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La Chimie Organique
Chapitre I Nomenclature des fonctions organiques.
• Représenter la molécule organique
• Déterminer la fonction • Nommer la molécule selon la règle IUPAC
La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés contenant des atomes de carbones. Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères, colorants, produits pharmaceutiques). En plus d'atomes de carbone, les composés organiques contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes (entrent dans l’équilibre ou le déséquilibre de l’organisme).
Carbone tétragonal
Exemple: le méthane
Carbone trigonal Exemple: L'éthylène
Carbone digonal Exemple: L'acétylène
Le Carbone 612C
La valence de chaque atome est respectée
H--O- O
-N- -N N
-C--C= =C= -C
H monovalent, O divalent, N trivalent, C tétravalent.
1. Formule Brute
Ø Tout composé organique correspond une formule brute exp : CH4,C6H12O2
Remarque : en dehors des C, H, les autres éléments sont des hétéroatomes.
Les différentes formules
2. Formule développer
3. Formule Semi-développée
C1
C2
C3
C4
C5
CH3-‐CH2-‐ CH2-‐CH2-‐CH3 Les sommes représentent les C On ne men>onne pas les H
H2C
CH2
CH2
Chaine carbonée cyclique
HC
HCCH
CH
CH
HC
Chaine carbonée aroma2que
4. Formule Topologique (écriture simplifiée)
Chaine carbonée ramifiée
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
CH2-CH3
Carbones primaires
Carbones secondaires
Carbone tertiaire
Carbone quaternaire
Nom d’un composé organique (IUPAC)
(position)-Préfixes (Substituants)+ chaine principale + A B (Position)-suffixes d’insaturations+ (position)-suffixes de fonctions C D
1. 1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes
les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène. Nom : chaîne (nombre de carbones )+ terminaison ane
Nombre de Carbone
Prefixe Radical (yl)
1 méth méthyl
2 éth éthyl
3 Prop propyl
4 But butyl
5 pent pentyl
6 hex hexyl
7 hept heptyl
8 oct octyl
9 non nonyl
10 dec decyl
1.2 Hydrocarbure non ramifié: CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones :butane
1.3. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale. Un radical prend la terminaison « yle » Exemple:
CH3-‐CH2-‐ éthyle
1.Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule.
2. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyles
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH3
CH2 - CH2 - CH2 - CH3CH3 -CHCH3
CH3 - CH - CH - CH- CH - CH2 -CH3
CH3CH3
CH2CH3CH2CH3
CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3
CH3CH3
CH2CH3CH2CH3
Réglé d’ IUPAC
3. Numéroter la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémite ́ la plus proche d’un substituant. Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur l’alphabet, Le substituant à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique est considéré́ comme entant fixé sur le carbone portant le plus petit chiffre. Exemple1:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
CH3
CH2CH3
123456
1 2 3 4 5 6 Ramifications (Radicaux)
2+4 Correcte indice le plus petit < 3+5 incorrecte indice le plus grand
4. Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre alphabétique • Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie
du nom à laquelle ils se réfèrent. • Les indices sont reliés à la fonction par un tiret. • S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont
séparés par une virgule. • S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise
un préfixe Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par ordre alphabétique.
Nombre de substituants identiques préfixe 2 di 3 tri 4 tétra
CH3 - CH2 - CH - CH - C-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH2
1234561 2 3 4 5 6
Applications
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
CH3
CH2CH3
123456
1 2 3 4 5 6
Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane
Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane
5. Pour certains substituants ramifiés on ajoute sec-, iso ou tert- (sec- et tert- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique, iso compte).
1.4. Ramifications multiples • Les chaînes latérales sont numérotées à partir du
carbone lié à la chaîne principale. • Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise
entre parenthèses.
1) Chaîne principale : décane 2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifié : 5-propyl 4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl Nom: 5-(1-Méthylpropyl)décane
• On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’H terminaux du modèle d’un alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes.
