก กรดโพรพาโนอิก กรดบิวทาโนอิก ตอบ เรียงลําดบั คือ กรดบิวทาโนอิก กรดโพรพาโนอกิ กรดแอซิตกิ เหตุผล สารทั้งสามเปนกรดอินทรียเหมือนกัน กรดบิวทาโนอิกมีมวลโมเลกุลมากที่สุด จุดเดือดจึงสูงกวา กรดโพรพาโนอิก และ กรดแอซิติก ตามลําดับ

4.2 บิวเทน โพรพานอล กรดแอซิติก ตอบ เรียงลําดบัคือ กรดแอซิติก โพรพานอล บิวเทน เหตุผล สารทั้งสามมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน บิวเทนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว จุดเดือดจึงต่ําสุด สวนกรดแอซิติกและโพรพานอล เปนโมเลกุลมีขั้ว กรดแอซิติกเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา โพรพานอล จึงมีจุดเดือดสูงกวา

4.3 บิวทานอล บิวทาโนน กรดโพรพาโนอิก ตอบ เรียงลําดับ คือ กรดโพรพาโนอิก บิวทานอล บิวทาโนน เหตุผล สารทั้งสามมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกันและมีขั้วเหมือนกัน แตบิวทาโนนไมมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล จึงมีจุดเดือดต่ําที่สุด สวนกรดโพรพาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวาบิวทานอล แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวาบิวทานอล 5. จงเขียนสูตรโครงสรางแสดงไอโซเมอรของกรดอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล C5H10O2

พรอมทั้งเรียกชื่อของกรดอินทรียแตละไอโซเมอร ตอบ มีสูตรโครงสรางของกรดอินทรีย 4 ไอโซเมอร ดังนี้

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH pentanoic acid

CH3 CH2 CH COOH

CH3

2-methylbutanoic acid

CH3 CH CH2 COOH

CH3

3-methylbutanoic acid

CH3 C COOH

CH3

CH3

2,2-dimethylpropanoic acid

บันทึกเพิ่มเติม

11.4.4 เอสเทอร (Ester)

การทดลองที่ 11.4 ปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอล วัตถุประสงค

1. เตรียมเอสเทอรบางชนิดจากปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลได 2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวางกรดอนิทรียกับแอลกอฮอลได 3. เขียนสูตรและเรียกชื่อเอสเทอรได

อุปกรณและสารเคมี 1. บีกเกอร 2. ตะเกยีงแอลกอฮอล 3. หลอดทดลองขนาดเล็ก 4. ที่กั้นลมและตะแกรงลวด 5. จุกยาง 6. กรดแอซิติกเขมขน

7. กรดซาลิซิลิก 8. กรดบิวทาโนอิก

9. กรดซัลฟวริกเขมขน 10. เอทานอล 11. เพนทานอล 12. เมทานอล

วิธีทดลอง 1. ใสกรดแอซิติก 1 cm3 ในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่น เติมเอทานอลลงไป 2 cm3 แลวเติมกรด H2SO4 เขมขน จํานวน 0.5 cm3 ผสมใหเขากัน ดมกลิ่น และบันทึกผล

2. นําหลอดที่ใสสารในขอ 1 ไปตมในบีกเกอรที่มีน้ําอุณหภูมิ 60-70oC เปนเวลา 6 นาทีสังเกตการเปลี่ยนแปลง แลวเปรียบเทียบกล่ินของสารที่ไดจากปฏิกิริยากับกลิ่นของสารตั้งตน 3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 โดยใชสารแตละคูที่กําหนดใหตอไปนี้แทนกรดแอซิติกกับเพนทานอล กรดซาลิซิลิกกับเมทานอล และกรดบิวทาโนอิกกับเมทานอล

รูป 11.9 ภาพการทดลองปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอล ที่มา: เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550

