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HYDROCARBURES ET DERIVES HALOGENES

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HYDROCARBURES ET DERIVES HALOGENES. Généralité. - PowerPoint PPT Presentation

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LES HYDROCARBURES ET DERIVES HALOGENES

HYDROCARBURES ET DERIVES HALOGENES

1GnralitLes hydrocarbures sont des composs organiques constitus uniquement de C et de H . On les classifie daprs les structures de la chane carbone et daprs le degr de saturation de latome de carbone:(alcanes, alcnes, alcynes et benzniques).

La substitution dun H (ou de plusieurs) par un X (ou plusieurs) sur un hydrocarbureconduit aux drivs halogns.

2I-LES ALCANES1- Dfinition: Les alcanes sont des hydrocarbures saturs ou paraffines (peu ractifs) de formule brute CnH2n+2 (acycliques) et CnH2n (monocycliques). Ils sont reprsents par R-H, R tant le groupe alkyle (ou alcoyle). R = CnH2n+1 -

2- Nomenclature: Selon lUICPA,le nom est form par la juxtaposition: o:

- le prfixe exprime la nature et le nombre de groupes alkyles par ordre alphabtique installs sur le squelette de base ainsi que leur emplacement; - le radical rend compte du nombre de C du squelette de base; - le suffixe ane est caractristique des alcanes.

32-1 Alcanes non ramifis Ils nauront pas de prfixe. A lexception des quatre 1ers termes, le nom est constitu dun radical exprimant le nombre datomes de carbone et de la terminaison ANE.Ils sont aussi dsigns comme alcanes normaux

42-2 Substituants (ou groupes alkyles univalents) Groupes alkyles normaux ou simples: Les noms des substituants alkyles dans la formation du nom de lalcane drivent du remplacement de ane par -yle.

Groupes alkyles complexes ou substitus (substituants complexes): Ce sont des groupes alkyles portant eux-mmes des groupes alkyles plus petits.

52-3 Alcanes ramifisLa multiplicit des groupes alkyles simples est marque par di, tri, ttra, pour 2, 3, 4, groupes identiques (sans prjudice sur lordre alphabtique).

Quant aux groupes alkyles ramifis, leur nom est mis entre parenthses et leur multiplicit est marque par bis, tris, ttrakis, pour 2, 3, 4, groupes identiques (sans prjudice sur lordre alphabtique).

Comme rgle dcriture les substituants complexes sont mis entre parenthses. et les groupes alkyles substitus sont numrots partir du carbone attach au substrat tout au long de la plus longue chane latrale

- Les prfixes sec- et tert- sont ignors dans lordre alphabtique mais entre eux: sec-Butyle > tert-Butyle > isobutyle.

- les strodescripteurs sont placs devant en italique et dans lordre R ou S, Z ou E, + ou - entre parenthses suivi dun tiret. On marque cis/trans, mso, rythro/thro en italique suivi dun tiret.

6TD-11- Nommez selon lUICPA : A: B:

C:

Rp: A: 2-Mthylbutane

B: 2,2-Dimthylpentane

C: 3-Ethyl-2,5-dimthylheptane

TD-21- Nommez selon lUICPAA:

A= 7-Ethyl-2,4-dimthylnonane

B:

Le 1e nomm doit recevoir lindice le plus faible B= 3-Ethyl-4-mthylhexaneC:

La Chane principale doit avoir le maximum de substituants C= 3-Ethyl-2-mthylpentane

TD-3 2- Nommez selon lUICPA D:

Rp. D= 5-(1,1-dimthylpropyl)nonane ou 5-tertiopentylnonane

E:

E= 4-Ethyl-5,6,9-tris(1,1-dimthylpropyl)tridcane ou 4-Ethyl-5,6,9-tritertiopentyltridcane

3- CYCLOALCANES3-1 Cycloalcanes monocycliques Prfixe cyclo + nom de lalcane parent (dimension du cycle)Numroter les carbones du cycle de faon attribuer les bas nombres aux substituants (facultatif pour un seul substituant)

Si le substituant est de plus grande dimension, cest lui qui est lalcane substitu (cycloalkylalcane).