• le nom de ces composés: le nom de l’alcane est
précédé du préfixe « cyclo »
• Exp. H2C
CH2
CH2CH3-CH2-CH3
propane cyclopropane
2. Hydrocarbures (HC) saturés cycliques : les Cycloalcanes
Les cycles sont prioritaires par rapport aux chaînes linéaires ou ramifiées. Mais si la chaîne linéaire liée au cycle contient plus de carbones que le cycle lui-même, celui-ci devient alors un substituant. Exemples:
(2-methylhexyl)cyclohexane
hexylcyclohexane1-cyclopropyl 2,5-dimethyl hept-3-ene
1-cyclobutyl 6-ethyl 2,5,5-triméthyl nonane
CH3-CH2
CH3
CH3
CH3
13
45
6
2Exemple:
4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane
CH2-CH2-CH2 -CH3
CHCH3
CH3
n- butylcyclohexane
isopropylcyclohexane
Exemple:
Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom). Exemple :
3. Hydrocarbures insaturés acycliques 3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe «ène». La double liaison, a priorité́ sur les substituants pour le choix du sens de la numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison multiple le plus petit indice de position possible. La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation. La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations.
Alcène: Formule brute : CnH2n
Le premier carbone insaturé
Exemple :
2-methyl hexa-1,5-diene3-methyl pent-2-ene
3-ethyl 2-methyl hex-2-ene3-ethyl 4-propyl oct-2-ene
Si il y a plusieurs doubles liaisons:
Nbr de doubles liaisons Terminaisons 2 diène 3 triène
CH3 CHCH CH3
C2H5
CH3
C C1 2 3 4 5 6
hex 2 , 4 diène
1 2 3 4 5 6
hex 2 , 4 diène
3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène
Exemple 1:
CH3 CH
CH2
CH3CH2 CH2
CH
C1 43 5 62
1
5 4 3
2
Remarque: rechercher la plus longue chaine qui contient les groupes fonctionnels (C=C)
Exemple 2:
CH3 CH
CH2
CH3CH2 CH2
CH
C
1
5 4 3
2 propyl
pent -‐1, 3-‐ diène
1 2 3
4
5
3 – propyl pent -‐ 1, 3 -‐ diène
3.1.1 Hydrocarbures à doubles liaisons Cycliques : les Cycloalcènes
2,3-dimethyl cyclohexa-1,3-diene2,3-dimethyl cyclohex-1-ene
5-tert-butyl cyclopenta-1,3-diene
3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe "ane" par "yne" dans la plus longue chaîne carbonée contenant la liaison mul>ple. La posi>on de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé avant le suffixe «yne». Les atomes de carbone portant la triple liaison doivent avoir les plus pe>ts indices.
Alcyne: Formule brute : CnH2n-‐2
Le premier carbone insaturé
C C HCH3 CH2
CH3
CH 1 2 3 4 5
3 – méthyl pent -‐1-‐yne
Exemple 1:
CH2 CH3C CCH3 CH2
CH3
CH6 5 4 3 2 1 7
1 2 3
4 5 6 7
INDICE LE PLUS PETIT
5-‐ méthyl hept -‐3-‐ yne
Exemple 2:
Chaine contient une fonction alcène et une fonction alcyne Il y a deux cas: 1er cas numérotations identiques 2ème cas numérotations différentes
CH3 CH3CH
C2H5
CH3
C CH C C
4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène
3-isopropyl 6-methyl oct-4-en-1-yne
non-6-en-2-yneoct-2-en-4-yne
3.2.2 Hydrocarbures à triples liaisons cycliques : les cycloalcynes
cyclohexyne 3-tert butyl 4-isopropyl 5-methyl cyclopent-1-yne
4. Hydrocarbures monocycliques aromatiques Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque : 1) Il possède des doubles liaisons alternées. Exemple:
• La substitution est indiquée par des nombres. • Les substituants ont les indices les plus bas
possibles. Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène
Radicaux Longue chaine
3 12
4.1. Radicaux aromatiques
II Fonctions, groupes fonctionnels
Acide Carboxylique>Ester>Halogénure d’Acyle> Amide>nitrile>Aldéhyde>Cétone>Alcool>Amine> (Ether, Halogène en préfixe)
Les fonctions qui ne sont jamais prioritaires, désignés toujours par des préfixes.