ผลการทดลอง

หลอดที่ สารตั้งตน กล่ินสารตั้งตน กล่ินสารผลิตภัณฑ 1 กรดแอซิติก + เอทานอล กล่ินฉุน กล่ินคลายน้ํายาลางเล็บ 2 กรดแอซิติก + เพนทานอล กล่ินฉุน กล่ินคลายกลวย 3 กรดซาลิซิลิก + เมทานอล กล่ินฉุน กล่ินคลายน้ํามนัระกํา 4 กรดบิวทาโนอิก + เมทานอล กล่ินฉุน กล่ินคลายแอปเปล

สรุปผลการทดลอง 1. เมื่อกรดคารบอกซิลิกทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล โดยมกีรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกริิยา

จะไดสารใหมที่มีกล่ินเฉพาะตัวเกดิขึ้น เรียกสารนี้วา เอสเทอร 2. ปฏิกิริยาระหวางกรดคารบอกซิลิกกับแอลกอฮอลเปนปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร เรียกปฏิกิริยานี้วา “ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน” (esterification reaction)

ตอบคําถามทายการทดลอง 1. ผลิตภัณฑทีเ่กิดขึ้นใหมแตกตางจากสารตั้งตนอยางไร ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึน้มีกล่ินเฉพาะตวั ซ่ึงแตกตางจากกลิ่นของสารตั้งตนเดิม 2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริิยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลแตละคู หลอดที่ 1

CH3 C OH + CH3 CH2 OH CH3 C O CH2 CH3 + H2OH2SO4

O O

ethanoic acid ethanol ethylethanoate (ethylacetate) หลอดที่ 2

CH3 COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH

OH2SO4

CH3COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O

O

ethanoic acid pentanol pentylethanoate หลอดที่ 3

C OH

OH

O

+ CH3 OHH2SO4

C O CH3

OH

O

+ H2O

salicilic acid methanol methylsalicilate

หลอดที่ 4

CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH

OH2SO4

CH3 CH2 CH2 C O CH3 + H2O

O

butanoic acid methanol methylbutanoate

การทดลองที่ 11.5 ปฏิกิริยาของเอสเทอร วัตถุประสงค

1. เตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรได 2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรได 3. อธิบายปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรและปฏิกริยาเอสเทอริฟเคชันได

อุปกรณและสารเคมี 1. หลอดทดลองขนาดกลาง 2. บีกเกอรขนาด 100 cm3 3. ตะเกยีงแอลกอฮอล 4. ที่กั้นลมพรอมตะแกรง

5. จุกยาง 6. เอทิลแอซิเตต 7. สารละลาย H2SO4 เขมขน 2 mol/dm3

วิธีทดลอง 1. ใสเอทิลแอซิเตต จํานวน 5 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่น บันทึกผล 2. ใสสารละลาย H2SO4 เขมขน 2 mol/dm3 จํานวน 3 cm3 ลงในหลอดทดลองในขอ 1 ปดจุก แลวนําไปอุนในบีกเกอรที่มีน้ําเดือดประมาณ 6 นาที ยกหลอดออกจากน้ําเดือด ตั้งทิ้งไวใหเย็นเล็กนอย ดมกลิ่น บันทึกผล

รูป11.10 ภาพการทดลองปฏิกิริยา ของเอสเทอร ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550

ผลการทดลอง

สารในหลอดทดลอง กล่ินของสาร 1. เอทิลแอซิเตต 2. เอทิลเอซิเตต ผสมสารละลายกรดซัลฟุริกที่อุนใน น้ําเดือดแลวปลอยใหเยน็

กล่ินคลายน้ํายาลางเล็บ กล่ินฉุนคลายน้ําสมสายชู

สรุปผลการทดลอง 1. เอทิลแอซิเตตเปนเอสเทอรที่มีกล่ินเฉพาะตวั เมื่อนาํมาตมกับกรดซัลฟริก เกิดปฏิกิริยาไดสารใหมเกดิขึ้นมีกล่ินคลายน้ําสมสายช ู เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริิยาที่เกิดขึน้ไดดังนี ้