3-2 Alcanes monospiranniques Les alcanes monospiranniques sont des alcanes constitus de 2 cycles ayant un carbone en commun appel carbone spirannique.On construit leur nom avec le prfixe spiro + nom de lalcane mme nombre de carbone. La taille des deux cycles est entre crochets par ordre croissant spare par un point:

On numrote partir dun carbone voisin du carbone spirannique du plus petit cycle si possible latome spirannique, puis le second cycle

3-3 ALCANES BICYCLIQUESLes alcanes bicycliques ont 2 carbones en commun appels ttes de pontLeur nom se construit de la faon suivante: bicyclo[ x . y. z] alcane avec x, y, z comme nombre de carbone dans lordre dcroissant entre les ttes de pont. Ici la numrotation part dune tte de pont, se poursuit sur la plus longue chane jusqu lautre tte de pont, continue sur lautre plus longue branche vers la tte de pont de dpart et enfin le long de la plus courte chane vers la seconde tte de pont.

T.D.Nommez selon lUICPA: A: B: C:

Rp: A= 2-(1-mthylpropyl)-6,10-dimthylspiro[4.5]dcane

B= 2-Ethyl-4,4-dimthylbicyclo[4.3.0]nonane

C= 2-Ethyl-1,7,7-trimthylbicyclo[2.2.1]heptane

134- Accs3 groupes de mthodes dobtention des alcanes:- mthodes dans laquelle il ny a pas de modification de la chane- mthodes de rallongement de la chane- mthodes de dgradation de la chane4-1 Pas de modification de la chane a)-

b) Rduction des aldhydes et des ctones b1)

b2)

4-2 Mthodes de rallongement de la chaneMthode de Wrtz

b) Mthode dlectrolyse des sels alcalins et des acides gras

4-3 Mthode de dgradation de la chaneDgradation des acides gras par pyrogination des sels de sodium en prsence de soude

5- Caractristiques physiquesPeu solubles dans leau avec des points de fusion infrieurs 100C et des densits de lordre de 0,7.Les tempratures dbullition diminuent avec la ramification et augmentent avec la cyclisation.

6- Proprits chimiques 6-1 RactivitPar cassure des liaisons s (C-C lors des ractions de combustion et C-H lors des ractions de substitution, respectivement pour 350 et 400 kJ.mol-1)

Cl2 est plus ractif que Br2 mais moins slectif lors des SR. les agents dhalognation plus commodes sont: le chlorure de sulfuryle (SO2Cl2), le chlorure de sulfonyle (SOCl2) et le NBS:

N-bromosuccinimide (NBS)

6-2 RactionsLes ractions chaud (autoxydation, nitration, sulfonation, alkylation, et mthylnation) peuvent tre mentionnes comme ractions de fonctionalisation ou dalkylation

(mthylation)

TDDterminer la structure dalcane de la formule brute C6H14 form par la raction de Wurtz sans produit secondaire. La monobromation de cet alcane donne majoritairement un driv tertiaire de formule brute C6H13Br. Ecrire les ractions et nommer les produits.Rp.1- Ecrivons tous les alcanes ayant pour formule brute C6H14

2-Strucure de lalcaneLa monobromation donnant un driv tertiaire; (A) et (D ) sont exclus car pas de carbone tertiaire dans leur structure . (C) exclu car donnant des produits secondaires par Wurtz comme: R-R, R-R, R-R. La structure de lalcane est donc celle de ( E)

(suite) 3- Structure de lalcane et ractionsObtention de E par la raction de Wrtz ; pour viter le mlange de produits, il

faut un seul halognure , donc scinder le 2,3-dimthylbutane symtriquement

Raction:

Raction de monobromation:

FINNombre de CarboneNom deLalcaneNombre deCarboneNom deLalcane

1Mthane15Pentadcane

2Ethane20Icosane

3Propane21Henicosane

4Butane22Docosane

5Pentane23Tricosane

6Hexane24Ttracosane

7Heptane30Triacontane

8Octane31Hentriacontane

9Nonane32Dotriacontane

10Dcane33Tritriacontane

11Undcane40Ttracontane

12Dodcane50Pentacontane

13tridcane100Hectane

14Ttradcane