1. Les Halogènes
2. Les éthers
1. Les Halogènes
R X SqueleLe
Halogène
Les x sont :
a-‐ Brome (Br)
b-‐ Chlore (Cl)
c-‐ Fluore (F)
d-‐ Iode (I)
Nom de Référence (R)
R XPréfixe halogéno
Br : Bromo
Cl : Chloro
I : Iodo
F: Fluoro
Exemples
CH3 Cl
CH2 ClCl
CHCl3
Chlorométhane
dichlorométhane
trichlorométhane
Chaîne ramifiée halogénée
CCH3 CH2 CH
Br
CH3
CH3
Br
5 4 3 2 1
2,3-‐ dibromo -‐2-‐ méthyl pentane
BrCl
Br Cl
2-bromo-4-chloro-3-methylpentane
2-bromo-4-chloropentane
Cl
Br5-bromo-2-chloro-3-methylhexane
ClCl
2,2-dichloro-1,1,3-trimethylcyclohexane
Chaîne ramifiée contenant deux halogènes différents
CH3
Br Cl
CH3 CH C CH
C2H5CH3
1
1
2 3 4 5
3-‐bromo -‐2-‐ chloro -‐3-‐ éthyl -‐4-‐ méthyl pentane
2. Les Ethers
Les éthers oxydes dérivent des alcools. Nous avons deux groupements alkyles séparés par un atome d’oxygène
R R'O R = R’ R ‡ R’
Ø il faut d’abord déterminer le groupement prioritaire q la chaîne la plus longue .
q une instaura>on ( double ou triple liaisons) .
q une fonc>on.
R R'O
R OR’
On suppose que R est prioritaire par rapport à R’
fournit le préfixe
R R'O
Donne le nom de référence
Si C < 5 Le préfixe ALCOXY
Si C ≥ 5 Le préfixe ALKYLOXY
Si C < 5 Le préfixe ALCOXY
Si C ≥ 5 Le préfixe ALKYLOXY
éthoxy
méthoxy
propoxy
butoxy
pentyloxy
Exemples
CH3OCH3
Par2e non prioritaire C < 5
Alcoxy → méthoxy Par2e prioritaire
méthane
méthoxy méthane
CH3CH2OCH3
Prioritaire Chaîne la plus longue
éthane non prioritaire
méthoxy
méthoxy éthane
CH3CH2OCH3 CH2CH2
CH3CHOCH3
CH3
CH2
Si la par2e prioritaire con2ent plus que 2C ou une fonc2on la Numérota2on est obligatoire
1 2 3
1-‐ éthoxy propane
1
2 3
2-‐ éthoxy propane
O
2-methoxy-2-methylpropane
O
3-methoxybut-1-yne
O
1-tert-butoxy 3-tert-butyl cyclohexane
IO
1-iodo-3-isopropoxybenzene
Les fonctions qui peuvent etre soit prioritaires ou non prioritaire, désignées soit par des préfixes ou par des suffixes.
I. Acides Carboxyliques Préfixe : Carboxy
Suffixe: Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oique
Ou Acide nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
carboxylique
R CO
OH
Fonc2on acide carboxylique
LA FONCTION ACIDE EST TOUJOURS N° 1
Acide + noms des subs2tuants + nom de référence + oïque
CH2CH3 CO
OH
1 2 3
Acide propanoïque
CH2
C2H5
CH3
CO
OH
CCH3 CH2CH
CH3 1 2 3 4
5
6
Acide 3-‐ éthyl – 3,5-‐ diméthyl hexanoïque
Chaîne contenant une seule fonc/on carboxylique
éthyl
méthyl
méthyl
CH3CH2O
CH3
(CH2)3CH2 CHCCO
HO
Acide Impose la numérota>on
par2e prioritaire Donne le nom de référence
1 432
1er C insaturé
oïque
ène
Acide-‐3-‐ méthyl but-‐3-‐ ène oïque
4-‐ pentyloxy
Acide 3-‐méthyl -‐4-‐ pentyloxy -‐ but -‐3-‐ ènoïque
Acide-‐3-‐ méthyl but-‐3-‐ ènoïque
Chaîne contenant deux fonc/ons acides carboxyliques (dioïque)
CH2 CO
OHCH2C
O
HO
CH2
oïque oïque
1
1
2 3 4 5
3 2 4 5
Acide pentanedioïque
Chaîne ramifiée contenant deux fonc>ons acides (dioïque)
CH2
C2H5
CO
OHCHC CH
CH3
O
HO
1 2 3 4 5
Acide 3-‐ éthyl -‐2-‐méthyl pentanedioïque
dioïque