CH3 C O CH2 CH3 + H2OH2SO4

O

CH3 C OH + CH3 CH2 OH

O

เรียกปฏิกิริยานี้วา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ซ่ึงเปนปฏิกิริยาการเตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจากเอสเทอร 2. ปฏิกิริยาไฮโดริลซิสของเอสเทอร โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยาเปนปฏิกิริยายอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน

คําถามทายการทดลอง 1. นักเรียนบอกไดหรือไมวาผลิตภัณฑที่เกดิขึ้นคือสารใด เพราะเหตุใด ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือกรดแอซิติก ทราบไดจากกลิ่นของสารใหมที่เกิดขึ้นมีกล่ินคลายกับกรดแอซิติก 2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริิยาที่เกิดขึน้

CH3 C O CH2 CH3 + H2OH2SO4

O

CH3 C OH + CH3 CH2 OH

O

3. ถานําเอสเทอร ผลิตภัณฑที่ไดจากหลอดที่ 4 ในการทดลอง 11.4 คือ เมทิลบิวทาโนเอต มาทําปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ผลิตภัณฑที่ได คือสารใด เขียนปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสที่เกิดขึ้น ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือ กรดบิวทาโนอิก และ เมทานอล เขียนปฏิกิริยาไดดังนี้

CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH

OH2SO4

CH3 CH2 CH2 C O CH3 + H2O

O

บันทึกเพิ่มเติม

การไมรูจักขมความโกรธ สอแสดงถงึการขาดความยับยัง้ชัง่ใจและการอบรมที่ดี Never to master one,s anger is mark of intemperance and lack of training.

แบบฝกหัด 1. สารที่กําหนดใหตอไปนี้ สารใดเปนเอสเทอร ทําเครื่องหมาย / หนาขอที่เปนเอสเทอร O O

ก. CH3-O-C-CH3 ข. CH3-CH2-CH2-C-OH O O ค. CH3-O-CH2-C-CH3 ค. CH3-C-O-CH2-CH3 O

ง. CH3 - -O-C-CH3

2. จงระบุวาเอสเทอรตอไปนี้ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียและแอลกอฮอลชนิดใด พรอมทั้งเขียนปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชันที่ที่เกิดขึ้น ก. เมทิลโพรพาโนเอต ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดโพรพาโนอิก กับ เมทานอล

CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 H2OH+

+ ข. โพรพิลบิวทาโนเอต ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดบิวทาโนอิก กบั โพรพานอล

CH3CH2CH2COH

O

CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

O

+ + H2OH+

ค. บิวทิลซาลิซิเลต ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดซาลิซิลิก กับ บิวทานอล

C OH

OH

O

C O CH2CH2CH2CH3

OH

O

+ H2O+ CH3CH2CH2CH2OHH+

3. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรที่กําหนดใหตอไปนี้พรอมทั้งอานชื่อผลิตภัณฑที่เกดิขึ้น ก. บิวทิลแอซิเตต

O

H2OH+

CH3COH + CH3CH2CH2CH2OHCH3COCH2CH2CH2CH3

O

+ กรดเอทาโนอกิ บิวทานอล

ข. เพนทิลบิวทาโนเอต O

H2O + CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COH

O

CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3 +H+

กรดบิวทาโนอิก เพนทานอล ค. เอทิลซาลิซิเลต

C OH

OH

O

C O CH2CH3

OH

O

+ H2O + CH3CH2OHH+

กรดซาลิซิลิก เอทานอล 4. จงเขียนสูตรโครงสรางของไอโซเมอรของสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C4H8O2 ตามเงื่อนไขตอไปนี ้ ก. ไอโซเมอรที่เปนกรดอินทรีย ตอบ มี 2 ไอโซเมอร คือ

