ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. 

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se

numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos también son

prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

 Los ácidos dicarboxílicos se nombran

haciendo uso de la terminación ―-dioico  No se indica la posición de los carbonos del

grupo carboxilo ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal. - Pueden ser saturados o insaturados

generalmente contienen más de 11 átomos de carbono, por lo general con dobles enlaces carbono – carbono 

ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS

 Se nombran como hidrocarburos sustituidos

por el grupo funcional carboxilo La cadena se enumera dándoles los números

más bajos posibles a los grupos carboxilo Se antepone al nombre del hidrocarburo la

palabra ―ácido‖ y se le adiciona el sufijo ―-carboxílico‖

ÁCIDOS ALICÍCLICOS Y POLICARBOXÍLICOS

ESTADO FÍSICO: - A 20 °C y 1 atm, los 9

primeros ácidos monocarboxílicos son líquidos y los superiores son sólidos. - Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxílicos son sólidos.

DATOS

Los ácidos carboxílicos al interactuar con el

agua forman uniones puentes de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidroxilo

SOLUBILIDAD

: - Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas

muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante

PUNTO DE EBULLICIÓN

: El punto de fusión varía según el número de

carbonos Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las molécula

PUNTO DE FUSIÓN

Los ácidos carboxílicos son compuestos

orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5.

ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cuando el OH del carboxilo es sustituido

porotro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2Generan compuestos conocidos como: Halurosde acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.

DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOSCARBOXÍLICOS

OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS: Los ácidos

carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

 : Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse

por oxidación de alcoholes primarios.

 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios

y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos

HIDRÓLISIS DE NITRILOS

: La ruptura oxidativa de alquenos con

oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2

OXIDACIÓN DE ALQUENOS

 Los reactivos de Grignard (organometálicos

de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos

ORGANOMETÁLICOS CON CO2

  http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos

/428-sintesis-de-anhidridos-a-partir-de-acidos-carboxilicos.html

http://es.slideshare.net/jorgesalazarescobar/acidos-carboxilicos-23999421

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

http://es.slideshare.net/lfelix/acidos-carboxilicos-2012-ii http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos

/157-sintesis-de-acidos-carboxilicos.html

BIBLIOGRAFIA