5 4 3 2 1
méthyl
éthyl
CH2 CO
OHCHC
C
O
HOOHO
CH2
Chaîne contenant trois fonc>ons acides carboxylique
CH2CHCH2 CO
OH
COHO
CO
HO
ioïque ioïque
ioïque
La nomenclature n’existe pas
CH2CHCH2CO
HO
CO
OH
COHO
CH2CHCH2
carboxylique carboxylique
carboxylique
propane
Acide propane 1,2,3 tricarboxylique
CH2CHCH2
1 2 3
CH2
C2H5
CO
OHCHC CH
C
O
HO
OHO
3 2
propane
Chaîne ramifiée contenant trois fonc>ons acides carboxylique
3 2 1
éthyl
Chaîne cyclique contenant une fonc2on carboxylique
C
O
OH
Acide cyclopentanoïque
Acide cyclopentane carboxylique
carboxylique
cyclopentane
C
O
OHC
O
OH
Acide cyclobutane carboxylique
Acide cyclohexane carboxylique
C
O
OH
C2H5
C
O
OH
CH3
1 1
2 2
3
Acide 2-‐ éthyl cyclobutane carboxylique
Acide 3-‐ méthyl cyclohexane carboxylique
Acides Aroma>ques
COOH
benzène Acide benzène carboxylique
COOH
CH3
1
2 3
Acide méthyl benzène carboxylique
II. Esters Préfixe : alkyloxy carbonyl
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ oate d’alkyle
Ou Carboxylate d’alkyle
C
OR
OH
q Les esters dérivent d’un alcool et d’un acide
+ R'OH C
OR
OR'
C
OR
OR'
Carboxylate D’acide
Alcanoate
Alcool
d’alkyle
Alcanoate d’alkyle
C
O
CH3
CH3 CH2
O propanoate
de méthyle
propanoate de méthyle
C
O
CH3
CH3 CH2O
CH2CH2 butanoate
d’éthyle
Butanoate d’éthyle
OO
O
3-cyclopropyl 5-methoxy 2-phenyl pent-4-enoate de cyclobutyl
O
O
cyclohexane carboxylate d'isopropyle
III. Halogénures d’acyles Préfixe : Halogénoformyl
Suffixe: Halogénure +nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
oyle Ou
Halogénure + nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ de carbonyle
R C
O
ClR C
O
OH
Acide + terminaison
oïque
chlorure + terminaison
oyle
C
OCH3
OHC
O
ClCH3
Acide éthanoïque Chlorure éthanoyle
O
BrBr
bromure 3-bromo hex-5-ynoyl
O
F
Fluorure cyclopentane carbonyl
IV. Amides Préfixe : Carbamoyl
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amide
Ou nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
Carboxamide
R C
O
NH2Amide Primaire nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide
R
O
NH
R
Amide Secondaire N-Alkyl+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide
R
O
NR
R
Amide tertiaire N,N-Alkyl Alkyl’+ nbr de carbone(ane;ene;yne)+amide
C
OCH3
NH2
C
O
CH3 CH2NH2
éthanamide
propanamide
O
NH
Br
4-bromo 3-ethyl N,2-dimethyl pent-4-enamide
O
N
4-cyclopropyl N-ethyl 2-isopropyl N,3-dimethyl pent-4-enamide
V. Nitriles Préfixe : Cyano
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ nitrile
Ou nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ carbonitrile
R C N
CCH3 N
éthanenitrile
NCCN
NC CN
NC CN
CN
NC cyclohexanecarbonitrile
Hexandinitrile 4-methyl hept-2-enedinitrile
pentane-1,1,5-tricarbonitrile
• Les Aldéhydes et les Cétones possèdent :
groupe carbonyle
C O
Carbonyles
CRO
H
CR R'
O
Fonc2on carbonyle au bout de chaîne
Aldéhyde
Fonc2on carbonyle au milieu de la chaîne
Cétone
VI. Aldehyde Préfixe : formyl ou oxo
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ al