CH3 CH2 CH2 C OH

O

butanoic acid

CH3 CH C OH

O

CH3

2-methylpropanoic acid

ข. ไอโซเมอรที่เปนเอสเทอร ตอบ มี 4 ไอโซเมอร คือ

CH3 CH2 C O CH3

O

methylpropanoate

CH3 C O CH2 CH3

O

ethylethanoate

H C O CH2 CH2 CH3

O

propylmethanoate

H C O CH CH3

O

CH3

1-methylethylmethanoate

บันทึกเพิ่มเติม

คําถาม 1. เอไมดมีหมูอะมิโนเชนเดียวกับเอมีน เพราะเหตุใดเอไมดเมื่อละลายน้ําสารละลาย มีสมบัติเปนกลาง ในขณะที่สารละลายของเอมีนเปนเบส ตอบ เนื่องจากเอไมดมีหมูคารบอนิล ออกซิเจนในหมู คารบอนิลดึงดูดอิ เ ล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจน

ใน R

C N

O H

H หมูอะมิโน ทําใหไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟาคอนขางบวก จึงไมสามารถรับโปรตอนจากน้ําได

2. เพราะเหตุใดเอไมดจึงมีจุดเดือดสูงกวาเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน ตอบ เอมีนและเอไมดตางก็เปนโมเลกุลมีขั้วและมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล แตพันธะไฮโดรเจนในเอไมดเกิดขึ้นระหวางออกซิเจนในหมูคารบอนิลซ่ึงมีคาอิเล็กโตรเนกาติวิตี(EN) สูง กับไฮโดรเจนในหมูอะมิโน จึงทําใหมีความแข็งแรงกวาพันธะไฮโดรเจนของเอมีนซึ่งเกิดขึ้นระหวางไนโตรเจนกับไฮโดรเจน แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเอไมดจึ ง มี ม า กก ว า จุ ด เ ดื อ ดขอ ง เ อ ไมด จึ ง สู ง ก ว า เ อ มี น

แบบฝกหัด 1. สารประกอบไฮโดรคารบอน 2 ชนิด A และ B มีสูตรโมเลกุล C4H8 สาร A ฟอกสีสารละลาย KMnO4 สาร B ไมฟอกสี KMnO4 จากสมบัติดังกลาว สาร A และสารB เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใดและมีสูตรโครงสรางเปนอยางไร ตอบ สาร A เปนแอลคีน มีสูตรโมเลกุล คือ CH3-CH2-CH=CH2 สาร B เปนไซโคลแอลเคน มีสูตรโมเลกุล คือ 2. แอลเคน A B และ C มสูีตรโครงสรางและสมบัติดงัตาราง

สาร สูตรโครงสราง จุดเดือด (๐C) A B C

CH3(CH2)3 CH3 CH3 CH2 CH (CH3)2

C(CH3)4

36.1 27.8 -11.7

นักเรียนคิดวาจุดเดือดของสารมีความสัมพันธกับโครงสรางของโมเลกุลอยางไร เพราะเหตใุด ตอบ แอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซตรงมีจุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซกิ่ง เมื่อมีมวลโมเลกุลเทากัน เนื่องจาก การมีโครงสรางแบบโซตรงทําใหการจัดเรียงโมเลกุลไดใกลชิดและมีระเบียบมากกวา จึงทําใหมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา สงผลใหมีจุดเดือดสูงกวาการมีโครงสรางเปนแบบโซกิ่ง 3. จงวงกลมลอมรอบหมูฟงกชันที่อยูในโมเลกุลของธาซอล (taxol) ซ่ึงเปนสารตานมะเร็ง พรอมทัง้ระบุช่ือหมูฟงกแตละตําแหนง

NH

O

OH

O

OOH O

O

O

OH

OO

OO

O

1

2

2

22

3

3

4

5

3

ตอบ 1 = หมูเอไมด 2 = หมูแอลคอกซีคบอนิล 3 = หมูไฮดรอกซิล 4 = หมูออกซี 5 = หมูคารบอนิล

4. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสที่เปนไปไดทั้งหมดของสารที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี ้ ก. C3H4 ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร

H C C C H

H

H

C C

C

HH

H H C C CH

H H

H

ข. C4H8 ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 5 ไอโซเมอร

C C

H

H C C H

H

H

H

H

H

H C C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

C C

H

H C

H

H

H

CH H

HC C

C C

H

H

H

H

H

H

H

H

C C

C

H

H

HH

C

H

H

H

H ค. C3H3 F3 ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 8 ไอโซเมอร

H C C

H F

C

F

F

H

H C C

F F

C

F

H

H

F C C

F H

C

F

H

H

H C C

F H

C

F

F

H

F C C

F F

C

H

H

H

H C C

H H

C

F

F

F

C C

C

H F

F

H F

H

C C

C

H F

F

F H

H ง. C3H6 O ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 6 ไอโซเมอร

H C

H

H

C

H

H

C H

O

H C

H

H

C C

O H

H

H

H C

H

H

C

H

C

H

O

H

C

C C

H H

H

H

H

O H

O

C CH

H

H

C HH

H

C O

C C

H

H

H

H

H

H

จ. C3H9 N ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 4 ไอโซเมอร

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

N

H

H H C

H

H

C

H

N

H

H

CH H

H

H C

H

H

N

H

C

H

H

C

H

H

H

H C

H

H

N C

H

H

CH H

H

H

ฉ. C3H6 O2 ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร

H C

H

H

C

H

H

C O H

O

H C

H

H

C O C

O H

H

H H C

O

O C

H

H

C

H

H

H

O

5. แอลกอฮอล + สาร A H+

CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O ก. จงเขียนชือ่และสูตรโครงสรางของแอลกอฮอลและสาร A พรอมทั้งบอกวิธีทดสอบสารทั้งสองชนิด ตอบ แอลกอฮอล คือ butanol สูตรโครงสราง CH3-CH2-CH2-CH2-OH

สาร A คือ ethanoic acid (กรดแอซิติก) สูตรโครงสราง CH3-COOH ทดสอบโดยนําสารทั้งสองไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 สารทั้งสองจะเกิดปฏิกิริยาตางกัน คือ แอลกอฮอลจะไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 สวนสาร A เปนกรดอินทรีย ทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ไดผลิตภัณฑเปนแกส CO2 เขียนสมการ ดังนี้ CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 ข. จงบอกชือ่ของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน ค. ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นเปนสารอินทรียประเภทใด จงเขียนชื่อและบอกสมบัติของผลิตภัณฑ ที่เกิดขึ้น ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึน้ คือ เอสเทอร ช่ือ butylethanoate มีสมบัติคือ เปนสารที่มีกล่ินเฉพะตวั

6. ปฏิกิริยาที่กาํหนดใหตอไปนี้เปนปฏิกิริยาประเภทใด เมื่ออยูในภาวะที่เหมาะสม ก. เอทานอล + ออกซิเจน คารบอนไดออกไซด + น้าํ ตอบ ปฏิกิริยาการเผาไหม ข. อีเทน + โบรมีน โบรโมอีเทน + ไฮโดรเจนโบรไมด ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที ่ ค. เอทิลีน + คลอรีน ไดคลอโรอีเทน ตอบ ปฏิกิริยาการเติม ง. เบนซีน + คลอรีน คลอโรเบนซีน + ไฮโดรเจนคลอไรด ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที ่ จ. เพนทานอล + แอซิติก เพนทิลแอซิเตต + น้ํา ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน ฉ. เมทิลฟอรเมต + น้ํา ฟอรมิก + เมทานอล ตอบ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส 7. A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคาณบอนที่มีโครงสรางเปนโซเปด นํา A และ B อยางละ 1 โมล ทําปฏิกิริยาเผาไหมอยางสมบูรณ พบวาเกิดไอน้ําขึ้น 6 โมลเทากัน หยด A และ B ลงในหลอดทดลอง 2 หลอด ที่มีสารละลายโบรมีนและอยูในหองมืด ตามลําดับ เมื่อเวลาผานไป 5 นาที พบวาหลอดที่หยดสาร A ไมเปลี่ยนแปลง สวนหลอดที่หยดสาร B สารละลายเปลี่ยนจากสีน้ําตาลเปนไมมีสี ก. สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด เพราะเหตใุด ตอบ สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนท่ีเปนโซ เปด ดังนั้นจึงเปนอะลิฟาติกไฮโดรคารบอน โดยสาร A เปนแอลเคน เพราะไมทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืด สวนสาร B อาจเปนไดทั้งแอลคีน และแอลไคน เพราะสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได ข. สาร A และสาร B มีช่ือและสูตรโมเลกุลอยางไร เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหมทีส่มบูรณของสาร A และ B ตอบ สาร A 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร A 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม สาร A คือ pentane สูตรโมเลกุล C5H12 ปฏิกิริยาเผาไหม C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O สาร B 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร B 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม กรณีเปนแอลคีน สาร B คือ hexene สูตรโมเลกุล C6H12 ปฏิกิริยาเผาไหม C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O กรณีเปนแอลไคน สาร B คือ heptyne สูตรโมเลกุล C7H12 ปฏิกิริยาเผาไหม C7H12 + 10O2 7CO2 + 6H2O