Ou nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+
carbaldehyde
Fonc>on CHO prioritaire
CO
HH
CO
HCH3
méthanal
éthanal
CO
HC2H5
CO
HCH2CH3 CH2
propanal
butanal
Chaîne contenant deux fonc2ons (CHO)
C CH2CH2 C
O
H
O
H
terminaison al
terminaison al terminaison dial
1 2 3 4
butane dial
Chaîne ramifiée contenant deux fonc2ons (CHO)
3-‐ éthyl 2-‐ hydroxy 2-‐ méthyl pentanedial
CH
C2H5
C
CH3
CH2C C
O
H
O
H
Chaîne contenant trois fonc2ons (CHO)
CH2C CH C
O
H
O
HC
O H
TERMINAISON al TERMINAISON al
TERMINAISON al
carbaldehyde carbaldehyde
carbaldehyde
1 2
éthane 1,1,2 tricarbaldéhyde
Chaîne cyclique contenant CHO
cyclohexane
OC
H
C2H5
éthyl cyclohexane
carbaldehyde
1
3 éthyl cyclohexane carbaldéhyde
2
3
Fonc>on CHO non prioritaire
Fonc2on (CHO) non PRIORITAIRE
Préfixe oxo + Nom de référence
INDICE + Préfixe formyl + Nom de référence
Exemples Fonc2on acide prioritaire
1
CH2C CH C
O
OH
O
H
CH3
Fonc2on CHO Non prioritaire
oïque Préfixe oxo
22
42
32
Acide 3-‐ méthyl 4 oxo butanoïque
CH2CH C
O
OH
CH3
CO
H
Fonc2on acide prioritaire
3
1
Fonc2on CHO Non prioritaire
formyl
2
3
Acide 3 formyl 3 méthyl propanoïque
CH
C
CH C
O
OH
O H
CH3
CO
HO
oïque oïque
formyl
1
4
3
2
2
Acide 2 formyl 3 méthyl butanedioïque
cyclopentane
C
O
OH
Acide cyclopentane carboxylique
OC
H
1
2
Acide 2 formyl cyclopentane carboxylique
formyl
VII. Cetone Préfixe oxo
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ one
Fonc>on cétone prioritaire
CH3 C CH3
O
propanone
Chaîne ramifiée contenant deux fonc>ons cétones
CH2
O
CH3 C
C2H5
CH3
O
CH C1 2
3
4 5 6
3 éthyl hexane 2,4 dione
Chaîne cyclique contenant fonc>ons cétones
OOC
Ce carbone fait par2e du cycle
cyclopentanone
Fonc>on cétone non prioritaire
O OH
O
H OAcide 4,6-dioxo hexanoique
Fonc>on cétone non prioritaire
CH2OH
CH3 C
C2H5
O
CH C
O12
3
45
oxo 4
Acide 3 éthyl 4 oxo pentanoïque
Fonc2on prioritaire
Autres exemples
OH
C
C2H5
O
CH
CH C
O
O
CO
1
oxo Fonc>on Acide
prioritaire
2
3
45
42, OXO 5
Acide 3 éthyl 2,4,5 trioxo pentanoïque
COH
H
OO
CO
Acide 2-oxo 4-formyl cyclohexane carboxylique
1
oxo
Fonc>on Acide prioritaire
2
3
4
42,
OH
C
C2H5
O
CH C
O
O
CCH
O
formyl 4
butan Acide 2,4 oxo oïque 4 formyl 3 éthyl
VIII. Alcools Préfixe : Hydroxy
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ ol
R OH
GROUPE HYDROXYLE
Fonc>on (OH) prioritaire
CH3 OH
C2H5 OH
OH
Méthanol
éthanol
cyclohexanol
Chaîne contenant 3C et plus
CH3 CH CH3
OH
CH3 CH2CH2 OH
2
1 2 3
3 1
Propan-‐1-‐ol
Propan-‐2-‐ol
PLUSIEURS FONCTIONS HYDROXYLES
CH2CHCH2 OHHO
OH
2 1 3
Propane -‐1,2,3-‐ triol
Chaîne ramifiée
CH3 CH CH3CH
CH3
OH
CH
CH3
Fonc>on prioritaire impose le sens de la numérota>on
1 2 5 4 3
3,4 -‐ diméthyl pentan-‐2-‐ol
(OH) prioritaire à par rapport (alcène)
Pour l’alcène la Nomenclature
ène
Pour l’alcool la Nomenclature
ol
Nomenclature
ènol
Exemple
CH3 CH CH3C
CH3
OH
C
CH3
1 2 3 4 5
1er C insaturé
(OH) prioritaire → C doit avoir un faible
indice
1
3,4 – diméthyl pent-‐3-‐ ène –2-‐ ol