ค. ถานําหลอดที่หยดสาร A มาวางไวในที่สวาง จะเกิดการเปลี่ยนแปลงอยางไร เกิดปฏิกิริยาประเภทใด และมีวิธีทดสอบผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นอยางไร ตอบ สีน้ําตาลแดงจางหายไปและมีแกสที่เปนกรดเกิดขึน้ เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ดงัสมการ C5H12 + Br2 C5H11Br + HBr ทดสอบแกส HBr ที่เกิดขึน้โดยใชกระดาษลิตมัสชุบน้ําใหช้ืนมาอังทีป่ากหลอดทดลอง 8. จงเรียกชื่อ IUPAC ของสารประกอบอินทรียตอไปนี้

ขอ สูตรโครงสราง ช่ือ

1 CH3 CH2 CH2 C CH3

OH

CH3

2-methyl-2-pentanol

2

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH

CH2

CH3

3-ethyl-1-hexanol

3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH hexanoic acid

4 CH3 CH2 CH2 CH CH3

COOH 2-methylpentanoic acid

5 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO hexanal

6 CH3 C CH2 CHO

CH3

CH3

3,3-dimethylbutanal

7 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

O

3-hexanone

8 CH3 C CH CH3

CH3

O

3-methyl-2-butanone

9 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 1-pentanamine

10 CH3 CH2 CH2 C CH3

NH2

CH3

2-methyl-2-pentanamine

11 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CONH2 hexanamide

12 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CONH2 2-ethyl-pentanamide

13 O

CH3 C O CH2 CH2 CH3 propylethanoate

14 CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH3

O

ethylpentanoate

ขอ สูตรโครงสราง ช่ือ

15 Br

Cl 1-bromo-4-chlorobenzene

9. จากชื่อของสารตอไปนี้ จงเขียนสูตรโครงสรางใหถูกตอง

ขอ ช่ือ สูตรโครงสราง

1 3-methyl-2-pentanol

OH

CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

2 3-methyl-1-butanol CH3

CH3 CH CH2 CH2 OH

3 3,4-dimethylhexanoic acid CH3 CH2 CH CH CH2 COOH

CH3 CH3

4 2-ethylbutanoic acid

CH3 CH2 CH COOH

CH2

CH3

5 2-ethyl- 1-methylbutanal CH3 CH2 C CHO

CH2

CH3

CH3

6 2.3-dimethylpentanal CH3 CH2 CH CH CHO

CH3 CH3

7 3-pentanone CH3 CH2 C CH2 CH3

O

8 2,4-dimethyl-3-pentanone CH3 CH C CH CH2

O

CH3 CH3

9 3-hexanamine CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

NH2 ขอ ช่ือ สูตรโครงสราง

10 2,2-dimethyl-1-propanamine CH3 C CH2 NH2

CH3

CH3

11 2-methylbutanamide CH3 CH2 CH CONH2

CH3

12 pentanamide CH3 CH2 CH2 CH2 CONH2

13 2-methylpropyl methanoate H C O CH2 CH CH3

CH3

O

14 methylsalicilate C

O

O CH3

OH

15 1,4-dibromobenzene Br

Br 10. สารประกอบของคารบอนแตละคูตอไปนี้ สารใดมีจดุเดือดสูงกวากัน

ก.

CH3

OH และ

OCH3

ตอบ

CH3

OH มีจุดเดอืดสูงกวาเนื่องจากเกดิพันธะไฮโดรเจน จงึมีแรงยึดเหนีย่วระหวางโมเลกุล

มากกวา

OCH3

ซ่ึงไมมีพันธะไฮโดรเจน

ข. CH3 CH2 CH2COOH และ CH3 CH2 CH2 CH2 OH ตอบ CH3 CH2 CH2COOH มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกดิพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมี แรงยึดเหนีย่วระหวางโมเลกุลมากกวา CH3 CH2 CH2 CH2 OH

ค. CH3 CH2 C OH

O

และ CH3 C O CH3

O

ตอบ CH3 CH2 C OH

O

มีจุดเดอืดสูงกวาเนื่องจากเกดิพันธะไฮโดรเจน จงึมีแรงยึดเหนีย่วระหวาง

โมเลกุลมากกวา CH3 C O CH3

O

ซ่ึงไมมีพันธะไฮโดรเจน 11. จากปฏิกิริยาตอไปนี ้

A + H2O H+/ OH-B + C

B + alcoholH+

D + H2O D + NaOH CH3CH2CH2COONa + E C + HCl CH3NH3

+ + Cl- E + Na CH3CH2ONa H2+

E + NaHCO3

B NaHCO3 CH3CH2CH2COOHNa + H2O F++ จงเขียนสูตรโครงสรางของ A B C D E และ F ตอบ A = CH3CH2CH2CONHCH3 D = CH3CH2CH2COOCH2CH3 B = CH3CH2CH2COOH E = CH3CH2OH C = CH3NH2 F = CO2

12. จงเติมปฏิกิริยาตอไปนีใ้หสมบูรณ

CH3 CH CH2 OH + Na CH3 CH CH2 ONa + H2

CH3 CH3

1.

COOH + NaHCO3 COONa + H2O + CO22.

CH3CH=CHCH2COOH + Na CH3CH=CHCH2COONa + H23.

CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2OH+

4.

CH3 C CH2 C O

CH3

CH3

+ H2O

O

H+

CH3 C CH2 C OH

CH3

CH3

O

+ OH5.

CH3CH2CH2CH2OCCH3

O

+ NaOH CH3CH2CH2CH2OHCH3CONa

O

+6,

CH3CH2CNHCHCH3

O

+ H2O

CH3

CH3CH2COH + CH3CHNH2

CH3

O

7.

CH3 CH2 CH2 NH2 + HCl + Cl-CH3 CH2 CH2 NH3

+8.

CO2 + 2NH3 NH2 C NH2 + H2O

O

9.

CH2NH2 + H2O CH2NH3+ + OH-10.

บันทึกเพิ่มเติม

คนที่ตั้งใจจริง ยอมมีหนทางเสมอ A willful man will have his way

จงเขียนผงัมโนทัศน สรุปสาระการเรียนรูเร่ืองเคมีอินทรีย

หมูอะตอมทีแ่สดงสมบัติเฉพาะ

เคมีอินทรีย

พันธะของคารบอน

สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ O และ N เปนองคประกอบ

สารประกอบไฮโดรคารบอน

สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ O เปนองคประกอบ

สมบัติบางประการ

สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ N เปนองคประกอบ

แอลกอฮอลฟนอลและอีเทอร R-OH , Ar-OH , R-O-R/

แอลดีไฮด R-CHO

การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย

ไอโซเมอรริซึม

อะโรมาติกไฮโดรคารบอน

แอลเคน CnH2n

แอลคีน CnH2n

แอลไคน CnH2n-2

เอไมด R-CONH2

เอมีน R-NH2

เอสเทอร RCOOR/

คีโตน R-CO-R/

ประเภท

กรดอินทรีย RCOOH