CH3CH2OCH3 CH2CH
O H
Prioritaire car elle con2ent la fonc2on
12
éthan-‐1-‐ol
1-‐propoxy
1-‐propoxy éthan-‐1-‐ol
Fonc>on (OH) non prioritaire
CH3 CH
CH3
OHC
OH
CH
O
Fonc2on acide prioritaire Impose le sens de numérota2on
1
4 3
2
PREFIXE
hydroxy
Acide 3-‐ hydroxy -‐2-‐ méthyl butanoïque
IX. Amine Préfixe : Amino
Suffixe: nbr de carbone+ (ane, éne ou yne)+ Amine
Trois Classes d’amines
NH2R
R'R NH
R NR'
R''
Amine primaire
Amine secondaire
Amine ter2aire
a -‐Nomenclature des amines primaires
NH2CH3
NH2C2H5
méthanamine (méthylamine)
éthanamine (éthylamine)
Chaîne contenant plus de 3C
CH3 CH2CH2 NH2
CH3 CH3CH
NH2
2 13
propan-‐1-‐ amine
propan-‐2-‐ amine
123
Chaîne ramifiée contenant deux fonc2ons amines primaires
CH2CH3 CH CH CH CH3
C2H5
NH2 NH21 2 543 6
Deux fonc2ons amines 2,4 diamine
6 5 4 3 2 1
3-‐ éthyl
3-‐ éthyl hexane 2,4 diamine
Autre exemple
CH2CH3 CH C
C2H5
NH2 4C et deux fonc2ons Amine + alcène
5 C mais une seule fonc2on (AMINE)
amine fonc2on prioritaire
1
2
3 4
1er C insaturé
3 éthyl but -‐3-‐ ène -‐2-‐ amine
b-‐ Amines secondaires et ter>aires
R'R NH R NR'
R'' R = R’
R = R’= R’’
di + nom du groupe R + amine
tri + nom du groupe R + amine
Exemples
CH3
NH
CH3
deux méthyl diméthylamine
C2H5NH
C2H5
deux éthyl diéthylamine
N CH3CH3
CH3
C2H5N
C2H5
C2H5
triméthylamine
triéthylamine
R'R NH
R ≠ R’
N-‐alkyl R + nom du groupe R’ + amine
R NR'
R''
R ≠ R’= R’’ R = R’≠ R’’ R ≠ R’≠ R’’
N,N’-‐ alkyl R, alkyl R’
+ nom du groupe R’’ + amine
Exemples
CH3C2H5 NH
Chaîne la plus longue (prioritaire)
éthanamine
méthyl N-‐méthyl
N-‐méthyl éthanamine
nom de référence Nom du R’ +amine
CH3N CH2CH3
CH3
CH2
Chaîne la plus longue donc prioritaire
1 2 3
propan-‐1-‐amine Nom de référence Nom de R’’ + amine
N-‐méthyl
N-‐méthyl
N,N-‐diméthyl propan-‐1-‐amine
C-‐ fonc>on amine non prioritaire
CH3
CHCH3 CHCH2 C
NH2O
OH
1
Non prioritaire
Fonc2on acide prioritaire
Terminaison oïque
Prefixe amino
23
45
Acide 2 amino 4 méthyl pentanoïque
CH3
CHCH3 CH2CH
NH
C2H5
OH
3-‐ méthyl butan-‐2-‐ol
fonc2on (OH ) est prioritaire (indice faible ) ceLe par2e de la molécule donne le nom de référence
1 2 3 4
4 3 2 1
4-‐ amino
N-‐éthyl
N-‐éthyl 4 amino 3 méthyl butan-‐2-‐ol
Nomenclature de quelques composés aromatiques
Hydrocarbures benzéniques
Benzène Naphtalène Anthracène
Benzène subs>tué ( 1 SEUL)
CH3 C2H5
méthyl benzène éthyl benzène
Benzène subs2tué (2 subs2tuants)
2
1R
R'
34
5
6
2
1
5 34
R
R'
6
2
1R
R'
34
5
6
Posi2on Ortho « o. » R et R’ sont en posi2on 1,2
Posi2on méta « m. » R et R’ sont en posi2on 1, 3
Posi2on para « p. » R et R’ sont en posi2on 1,4
CH32
1
5 34
CH3
6
C2H5
2
1
5 34CH3
6
C2H5
2
1
5 34
CH3
6
ortho diméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )
méta éthyl méthyl benzène ( m.éthylméthyl benzène)
para éthyl méthyl benzène ( p.éthyl méthyl benzène)
2
1
5 34
CH3CH
6OCH3
OCH3
CH
2
1
5 34C
6OCH3
OH
O
H
isoeugénol U>lisé par les den>ste
le vanillal contenu dans la vanille
CH C16H33
CH3
C
CH3
CH2
O
O
VITAMINE K
